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海银行业老板陈光甫一次就存入白银50万两，存款时间，从一般堆花的三天，延长到整整一年，而且不取分文利息。“中汇银行”带有明显的黑社会性质，它把经营的重点，主要放在收支烟、赌两项游资和押款等业务方面。那些资金雄厚的烟土商，只要付给中汇银行巨额的费用之后，即可以使烟土保提、保运和保销，从中获得巨额暴利。后来，杜月笙又利用和国民党的特殊关系，成为中国通商银行的董事长，不久又当上了上海市银行工会理事和浦东、国信两家银行的董事长，成为上海银行界的巨头。
（2）其次是涉足实业界
青帮三大亨利用各种非法手段获得的财富，又投资于工商业，成为上海的大企业家。在这方面，三大亨中也以杜月笙最为突出。
杜月笙首先把手伸向面粉业。他趁20世纪30年代上海华丰面粉厂老板卢少棠负赌债数十万元难以偿还，打算出售面粉厂的机会，以109万元的低价收购了该面粉厂。1936年5月，上海面粉交易所因为业外大户朱如山、钟可澄等大量囤积面粉，导致面粉价格猛涨，交易所的经纪人大多濒临破产，只好向交易所仓库主任黄柄权求救，请他转托杜月笙帮忙。在得到杜的首肯后，他们以杜的名义在市场上抛出面粉50万包，又以自己的名义抛出80万包，致使面粉价格下跌。迫使朱如山让步，经纪人也免于破产。这件事终于使杜月笙当上了上海面粉交易所的理事长。
1931年，在杨管北的帮助下，杜月笙又成功地打进了上海的航运界。杨管北是江苏镇江人，大学肄业，北伐军到达上海后，成为北伐军政治部交际股的政工人员，因为善于辞令，受到杜月笙的赏识，逐渐成为杜门的座上宾。为了使杜月笙的势力打入轮船航运业，他为杜选中了著名的大达轮船公司。该公司是清末著名实业家张謇于1904年所创办，垄断上海至扬州的航线达24年，拥有四条江轮，总吨位在4000吨以上，还有若干条拖船和木驳船。1925年张謇去世，其弟张詧因支持北洋军阀而被国民党指为反动分子，遭到通缉，张氏的势力遂一落千丈。经理鲍心斋把企业的利润存在南通的得记钱庄，1930年得记钱庄倒闭，存在钱庄的银钱化为乌有。次年，公司拥有的两条轮船又在航行途中失事，死亡船员和旅客1000多人，公司处于内外交困之中。杨管北看准了机会，设法替杜月笙和自己大量收购大达公司的股票，使自己和杜月笙成为该公司最大的股东。然后二人又使尽各种手段，进入公司的领导核心，最后，杜月笙当上了公司的董事长，杨管北出任公司副经理，掌握了公司的实权。
（3）深入报界
杜月笙为了便于政治和社会关系的运作，开始把自己的触角伸向新闻界。为此，他不仅同报界的老板拉关系，结交了上海的两大报纸《申报》的史量才和《新闻报》的汪伯奇，而且笼络编辑和记者。他首先笼络《新闻报》的总编辑唐世昌。唐世昌是上海报界最有势力的人物，既压得下惊天动地的新闻，也可以无中生有掀起大浪。杜月笙在结识了唐世昌以后，便不断有更多的编辑、记者成为杜门的座上客。许多新闻界的著名人物甚至干脆拜杜月笙为师，而杜月笙则对这些弟子给予安全保证。杜月笙在控制了新闻界以后，原来一些达官显要和富商巨贾也来向他暗送秋波，使得杜月笙的身价直线上升。
杜月笙在进入实业界后，很快又成了上海工商业的领袖人物，在抗战前后，他拥有的官商合办、私营工商业网和各行业公会的职务，包括董事长、理事、主席、经理的名义，不下150多个。在报业有《申报》、《新闻报》、《大陆报》（西文），在银行业有交通银行、中国银行、中国通商银行、中汇银行，书店有大东书局，纱厂有恒大纱厂，交通机构有华商电车公司、大达轮航公司，学校有浦东中学、正始中学。此外在棉织厂、铁工厂、造纸厂、运输公司以及交易所，差不多都由他担任董事长，并有若干官商合办的机构请他担任董事。杜月笙每年在工商界的收入，不要说是股份上的利益，单单车马费就很可观。其他重要团体如全国船联会等，也都是由他担任会长。
