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睢阳是通往江淮的咽喉，对叛军来说，有无比重要的意义。虽然暂退一时，势必会卷土重来。七月初六，尹子奇再一次集中数万兵力围攻睢阳。此时，百战百胜的张巡面临比以往任何时候都要严重的危机，因为睢阳已经开始断粮。
在此之前，许远在睢阳囤积了6万石粮食，可供城内军民一年之用，但虢王李巨坚持将其中的一半分给濮阳（今山东鄄城东北）、济阴（今山东定陶西南）二郡。许远拒理力争，却无济于事。可叹的是，济阴在得到粮食后，并没有继续坚守，而是投降了叛军。睢阳城却因此粮食奇缺，唐军将士每人每天发给米一合，杂以茶纸、树皮而食。士卒没有足够的口粮，战斗力因而大减，不少军士虚弱的连弓弩都拉不开。但守军在张巡的率领下，仍然顽强战斗。由于外无救援，士兵饥病不堪，守城兵力锐减至1600余人。
此时叛军重新开始攻城。因为视张巡为劲敌，叛军事先做了充分准备，制作了各种攻城器械。有一种专门用来攻城的飞云梯，高大如半个彩虹，上面可以容纳200精兵，推到城下后，云梯上的精兵便可以跳入城中。张巡事先在城墙上凿了3个洞，等叛军将飞云梯推到城下，从一个洞中伸出一根大木头，上面设置铁钩，钩住云梯，使其无法后退；又从一个洞中伸出一根木头，顶住云梯，使其无法前进；第三洞中伸出一根木头，在头上安置一个铁笼，笼中装着火，焚烧云梯。结果云梯从中间被烧断，梯上的叛军全部被摔死。
一计不成，叛军又制作木驴来攻城。张巡用熔化的铁水浇灌木驴，木驴当即被销毁。叛军无计可施，便在城西北用土袋子、柴木做成磴道，想借此登城。张巡白天坚守不出，到了夜晚，暗中派人把松明、干藁等易燃物投进蹬道中。叛军对此毫无察觉。10多天后，张巡突然率军出城大战，并派人顺风放火烧蹬道。火借风势，烈焰熊熊，叛军甚至无力相救。大火一直烧了20多天才熄灭。
张巡指挥作战都是临敌应变，应机立办。他在战争中所表现出的计谋智慧，为中外战争史上所罕见，先后导演出了火烧叛军、草人取箭、出城取木、诈降借马、鸣鼓扰敌、削蒿为箭、火烧蹬道等一幕幕精彩好戏，计谋已经达到《孙子兵法》中所说的“无穷如天地，不竭如江河”的境界。他用兵不依古战之法，而是令部将各以其战法教士卒。有人问其原因，巡说：“现在是与胡兵交战，云合鸟散，变化无常；数步之间，势有不同。随机应变，在于仓促之间，而使部下动皆请示大将，事或不及，这是不知战争形势的变化。所以我使兵识将意，将识士情，投入战场，如手之使指。兵与将相习，人自为战，这不是很好的战法吗！”
自张巡守睢阳城以来，器械和甲仗都是缴获敌人的。每当战时，如果有将士退散，张巡总是立于阵前，对将士说：“我绝不离开此地，请你们回去为我与敌决一死战。”将士听后，不敢退却，皆向前死战。他以诚待人，号令严明，赏罚有信，与部下同甘共苦，所以部下皆为其效死力。不仅唐军将士为其所折服，连叛军也对其智谋敬佩不已。尹子奇无计可施，不敢再轻易进攻，只好在城外挖了三道深壕，并置立木栅，打算就此围困睢阳。张巡也在城内挖了壕沟，以应对敌军。
八月，睢阳被围攻已经达7个月之久，城内守军死伤之余，已经锐减到600人。主动出击已经不再可能，张巡与许远便转入全面防守，把全城士兵分为两部分，张巡率一部守东北，许远率一部守西南。二人与士卒同甘共苦，昼夜守备不懈。
对于攻城的叛军，张巡还经常对他们晓以大义，结果叛军中有200余人先后倒戈。当时叛将李怀忠在城下巡逻，张巡在城上问他：“君事胡几何？”李怀忠答：“二期。”张巡又问：“君祖、父官乎？”李怀忠答：“然。”张巡又问：“君世受官，食天子粟，奈何从贼，关弓与我确？”李怀忠答：“不然，我昔为将，数死战，竟殁贼，此殆天也。”张巡又问：“自古悖逆终夷灭，一日事平，君父母妻子并诛，何忍为此？”（《新唐书·卷一百九十二·张巡传》）李怀忠闻听此言，掩面流泪而去，随即率数十人投降张巡。
