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多情总难免
多情总难免，恋爱我岂敢，
心地要纯洁，爱情要遥远。
他对这种暗恋采取了自我抵制的态度，但青春期的到来，那种对异性的爱慕又难以消除。所以，遇到此类问题，李敖的思想是极其矛盾的。在行动上，除了采用手淫的方式解决片刻的冲动外，反映在他的笔下，一方面是拒斥，另一方面便是多愁善感的抒怀。比如：
情诗二绝
丈夫志四海，击楫下中流。
芳草虽云好，老子不低头。
情诗二绝
疾风拂壮志，走马入神州。
记得绿罗裙，姑且忘温柔。
井水
男儿及壮感怀多，为何动心伺眼波，
我愿心情如井水，月明星稀自悲歌。
他只有自我鼓劲、自我勉励，以此摆脱那折磨人的困境。
后来，李敖暗恋上了比他低一级的高中女生罗君若，他对“罗”的暗恋又表现出多愁善感的一面。他在《遐想》四首中写道：
遐想之一
秋水何茫茫，明月何皎皎，
“记得绿罗裙，处处怜芳草。”
遐想之二
歪思令我老，惆怅弱此身，
深情将无我，不再动冰心。
遐想之三
独坐对秋水，不敢念伊人，
岁月催我老，落魄一流民。
这种爱慕与自抑对正处于青春期的李敖来讲，其心理上的痛苦显而易见，一方面自豪自负自持，一方面又自卑自哀自怜。这种矛盾的情感有时使他处于极度的孤独与彷徨之中，比如他的《往事》：
往事浑如梦，惆怅有泪痕，
如今爱情死，又是一个人。
再如他的《怎样》：
我不自作多情，
也不自寻烦恼，
我该怎样就怎样，
可是我又不知怎样才好。
李敖对“罗”的暗恋后来发展到与对方通信。“罗”的家离他家不远，在台中一中上学，比他低一班。当初两人在路上偶然相遇，李敖发现她清纯无比，眼睛不大，但在含情之中，透视出一片灵光，于是一见钟情。他写了很多情书给她，信中称她叫“罗”，等她在放学回家的太平路上面交，但未说过一句话。这种柏拉图式的求爱方式当然也不会有什么高效率的结果，但却埋下了“因”，在后来的大学阶段，两人的关系又有了奇特的进展，李敖的爱情观亦因此而发生转变。这是后话。
李敖就是在这样一种思想与情感的迷乱中，度过了他的中学时代。他不满学校的现状，可是又无力挣脱；他胸怀大志，可是又时感前途苍茫；他追求自由，但又觉得处处与现实相悖；他渴望爱情，但“古典”的思想又强迫自己远离爱情。同时，在难以自控的青少年时代，尤其是休学一年的放纵与自流中，他的自大、疏懒、愤世、刚愎自用等等性格，亦愈来愈分明。这一切在台湾当时泛政治化的文化氛围中，都预示着他与环境的冲突将不可避免。他读书愈多，愈感到无所适从，愈觉得相知难求。这种难以排解的痛苦使他下定决心参加大专联考，希望能在比较宽松的大学环境中使自己的思想得到些许补偿。
六、失恋：“性的信仰的转变”
哪个少女不怀春，哪个少男不钟情？李敖情感早熟，更不例外。在大学阶段，爱情已成为他生活中的一项重要内容。
５０年代的台湾，西方现代文化思潮逐渐涌入，性解放的观念亦在台湾的大学中产生广泛的影响，比如大学生同居现象，在当时不乏其例。
在李敖上法律系时，罗君若上高三，两人的情书往来并未中断。台湾大学地处台北，李敖的情书便改由在台中市中念书的大妹转交，每封信都谈天说地，洋洋洒洒，最长的一封竟长达８３页。这种交往后来因故中断。李敖父亲去世后，“罗”写信给他，两人又重续前情。在这一阶段，李敖对罗的爱情基本上依然是“外冷内热”式的，“古典”式的，鸿雁传书式的，自抑式的。第二年，他考入历史系后，这一切发生了变化。李敖重考入台大文学院时，罗君若考入台大理学院化学系，住女生宿舍。李敖没去找她，而只是写信。直到有一天，她约李敖在深夜的校园相见，两人从此陷入热恋之中。１９５６年１０月１５日，两人“同归不处”。李敖说：“当时我２１岁，正在历史系念二年级。在那个年代，台北有公共浴池，内有房间，似乎未闻警察去查，我们提心吊胆地去过一次，性交、戏水，洗得好痛快。”大二时，“罗”干脆由化学系转进了历史系，与李敖同班。
