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在高中二年级结束的时候，14岁的乔布斯开始了新的努力方向。这时，他好像对电子学失去了兴趣，因为他在芒廷维尤市海豚游泳俱乐部参加的游泳训练占去了他很多时间，他还参加了水球训练。但他在这方面的兴趣非常短暂。他发现自己并不适合在这方面发展，因为“我不是做运动员的料”。乔布斯一直在寻找能使他感兴趣、能让他全身心投入的事情。
在芒廷维尤市一个名叫海尔蒂克的商店里，存放着很多废弃不用的电子元件，乱七八糟，到处都是。因为在美国硅谷，可以以任何借口把电子元件扔掉，比如，颜料涂得不好；出错率太高；设计出了新的元件。这些被扔掉的元件往往是非常好的电子元件，而它们时常可以在海尔蒂克商店里找到，另外，在其他的设计间和学生做科学实验的学校里也能找到一些元件。史蒂夫在上中学时，在周末总是想办法到这些地方来做工。
当费尔南德斯给乔布斯详细展示他和沃兹设计的计算机时，史蒂夫已在周末到海尔蒂克商店做工了，在那里，他对电子元件产生了相当大的兴趣，并且对于这些元件的价格也是非常熟悉，多年都不忘掉。费尔南德斯一沃兹尼亚克的设计使他非常感兴趣，他以后就经常待在费尔南德斯家的车库里，他和沃兹之间的友谊也就这样建立起来了。
他们之间的友谊形成的部分原因是俩人都喜欢搞恶作剧。乔布斯对于成为一个叛逆者有着强烈的愿望，可他却不愿意付诸实际行动，沃兹则不同，他能够把想法付诸于实践。乔布斯和大名鼎鼎的恶作剧高手沃兹之间的这种友谊使他在同伴中赢得了威望。
到16岁时，乔布斯的头发就和他的两肩齐平了，在学校里，他的外表也变得越来越与众不同。在行为上，他与那些机灵的嬉皮士们已相差无几了，这些嬉皮士甚至找到了如何破解电报电话公司长途电话系统的窍门，他们通过模拟盗用的电话线路，采用电话公司的信号拨打长途电话，就这样他们掌握了“免费”打长途电话的技术。
这些嬉皮士中有一个声名远扬的高手，他就是约翰·德拉浦，是IT历史上的十大超级老牌黑客之一，绰号叫“嘎吱船长”（ Cap'n Crunch）。他发现“嘎吱嘎吱船长”牌的麦片盒里作为奖品的哨子能够产生2 600赫兹的音调，可以用这个哨子向电话话筒吹声，让电话系统开启一个电话呼出的“蓝匣子”，以此侵入电话系统，用户就可以免费打长途电话了。史蒂夫想和他见面，见识一下他的本领，于是就跟着他。最终“嘎吱船长”答应了史蒂夫和沃兹的请求，他带着史蒂夫和沃兹这两个新手，成功地盗用了电话线路，那天晚上，他们向世界各地拨通了长途电话！史蒂夫和沃兹还决定自己设计盗打长途电话的电子装置来达到同样的效果。
盗打长途电话的一个方法就是用一个称为“蓝匣子”的自制装置。沃兹在斯坦福线形加速器中心的图书馆里做了几次实验性研究，当然有几次也失败了，他提出了一个设计方案，根据这个方案设计的“蓝匣子”要比其他盗打电话高手所用的“蓝匣子”好得多。其中最大的优点就是，它不需要开关，而当有人拨打长途电话时，这个装置就会自动被激活。这一技术上的革新让沃兹尼亚克风光了好多年。
“我们简直入迷了，”乔布斯说，“真是难以想象，仅仅是制作了这么简单的一个小匣子就能把电话打到世界各地。”当然，没有任何一个电话盗打者认为拨打这种免费电话是一种偷盗行为，实际上，唯一受损的是电话公司，而电话公司的损失在他们这些人看来是无所谓的。还有什么能比这样做更让入感觉荣耀呢？
在乔布斯和沃兹把盗打电话的模型给他们的朋友看的时候，朋友们的兴趣也被激发起来。很多人都想要这么一只“蓝匣子”，他们成了地地道道的盗打电话者了，为此，他们受到很多入的注意。
