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到了板桥十六岁时，在父亲的安排下，他开始跟随本乡的陆震先生学作词。陆震是当时乡里的大儒，巡抚也敬重他的为人学问，到扬州来时也常拜访他，板桥有这样的老师，自然受益匪浅。陆震觉得板桥天生有灵气，聪颖过人，先教了他柳永秦观婉约词，又教他豪放的苏辛词，在他的教育下，郑板桥的诗词技艺大增。在二十四岁的时候，顺利通过的县考，中了秀才。这是他迈向科举的第一步。
在中秀才的前一年，也就是康熙五十四年，二十三的郑板桥与结发妻子徐氏结了婚，后来又生育了一儿一女。郑家本来不富裕，随着人口的增加，郑家本来就清苦的生活变得更加困难。郑板桥觉得自己也不小了，不能只靠父亲那点教书费来维持家庭生计了，只能挑起家里的大梁，决定谋生养家。那么文弱的书生能做什么呢，只能也子承父业，到教馆教书糊口。康熙五十六年，板桥到真州，也就是现在的仪征一带，一个叫江村的地方开馆授课。江村位于真州东南，山水具佳，园林错落别致，板桥非常喜欢这个教书的环境。江村自然和谐的风景，给了生活重压下的板桥一点安慰。可是这些教馆都是大户人家自己设的私塾，专门为这些人家培养子弟，为了那一份微薄的薪水，自然又不能将这些孩子得罪，教书中遇到的苦恼，总是让他感到寄人篱下的感觉，心里一直充满了苦痛和无人诉说的落寞，而且教书先生这一谋生的职业总是被人看作是不入流的。后来在回忆到这段生活经历时，还自嘲地改写过这首《教馆诗》：
教馆本来是下流，傍人门户渡春秋。
半饥半饱清闲客，无锁无枷自在囚。
课少父兄嫌懒惰，功多子弟结冤仇。
而今幸得青云步，遮却当年一半羞。
过了几年，板桥想离开江村这地方了，一来他狂放不羁的性格，实在适应不了这死气沉沉而且看人脸色的教馆生活，而且微薄的教馆收入已不足养家。另外年轻时立下的志向还没有改变，他想参加科举考试走向仕途，齐家治国平天下的愿望在心头一直没有消失，这也和他从小就研习程朱，接受理学熏陶的缘故。而此时，家里的开支实在不小，一对儿女也渐渐长大，迫于生活郑板桥甚至向亲戚好友借钱。好在贤慧的妻子徐氏能持家，给郑板桥安慰的同时还将自己娘家带来的首饰衣物去当卖，然后换些粮食。作为郑板桥，肯定很伤心，不过只要一家过得幸福开心也就罢了，哪知他最疼爱的儿子，没长成人就夭折了。这对贫寒中的郑板桥无疑是最大的打击，他时常自责自己没能给儿子一个好的生活环境。在儿子夭折之两年后，郑板桥的父亲立庵先生也离他而去。郑家的生活也愈加困苦，那些亲朋也纷纷上门讨债了。这时郑板桥意识到，一定另找一个可以谋生的出路，教书显然已不行了。当时郑板桥觉得只有到扬州去卖画才可能养家，在他三十一岁的时候，终于开始了在扬州的卖画生活。
二
扬州的繁华在当时是天下皆知的，景色也非常怡人，尤其对文人墨客来说，扬州无异于人间天堂。明末的散文家张岱就说扬州〃惟西湖春、秦淮夏、虎丘秋，差足比拟〃。沿着扬州城西的小秦淮走，会发现河岸青楼乐户栉比，垂柳外管弦悠扬，正象赞美扬州的诗中所说〃两堤花柳全依水，一路楼台直到山〃。和绮丽的自然景色相比，扬州独特精巧的园林更是别有风味且冠绝一时，这里的园林历史悠久，远在汉代，汉高祖刘邦的侄子刘濞在此做吴王时，就在这建有钓台。到了隋炀帝时代，更是在扬州大兴土木，建了许多离宫别馆，比如江都馆、显福馆、临江馆，这些宫馆往往都有风轩水榭、曲径芳林、复道重楼，到了现在的清代初年，扬州仍有马园、卞园、员园、贺园等八大名园。
最让时人觉得扬州繁盛的，不止风物，更是扬州有许多的盐商。此时虽然是康熙时代，但盐商已经聚集了很多。到了后来的乾隆时代更是盐商如云，富可敌国。用现在的话说，就是这些有消费能力的盐商存在，而且他们又善于附弄风雅，所以全国各地的画家文人才云集此地，可以说扬州是清代当时最大的一个书画市场。