可叹的是，张巡死守睢阳，唐军将领许叔冀在谯郡、尚衡在彭城、贺兰进明在临淮，皆拥兵不救。张巡见城中日益艰难，便派南霁云突围。向许叔冀求援兵。但许叔冀拒绝出兵，只送了数千端布。南霁云怒不可遏，在马上大骂许叔冀，要与其决一死战。许叔冀理亏，不敢相应。随后，张巡又派南霁云率骑兵30人，突出重围，向驻守临淮的贺兰进明求救。南霁云出睢阳城后，叛军数万前来阻击。南霁云率骑兵直冲敌营，左右驰射，叛军纷纷溃退，由此杀开了一条血路，冲出重围后，仅仅损失了两名骑兵。
南霁云到达临淮，见到贺兰进明，说明来意。贺兰进明嫉妒张巡声威远播，又担心一旦出兵有人趁机夺自己的地盘，竟然决意袖手旁观，还故意说：“现在睢阳不知是否已陷落，出兵有什么用处呢！”南霁云说：“我敢以死来担保睢阳没有陷落。再说睢阳与临淮近在咫尺，两地相依为存，若睢阳失守，临淮危在旦日，请大夫三思。”贺兰进明不但不发兵，见南霁云骁勇善战，还想将南霁云留为己用，于是设置丰盛的酒宴招待南霁云，还伴以歌舞为乐。南霁云见此情景，慷慨涕泣说：“我突围出来时，睢阳守城将士已断粮一个多月。现在我一个人在这里吃饭，实在难以下咽。你坐拥强兵，眼看睢阳陷落，而无出兵救难之意，这难道是忠臣义士所为吗！”说罢咬掉了自己的一根手指。一时间，在座众人皆惊，无不为之泪下。然而，贺兰进明仍然不说话，态度一目了然。南霁云便抽箭射向佛寺浮图的墙壁，发誓道：“叛军平定后，必杀进明，此箭乃我志也！”（《新唐书·卷一百九十二·张巡传》）
贺兰进明手下几员临淮部将看着南霁云拍马而去，站出来对贺兰进明说：“太守，我等随你多年，今想来，竟惭愧万分，告辞！”从后追赶南霁云而去。贺兰进明看着他们的背影，冷汗止不住地往下淌。
南霁云愤然离开临淮后，先到真源，真源令李贲送给南霁云马百匹。到宁陵时，又收罗了城使廉坦的步骑3000余人。闰八月十五日，南霁云返回睢阳，叛军因南霁云曾经突围外出，日夜加以提防。南霁云一在城外出现，便被叛军团团围住。经过一场大战，南霁云杀开了一条血路。然而所带兵马，入城者仅千余人，余者皆战死在城外。
睢阳城中将士闻知救兵未至，一齐恸哭数日，声音震天动地。这哭声，不但令人心酸，而且令人心寒。到了此时，城中人人已经抱了必死之心。
尹子奇知道城中粮尽援绝、且无救兵后，便加紧攻城。至十月时，睢阳已经没有一粒米。将士们只好吃树皮，树皮吃光后，被迫宰食马匹，马尽，便掘鼠罗雀。但这样仍然无法满足每日所需，在这种情况下，终于发展到食人的悲惨境地。张巡将自己的爱妾带到众人面前，对大家说：“诸公为国家戮力守城，一心无二，经年乏食，忠义不衰。巡不能自割肌肤，以啖将士，岂可惜此妇，坐视危迫。”（《旧唐书·卷一百八十七下·张巡传》）于是将爱妾杀死，煮熟后犒赏将士。将士见后，无不哭泣。张巡强令大家吃下。
不久，许远也将奴僮杀死，用来充饥。随后将城中妇女捆束起来，既尽，又将老幼男子用来充饥。至城破之日，所吃掉的人口达二三万，成为历史上著名的吃人事件。百姓们知道城破必死，竟然无人相叛。此情此景，无比悲壮，令人心酸落泪。最后，睢阳城中只剩下400余人。
在这种情况下，有人开始议论弃城突围而走，但张巡、许远却坚持认为：“睢阳，江、淮之保障，若弃之去，贼必乘胜长驱，是无江、淮也。且我众饥羸，走必不达。古者战国诸侯，尚相救恤，况密迩群帅乎！不如坚守以待之。”（《资治通鉴·卷二百二十》）意思是说，睢阳是通向江淮的咽喉，如果弃城而去，叛军必然长驱南下，侵占江淮地区，况且城中将士因饥饿羸弱，难以突围，古时战国诸侯，还互相救援，何况睢阳周围不远还有许多官军，不如坚守以待援兵。话中对救援不到没有任何抱怨，也始终没有丧失信心，于是决定继续坚守待援。只是，援兵始终没有到来。
这一夜，张巡登上城楼，极目远眺