在大学，“罗”姑娘的功课各科都好。入学时，她的中文作文考了近９０分，在当年台大录取的学生中是分数最高的。台大中文系主任台静农后来对李敖说：我们原以为是李敖写的，没想到竟出自“李敖的女朋友”之手。在恋爱中，“罗”曾把朱光潜的《给青年的十二封信》整本书抄在笔记本上，送给李敖，可见她对李敖的痴情。她的字迹秀丽，思路敏捷，聪明过人，读英文诗，三四遍即能背诵。李敖后来回忆说：“我生平交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右。”
但正如李敖后来所说：“相恋得太满也就是睛阴圆缺的开始”，两人的关系出现了波折。其原因主要有二：一是李敖不信宗教，而“罗”一家都是虔诚的基督徒，这是“罗”的父母兄妹激烈反对两人交往的主因。二是李敖家庭困难，并且满嘴的异端邪说，毫无将来会变得有钱的迹象。两人关系越密切，罗家反对越强烈，罗家妈妈气得在家里捣着饭碗大骂：“李敖早死！李敖短命！”并且当面对他说：“你将来阔到了做总统，我们也不上你的门；你将来穷得讨了饭，讨到我们家门口，请你多走一步！”
罗君若在种种压力下，被迫无奈，只有与李敖分手。
爱情之梦的幻灭，使李敖遭遇到了有生以来最大的困境。他感觉到自己的精神就要崩溃了。一天晚上，他独自呆在学生宿舍，服下一瓶安眠药，准备一了百了。结果被同学翁松然发现，强拉着他到台大医院去洗肠子。关于此事，后来与李敖有过一段姻缘的胡因梦说：“他的朋友告诉我，李敖在台大时曾经为‘罗’姓女友的离去，服过三次安眠药自杀，但都被同学发现送到医院洗肠获救。”①
李敖对周围的一切都感到失望。那呆板教条的教育方式，那庸碌无为的生活，那古典爱情的破灭，都使他在精神上难以承受。同时，他又不愿放弃他的理想、他的志向，在他灵魂深处有一个声音在呼唤着他，让他振作，让他奋起，让他坚定地走下去。
在痛苦与矛盾中，他选择了日记。从他的《大学札记》、《大学后期日记》甚至《一个预备军官的日记》里，我们可以明显看到他是怎样励志自勉，度过那最大的困境的。正如他自己所说：“日记是一种无害的解脱方法之一，每当我‘有点茫然’的时候，它时常帮助我渡过难关，超越不满意。”①１９５７年２月到１１月，他记下了近十万字的“大学札记”；从１９５８年６月８日直至毕业，他又一日不落地记下了这一段生活的全部历程。在这里，胡适的《留学日记》究竟给李敖带来了多少灵感，尚无从考证，但在当时李敖已是一个地地道道的“胡适迷”了。胡适曾在多种场合鼓励别人写日记、写自传，多为自己的时代、社会留下一点真实的历史资料，日记的这一起码的作用，对早已以天下为己任的李敖是心有灵犀的。
李敖在大学时期外在行为上的外露决定了他日记中的非掩饰性和客观性，加上他系统的史学训练，较高的史学修养和求真意识，在写作中虚构的成分相对要少得多。还有更为重要的一点，即李敖在这一阶段的日记有着明确的目的性，他要求得精神上的安慰和解脱，自省、自警、自励、自塑、战胜自我，作一个非凡的人。日记作为一种独立的文体，它有自己的体裁属性。一个人在自己的日记中是非常自由的，有时它展现出的是作者的内心独白，是真实的心理剖示