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这时候，另外一些新的人物被吸引到华尔街来了，这些人的名字我们至今还很熟悉，他们中有些人创造了巨大的财富，也有些人的影响至今尚存，例如约翰·托宾、伦纳德·杰罗姆（温斯顿·丘吉尔的外祖父）和他的兄弟阿迪森，弗兰克·沃斯（已故戴安娜王妃的曾曾祖父）、亨利·克鲁斯、J·P·摩根、杰·古尔德和詹姆斯·菲斯科。但是有一个人，即使是在这些历史巨人之中也赫然屹立，傲视群雄，他就是科尼利厄斯·范德比尔特（Cornelius Vanderbilt）。他既不是一个经纪人，也不是银行家，他从来不做投机活动，甚至基本上不涉足华尔街。但是，在他生命的最后15年里，他成了这场大博弈的最重要的参与者。
范德比尔特于1794年出生于纽约斯坦顿岛上，他的父亲在斯坦顿岛上拥有一块农场，站在农场上可以俯视纽约湾。他的父亲供养着一大家子人，并不是一个很有雄心的人。在范德比尔特的幼年生活中，对他影响最大的是他母亲。他出生时就很强壮和活泼，6岁的时候，在一次和比他大两岁的隔壁家的童奴的赛马比赛中，他差一点把自己的马淹死了。（虽然在那个时代种族歧视相当普遍，但范德比尔特绝不是一个势利的人，更不是一个种族歧视者。在晚年，他已经是美国最富有的人，但当再次遇到童年时代的玩伴时，他邀请这位已经成为卫理公会派教徒 ① 的朋友到自己家中，并且盛情款待了他。）
虽然范德比尔特很聪明，但是他对于那些抽象的理论非常厌烦，尤其那些在18、19世纪之交十分常见的生搬硬套、死记硬背的教育模式，更是让他无法忍受。尽管他在学校呆了6年，远远超过大多数他的同龄人，但他还是没有掌握那些繁琐的英语语法和单词拼写。后来，他以多次严厉批判这种教育模式而闻名。
在他16岁时，他就渴望开始自己的事业。一次，在里士满港口一艘待售的帆驳船上，他看到了自己的机会。蒸汽机出现以前，由荷兰人引进的这种帆驳船是纽约港主要的运输工具，平底双桅杆的帆驳船最长可达18米，宽7米，有足够的空间来装载货物。由于吃水浅，它们几乎可以在纽约的任何水域自由航行。
范德比尔特向他的母亲借了100美元来购买这艘帆驳船，这在1810年不是一个小数目。他母亲和他做了一个很苛刻的交易，母亲告诉他，如果他能够在他生日以前把一块未经开垦的8英亩土地清理干净，并且犁好种上作物，她就会给他钱。当时离他的生日只有4个星期了，但范德比尔特把一些邻居小孩组织在一起及时完成了这个任务。
范德比尔特在他晚年回忆说：〃当我在60年前的5月里那个明亮的早晨，第一次踏上自己的帆驳船，升起帆，把手放在舵柄上的时候，我有一种真正的满足感，这种满足感甚至比我后来在哈莱姆逼空战役中挣到200万美元时还要强烈。〃范德比尔特的职业生涯是从在斯坦顿岛和曼哈顿之间运送旅客开始的，很快他就成为这个港口公认的最可靠的船长。在第一个运输旺季结束的时候，他不但还给她母亲的100美元，还多给了她1 000美元。
1812年的战争确保了范德比尔特事业的成功。军队需要他们能够完全信任和依赖的船运商向保卫纽约港的要塞运送物资，虽然范德比尔特的报价与其他运货商的报价相比并不是最低的，但他们还是和他签了合同。在那个年代，大部分情况下，纽约的船运生意并不是靠合同就能保住的，更准确地说，是看谁先抢到生意，然后还要有办法保住它。范德比尔特很快就证明了他的厉害，他身高1。83米，远远高于同时代人的平均身高，他肩膀宽阔，直到中年还有强壮无比。在1844年他50岁的时候，他率领着亨利·克莱 ① 的支持者沿着百老汇游行，当一个绰号是〃扬基沙利文〃（Yankee Sullivan）的坦慕尼派的强硬家伙（他同时也是当时纽约最好的拳击手）上前抓住了他的马缰绳，愤怒的范德比尔特从马上跳下来无情地痛打了他一顿。