张啸林也打着“实业救国”的旗号跻身实业界，他不仅伙同杜月笙创办中汇银行，还当上常务董事。此后，上海金融界、工商界纷纷找到张啸林，请他挂名，成为交通银行、通商银行、江浙银行等六七家银行的董事、监事。又经杜月笙推荐，当上了上海华商纱布交易所的理事。他又联络范回春、周帮俊、黄楚九等，组建大赛马场“远东公共运动股份有限公司”，并在法租界爱多亚路（今延安路）共舞台对面开设杭州饭菜馆。又与杜月笙合组“霖记木行”，独家经营从苏联运来的木材。
杜月笙在发迹以后，常说自己是“鲤鱼跳过了龙门”，是“泥鳅修成了龙”。有关他的平日生活，以往坊间流传的许多趣闻，多属不实传闻。网上曾有一篇上海老中医陈存仁（1908—1990）先生对于杜月笙的回忆。这位老中医写得一手漂亮的汉字，曾为多位杜月笙的门生书写过“门生帖”，因此有机会亲自登门拜访杜月笙，并有所交往，所以他的回忆当属可信。陈存仁第一次同杜月笙见面是在一个端午节，在淞沪警察厅侦缉队长韦钟秀陪同下前往。他当时只拿了一本硬面贴报簿，簿上剪贴了三段有关杜氏的新闻。他回忆说：
杜氏私邸，是在法租界华格臬路，书报上形容是“侯王宅第，大厦连云”，其实地方并不大。私邸中最主要的就是一间厢房，称为“大餐间”，大小不过二十二尺乘三十尺那么大。我去见他那天，是在下午一时许，杜氏刚起身，室内除我和韦钟秀之外，别无他客。他瘦瘦的个子，体重约一百磅，穿了一件熟罗长衫，身材好像一个文弱书生，只有一对鞋子显得有些特别，是纯中国布鞋款式，但不是布质，而是用深紫色的皮革来做的，此外并无特异之处。见面之后，彼此先寒暄了几句，都用浦东话。杜月笙请陈存仁坐在他的烟榻上，他自己就抽起鸦片烟来说：“困下来谈谈。”对陈存仁说：“你写的门生帖我收到不少，写得整齐干净，真是不错。”陈则答以：“我有一件礼物送给你，这是最不值钱的东西。”他接过去打开来看，是一本贴报簿，里面贴了三张剪报。杜月笙因为识字不多，所以请陈存仁读给他听。杜月笙最初除了自己的名字之外，大约只识十来个字。后来请了一位教书先生，天天为他读报，还教给他认字。经过了若干年，他竟会看信看报了！他对熟人并不讳言自己一生从未受过教育，只是幼年时当了五个月的一年级学生，学费是小洋五毫。后因五毫筹不到，就此辍学。杜月笙虽然未受过良好的教育，但却有一套为人处世的本领。凡是办一件事，他先决定上策如何，中策如何，下策如何，三点决定后，还要考虑这件事的后果如何。所谓后果，即有无反应或副作用，好会好到如何地步，坏会坏到如何程度。在决策时，他往往先听别人讲话，自己默不出声，等到别人讲完，他已定下了决策，无非是说“好格，闲话一句”，或者是说“格件事，不能这样做”。他说过之后，从来不会变更。
杜月笙所受的教育，主要得益于听书，如《岳飞传》、《水浒传》、《七侠五义》、《三国》等，所以他对戏剧演出极感兴趣。
1931年，杜月笙集资50万元，在家乡浦东高桥镇重建杜家祠堂。翌年祠堂落成，举行了空前规模的家祠落成典礼。众多的达官贵人、社会名流纷纷送去匾额，以表祝贺，其中有：国民政府主席蒋介石、陆海空军副总司令张学良、军政部长何应钦、实业部长孔祥熙、司法院长王宠惠、警察总监吴铁成、前大总统徐世昌、前大总统曹锟、前临时执政段祺瑞、国学大师章太炎等。其中最引人注目的当然是蒋介石送的匾额“孝思不匮”。
杜月笙成为青帮头子后，为了扩大自己的实力大量收徒弟。杜氏接受门生帖时，仪式简单，行礼时规定三鞠躬，不许下跪叩头。门生究竟有多少，向无统计，在上海本地约有2000人，外地各省约有三四千人。后来，门生在上海组织了一个“恒社”，取“如月之恒”的意思，组织极严格，会员500余人。抗战时期，杜月笙担任赈务委员会委员长，1942年10月他到西北去巡视，因为以往西北两次旱灾，均得到他的捐助，投门生帖的近2000人，他收了1500名门