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12月初，日军攻占上海后，大兵压境南京，南京保卫战打响，国民党政府临时迁部武汉。
在武汉，蒋介石与陶德曼举行了第二次会谈。会谈时，蒋介石对陶德曼第一次来华调停中日战争一事向德国政府做出了答复。一是对德国政府表示感谢，中国政府接受调停；二是进行调停中方有三个前提条件，即在中日恢复和平的过程中，只有德国充当双方的调解人，不让第三国插手；还有就是中国对华北的主权和行政权不得改变，最后是应对此严格保密，不对任何人透露。
德国为了自己在华利益，很想对中国施加影响，充当日中两国调停人，结果却不理想。因为就在陶德曼和蒋介石会谈后不久，中日战局发生了很大的变化。
12月13日，国民党政府首府南京失陷。随后日军水陆并进，直逼武汉。
随着日军军事上的胜利，日本国内速胜论又有所抬头，日本军部气焰日益嚣张，“6个月内解决中国问题”似乎很有把握。于是，日本外相广田向德国大使表示，如果中国想和日本重开和谈，必须同意4个条件：一是必须放弃容共、抗日、反“满”政策，与日“满”两国合解；二是必要地区设立非武装地带及特殊政权；三是中、日、“满”订立密切的经济合同协定；四是中国必须付给日本所要求的赔款。
同年12月下旬，德国驻华大使要求蒋介石接见，蒋介石知道是这件事，就委托孔祥照处理。孔祥熙得知了日本的这四条后，感觉实难接受，但又怕因回绝一下关闭了中日和谈的大门，就采取了中国官场上常用的拖延办法，也不说行也不说不行，也不说答复也不说不答复，只说要研究研究。
同年12月30日，日方通过陶德曼，就前几天提出的四条做了具体的解释，大概是认为以前说得过于笼统，中方不好答复。
这四条的具体解释是：第一是必须首先承认“满洲国”，有积极排共反共的证据；第二“非武装地带；是指内蒙、华北、上海附近已为日军占领区，不得有中国的武装人员出现；第三“经济协定”是指关税与商务方面；第四“赔偿”是指国民党政府必须付给日方战争赔偿费，日本在中国占领军的费用也须由中国负担。
这4条可以说是4把尖刀，在刺进蒋介石和孔祥熙的心脏。蒋介石和孔祥熙虽不是什么善人，但当另一个强盗要抢走他们的财物时也会拼命。承认“满洲国”？放屁！那本来就是中国的地盘叫东北，怎么会出来一个“满洲”！第二条更是荒谬，中国的领土不让中国人有武装，倒允许你日本军队横冲直撞。至于最后一条更是扯淡，你占领我的国土还让我当爷爷供着……
条件没法接受，可他们又不想公开说不接受，就这样拖着。可是日本也弄明白了，仗着军事上有点优势就得寸进尺，不让你拖着。日本方面向孔祥熙发出最后通碟，1938年1月12日11时55分之前必须答复。但是，离答复的时间只剩下1分钟了，蒋介石、孔祥熙还没想好应该怎样答复。
最后还是孔祥熙说：“干脆，咱们还是拖着再看看。”
蒋介石表示赞同，他说“古人说三十六计走为上计，我看是三十六计拖为上计。”
在孔祥熙的授意下，国民党政府在最后的时刻终于给日本了一个答复，但却是一个含糊其词的答复：“贵国提出的条件仍嫌宽泛冲国政府希望对新条件有更具体的了解，以便认真研究后作出明确答复。”
几天后，见日本方面没反应，孔祥熙又给日本外相一个照会，说冲日两国间现在进行的武装冲突对两国都有灾难性后果。中国急切盼望与日本达成真正的谅解，以维持东亚地区的持久和平。我们已了解了贵方提出的条件的内容，但我们迫切需要了解具体的细节，这充分表明了我们和谈的诚意。如果贵国能就具体细节同我方进一步交换，我们一定会认真研究并作出决定的。
孔祥熙的解释是在玩耍外交辞令，日方也是在使用外交手段。其实，就在日方请陶德曼进行调停的同时，日军已经攻占南京，随之向西进攻，企图一举将蒋介石政权摧毁。