到1817年底，范德比尔特估计他已经有了9 000美元，同时他还拥有数目可观的一支帆船运输队，但是他还是时刻关注着出现的任何新的变化和机会。他很快就在蒸汽船中看到了光明的前景。他卖掉他的帆船，开始为托马斯·吉本斯（Thomas Gibbons）工作，成为吉本斯一艘名为〃斯托廷格〃（Stoudinger）蒸汽船的船长。这艘蒸汽船船体很小，绰号〃老鼠船〃，航行于纽约、新布朗斯维克和新泽西三个港口之间。
在当时，吉本斯面临着一个巨大的问题。纽约州政府把在纽约水域经营蒸汽船航运的垄断权授予了与他们有着千丝万缕联系的罗伯特·利文斯顿（Robert Livingston，他出资建造了第一艘成功进行商业化运作的蒸汽船…罗伯特·富尔顿（Robert Fulton）的〃克莱蒙特号〃（Clermont）。立法机构还傲慢无理地将利文斯顿的经营水域定义为从纽约水域一直延伸到新泽西海岸涨潮时的高位水线。不用说，大部分人都对这项垄断立法不满。范德比尔特是一个天才的舰船设计师，他说服了吉本斯根据他自己的设计建造了一艘更大的蒸汽船，并且将这艘船命名为〃贝娄娜号〃（Bellona），贝娄娜是罗马女战神的名字，当时的纽约人深谙历史，马上就明白了其中之意 ①。
一方面，范德比尔特每天驾驶着〃贝娄娜号〃，机灵地躲避着来自利文斯顿的追捕，另一方面，吉本斯在法庭上争取他们自己的权利。利文斯顿公司曾经设法贿赂范德比尔特，允诺只要范德比尔特改变立场，公司就会给他每年5 000美元的高额年薪，但是他拒绝了，他说〃我将会一直陪伴吉本斯先生渡过难关〃。范德比尔特被人冒犯时，一定会无情反击，尤其在他被别人出卖时，他更是冷酷无情，他是一个说话算数的人。一个同时代的人这样写道：〃他说到做到，同样，他的恐吓和威胁也言出必行。〃
1824年，吉本斯赢得了最终的胜利，最高法院的法官们取得一致意见，首席大法官约翰·马歇尔（John Marshall）宣布利文斯顿的垄断违宪，因为只有联邦政府才对跨州商事有裁决权。这一案例，史称〃吉本斯对决奥格登案〃（Gibbons vs Ogden），无疑是最高法院作出的几个最重要的决定之一，因为它确保了美国的经济向着真正的共同市场的方向发展。虽然，在当时〃华尔街〃的概念还几乎不存在，但范德比尔特等人在追求他们自己的利益的过程中，已经无意识地推动华尔街甚至整个国家向前发展，这是亚当·斯密〃看不见的手〃在现实世界中的最好例证。
范德比尔特为吉本斯工作到1829年，之后他自己也拥有了一艘蒸汽船。他的第一艘蒸汽船叫〃卡罗琳号〃（Caroline），以他姐姐的名字命名，这艘船最出名的事情是以从尼亚加拉瀑布上跌落而结束了它的航程，不过那已经是在范德比尔特把它卖出以后很久的事情。在那个蒸汽机以〃集体屠杀人类〃而闻名的时代，范德比尔特从没有因为失火或者海难而损失过一艘船。到1840年，范德比尔特已经是美国最大的船东了，美国《商业日报》（Journal of merce）称他为〃船长〃，同时代的人都这么叫他，历史上人们也这么称呼他。
范德比尔特总是一个最有力的竞争者。范德比尔特相信自己会比任何其他人更好、更便宜、更快地经营船队，所以他总是单枪匹马攻击一小撮船运商组成的卡特尔，而那个时代，卡特尔在蒸汽船领域里十分盛行。卡特尔经常发现，与范德比尔特竞争要比花钱让他离开昂贵得多。而范德比尔特也乐于接受用协议解决争端的方式，随后，他便带着他的船队换一个地方去和新的对手竞争。到1850年，他的商业活动领域已经扩展到了中美洲和欧洲，他甚至亲自开辟了一条穿越尼加拉瓜的航线。而在欧洲，他发现，甚至连他也竞争不过享受大量政府补贴的英国卡纳德海运公司（British Cunard Line）。到美国南北战争开始的时候，范德比尔特可能已经拥有了高达2 000万美元的财富。
但是，再一次，范德比尔特看到了他所在的时代发生的另一个的深刻变化。在19世纪50年代后期，他看到了铁路的前景。〃船长〃长期以来对这项新技术有一种反感，他的这种反感是完全可以理解的。在1833年，当铁路刚刚登上历史舞台，他就和这个新的事物有过〃关系〃…他遭遇了