乔布斯靠着从他父亲那里学到的说服人的本领说服了沃兹，要把他们的“蓝匣子〃卖掉。乔布斯凭借他购买电子元件时讨价还价的本领，把第一批“蓝匣子”的现款价格提高到每只40美元。沃兹随后进入了加利福尼亚大学伯克利分校就读，他在自己的宿舍里装配“蓝匣子”，史蒂夫还在自己学校里销售这些装置。在那时，每个“蓝匣子”他们收取150美元，但也允诺如果出了任何问题可以免费维修。后来由于这种装置非常走俏，他们就把价格提高到300美元，当然是卖给那些能负担得起的顾客，学生们还是按照原来的价格购买。
就这样他们挣了不少钱，也因为这件事，乔布斯对中学学业失去了兴趣。那时候，他认识了克里斯·安·布伦南。克里斯是乔布斯的同学，她很喜欢电影艺术，通常在晚上才从事一些和电影有关的活动，这样就避开了学校的检查。乔布斯很欣赏她的这种叛逆性格，觉得很像他。很快，他们就恋爱了。下午放学后，他们通常在一起散步、喝酒、吸食大麻。“有一天，我们特意到了一块麦田，就是想吸一点迷幻药，”乔布斯回忆道，“突然间，我感觉整个麦田在演奏巴赫的乐曲，那一刻我非常兴奋，感觉自己就好像在指挥交响乐队演出一样。〃
沃兹尼亚克却没有这样的感觉。他心中的美好时光是研究晦涩难懂的电子学知识。
一开始乔布斯和沃兹设计“蓝匣子”主要是觉得好玩，但事情很快就出现了变化。电话公司采取了非常措施处理盗打电话这件事，这对他们来说就很危险了。有一天晚上，当史蒂夫在一家比萨饼店旁边的一个停车场推销产品时，突然感到一支枪对准了他，就好像一个骗子在敲诈偷窃高手似的。“我当时可以想很多办法逃跑，但任何一种办法都可能导致他向我开枪，我只好把‘蓝匣子’交了出去。〃
乔布斯的热情很快熄灭了。他很想找到其他的生财之道，寻找不到时，苦闷往往郁积心中—— 一个“蓝匣子”是解除不掉他这种苦闷的。
乔布斯每个星期总要从硅谷跑到伯克利两三次，因为伯克利是嬉皮士们的世界。他很喜欢这里的氛围，在这里，他常常在湾区漫步，思索各种想法和实践的可能性，而且在这里很少能碰到硅谷的熟人。乔布斯在伯克利的所思所想，也深深地影响了他要去什么样的大学学习的决定。
乔布斯决定要去就读的学校是位于太平洋沿岸俄勒冈州波特兰市的里德学院（ Reed College），这是美国西北部一所崇尚自由思想的学校。里德学院以善于培养出类拔萃的人才而著称，同时它也是一所收费很高的私立学校。乔布斯的父母知道这件事后非常吃惊，不仅仅是因为收费很高，还因为里德学院离他们家很远。“然而，史蒂夫说里德学院是他想去的唯一一所大学，假如他不能去那里，其他任何学校他都不去了。〃乔布斯的妈妈回忆道。就这样，倔强的乔布斯又一次说服了他的父母。他们穷其所有，把乔布斯送进了里德学院。
在里德学院，史蒂夫很想取得好成绩，但那不是在学习方面，而是在个人能力方面。因此，他在学习上用的时间要远远少于他用在其他方面的时间。在1972年的秋天，史蒂夫决定不再吸食迷幻药了，把兴趣转到东方哲学上面来，就是想提高一下对东方一些神秘东西的认识，在那时，来自东方的思想潮流冲击着里德学院。在里德学院，从蒂莫西·利里（ Timothy Leary）、理查德·阿尔珀特（Richard Alpert）到加里·斯奈德（Gary Snyder），这些东方问题专家都有不少学生推崇。
乔布斯第一学期的成绩很糟糕，加上他那干脆利索的性格，他决定退学并要回所交的学费。然而这之后他还待在学校里，住在别的同学腾出的宿舍里，因为这些同学都去做自己喜欢的事了。里德学院确实是一所比较自由的学校，他们对这种现象并不介意，乔布斯甚至还与学生处的处长杰克·达德曼（Jack Dudman）成了好朋友。“史蒂夫有一个非常善于探询问题的头脑，这一点很吸引人。”达德曼回忆说，“他不会巧言令色、投机取巧，他对一些事实也不会自然而然地接受，任何东西他都想亲自查看一下。〃
乔布斯退了学，但又能住在学校，没被学校赶出去，因为这个，他成了这所学校的“名人”。在第二学年开始的时候，他继续住在里德学院。“他很精明地意识到，他能在这个学校得到很好的教育，而不用受学分的困扰，在这里谁还想要学分啊？”乔布斯多年的