这和日本与美国的态度颇有相似之处，就在袭击珍珠港的舰队已破浪起航的时候，日驻美大使使还在向美国伸出“橄榄枝”，提出所谓的和平新建议。
果然，孔祥熙的两次“答复”都没得到日方的回答。因为日方也不想回答，他们已决定暂时关闭外交的大门，而以军事手段为主，占领更多的中国领土和消灭更多的国民党军队，以为后来的谈判创造基础。
1月17日，日本政府正式通知德国，中方的“答复”不能令人满意。随后日军向武汉发起攻击，并在湖北境内和中国军队展开激战。
1月18日，日本召驻华大使川激茂回国。做为回应，孔祥熙召驻日大使许世英回国。中日两国至此处于实际的断交状态。
陶德曼调停失败，武汉随即失守，国民党政府迁都重庆。在政治、军事、外交和经济等诸多方面，当时的国民党政府都面临严重考验。但蒋介石和中国历代封建王朝的皇帝一样，总觉得外患不如内忧，虽然日本人比西洋人更难对付，但毕竟还是外国人。他们打中国，无非是占据中国国土后掠走更多的资源和财物，他们终究还是要走的。但内忧就不同了，它可能伴随你终身……而蒋介石的心腹大患一个是共产党，一个是国民党内的汪精卫。虽然汪精卫目前不能从根本上对他构成威胁，但毕竟是重要的威胁，而且汪精卫跟日本有着极特殊的关系，这使蒋介石不得不防。
中日两国互撤大使之后，官方的交往已经断了。德国因上次调停的失败不愿再做中间人。这事还不能让美国人知道，尽管美国人私下里尽和日本人做交易，但你要是也做，他知道了就不高兴，美国人就这么霸道。再说，蒋介石还指望着美国的援助呢，他不愿得罪美国人。
迁都重庆不久，蒋介石把孔祥熙找了去，对孔说：“虽说中日官方的关系已断，但和日本还应保持一条接触的渠道，这样对我们或许有些用处。我想了很久，觉得还是由你来办这件事，你看如何？”
孔祥熙自然应充，只是又讲了些客观上的困难。
蒋介石说，“我知道，最重要的是两条：一是接触的层次不要太高，这样不会被人抓住把炳，不到最关键的时刻你不要出面；二是要严格保密，不要让人说我们是假抗日真卖国。现在党内人多嘴杂呀！”
孔祥熙心领神会。不久，就找到了一个可以担当此等使命的人。
此人叫贾存德，和孔祥熙是同乡，又是师生。从1938年起，就在孔祥熙手下做事。贾存德热情好客，仗义疏财，又好喝酒，广交朋友，因此各方面的关系很多。抗战爆发后不久，贾存德曾托他一个朝鲜朋友从日本驻沪武官处获取了一份极重要的情报，其中有“对华作战协议书”和“江阴要塞图”。特别是这份“江阴要塞图”，对江阴一带山形水势都有极样尽的描绘，对日军在此地作战有极大的意义。贾存德也并未因此而被日军发现和引起有关人士怀疑。因此，孔祥熙对贾存德的能力有了深刻的印象。
1938年春，贾存德一次和朋友韦竹轩相聚，几杯白酒下肚后，话题便越扯越远。韦竹轩告诉贾存德，说有一个叫萱野长知的日本人，很有钱，早年曾参加过孙中山在东京组织的同盟会，会讲中国话，现在就在上海。问贾想不想见上一面，认识认识。
前不久孔祥熙找到贾存德，希望他能利用自己的关系和日本人交朋友，从中获取一些有用的情报。因此，贾存德正在寻找这方面的关系。听韦竹轩一说，便立刻答应了下来。
贾存德化装和韦竹轩一同来到上海。并很快找到了萱野长知，几位在旅馆彻夜长谈，很是投机。贾存德为了吸引对方，便主动说出自己是孔祥熙的朋友，能和孔说上话。不料他这一说，萱野立刻说他已久仰孔祥熙的大名，在东京时曾和孔祥熙擦肩而过。不过那时因不太认识，所以没多说过话。不想现在孔祥熙飞黄腾达，主持国民党金融财经大印，很想托贾存德代为引见。
萱野的话正合贾存德的心意，但为了谨慎起见，贾存德并没有答应他的要求。他想再进一步证实萱野的身份和可利用的价值。所以说现在中日开战，重庆路途遥远，不如请萱野先生写书信一封，由我代为转交，以后有合适的机会必定引见。
萱野赶