初到扬州的郑板桥根本没有钱去租好的房子，只能住在一座庙宇中。在庙中，郑板桥不但能免费的住宿，还可以在平时帮僧侣们打扫庭院，或者帮他们抄写经卷来换取斋饭，这对于几乎身无分文的郑板桥来说实在是个很好的选择。接下来，他就可以卖画了。可是由于郑板桥画风天生迥异于常人，往往让买画者不接受，而他又不能投时所需投人所好，于是画的销路越来越不好。这对于寄希望卖画能改善家中生活的郑板桥来说，无疑会让他更失落苦闷。在这种心情中，郑板桥想到了通过科举换取功名的这条路，可是现在卖画要勉强维持生活还难，科举之路只能搁在了一边。他现在突然间又觉得〃以区区笔墨供人玩好，非俗事而何〃，他觉得在扬州是不是还有些更体面的事可做，比如到官府或者书院去做教授，正在这个时候他的一个朋友就到山东的一个官府做了幕僚，郑板桥写信去说很羡慕他，可是他要进扬州的官府和书院是非常难的。先说官府，郑板桥是从扬州城外的兴化而来，亲戚朋友中无达官显贵，入官府做幕僚根本是不可能的事。那么进书院讲课呢，虽然当时扬州书院林立，比如光储门外的梅花书院，府东的资政书院、府西有维扬书院等等，这些书院显然都是富裕的盐商所办，都是想让自家的小孩能在其中接受良好的教育。扬州城的书院和当时真州乡下的教馆有很大的不同，能在这些书院任职的都能算得上扬州城的知名学人，比如储麟趾、查祥、储大文等人，都是康熙年间的进士，而郑板桥此时只是个秀才，想入书院更是没可能的。后来一些画家朋友告诉他，可以走另外一条路，即主动去投靠盐商，在他们园中做个门下客。有些盐商平时就喜欢在园中招揽一批墨客文人，为自己吟诗作画。这些盐商中气量最大最好客的，莫过于东关街小玲珑山馆的主人马曰管兄弟两人，郑板桥也造访过此馆，但很可惜的是，马家并没有接受郑板桥入馆。三条路都无望走通，
〃落拓扬一敝裘，绿杨萧寺几淹留〃，此时的郑板桥陷入了矛盾和痛苦之中。
郑板桥终于下了一个决定，离开扬州，到京城去，也许在那他会寻找到发展的机会。雍正三年，这时郑板桥已经三十三岁，这年也是他第一次来京师。这次出行，对郑板桥来说也是换一下心情，同时他觉得北京的机会应该更多一些。虽然京师汇集了天下的英才，但其中多的还是有些利禄庸俗之辈。郑板桥记得来京师前，他的好朋友杭世骏这样告诉过他：
自吾来京都，遍交贤豪长者，得以纵览天下之士，大都稀章绘句，顺以取宠，趾相错关，其肯措意于当世之务，从容而度康济之略者，盖百不得一焉。
《道古堂文集》卷十五
现在郑板桥眼前见到的景象果然如此，杭世骏当初在京师时虽然看不贯这些世事，但极有城府，能周旋得开，郑板桥就不行了，时时显露出他的狂傲之气，甚至与朋友在酒桌上就开骂起来，不顾在坐人的身份。他到是心直口快，把要说的话说出来象吐鱼刺般舒服，可是在〃四王〃画风统治的京师画坛，郑板桥只能被人看做是不识时务的另类怪人。再加上郑板桥平时经常交往的人中还有不少是禁卫军官的子弟，这些人的父兄经常出入宫廷士林，喜欢把那些上层人物的腐败事情拿出来讲，这下好了，狷介的郑板桥一听又瞪了眼，开始臧否人物激浊扬清起来。别人闯荡京师都善于〃朝扣富人门，暮随肥马尘〃，偏偏郑板桥是不愿讨人残羹冷炙的，这样下去郑板桥只能越过日子越拮据，在圈子中也受排挤。在这个时候，他又想起了江水如兰丝雨绵绵的江南，更想念起兴化乡下的妻儿，终于他又在雍正七年回到了扬州。
雍正九年，板桥已三十九岁，就在这时，他的结发妻子徐夫人病逝了。这对板桥来说无疑是很大的一次打击，这事情发生得太突然，本就拮据的生活更是雪上加霜。办理后事花了一笔钱后，郑板桥已穷困得身无分文，而且明年就要参加南京的乡试。到了冬天，穷困的郑板桥只能用亡妻生前补过的破裘御寒，除夕前的祭祖辞年，板桥也只能供上一瓶白水。乡试之日渐渐迫近，现在