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但是，在那个年代，中学学历不被承认。这就是周正毅文化程度低微的由来。毕业后，周正毅顶替父亲进了上海电站辅机厂的一个“三产企业”，当起了“小财务”，而不是传闻中的会计。
1981年，当“万元户”开始成为当时中国人的梦想的时候，周正毅为了实现这个梦想，他毅然地从工厂辞职了，在上海有名的“穷街”——定海桥（电影《穷街》的外景地）开设了“下只角杂货店”。不过，这不是周正毅的“独资企业”，当时在店里站柜台的有三个人——周正毅、周正毅的姐姐，还有一个是如今在上海滩也是赫赫有名的刘姓富豪。商店主要经营外烟、从南方批发来的小饰品，兼收外币。
周正毅的“打桩模子”生涯也就是在那时。
这爿小小的杂货店，为他提供了演练他那独特高人天赋智慧的舞台，尽管他的文化程度不高，没有营销的基本理论知识，但他凭借着直觉 ，在买进卖出方面总是高人一筹，当时人们都认为这个年轻的后生买卖做得活，做得俏，有人缘，有主顾。其实，他往往为了一种烟，一个小饰品，都要费尽脑汁，考虑销售渠道和消费对象，他真的将这个小买卖当成事业来做，别人是为了赚钱，而他并不满足于当一个万元户，他要当富翁，要当大老板，他在那时，就有了“鸿鹄之志。”
在周正毅早期创业的历史记录中，他的确是一个“小赤佬”，他曾经是一位小馄饨铺的掌柜。这爿座落于定海桥附近的小早点铺，曾吸引了在这里居住的大批的居民，这里的居民虽然购买力相对较弱，但一经认准了“阿毅”的馄饨、水煎包好吃不贵，便纷纷购买。这一阶段，是周正毅物质、精神双丰收的“利好”时期，他不愧是一位天才的经济学家，他在此时就已经察觉到了普通百姓身上蕴涵着的强大资金暴发力，他蓄时以待。这，也许就是他后来在职工原始股无人问津时，能一举收购并瞬间成为百万富豪的基础吧！
影响周正毅人生命运的人
在周正毅前期的人生轨迹中，除了“夫人”毛玉萍是一个重要角色之外，另一个影响周正毅人生命运的人叫阿彭。
阿彭长周正毅两岁，为人十分“海派”，与周正毅家原是近邻。
1989年，从日本回来的周正毅，身家虽然已有数十万元，但是，“阿彭如果睡床铺的话，周正毅只好睡在床铺旁边的地上！”这是当时朋友圈子里的调侃。
周正毅的确跟阿彭学了不少经营之道，包括对现有资金的运作，他跟在阿彭的后面，边干边学，并且勤于思考，所以，他很快地就进入了角色。虽然他没念过经济学，但是现实市场这所大学将这个天才培养成人才！
20世纪90年代初期，阿彭在上海滩也是一个不小的角儿，很早涉足房地产，兼做电脑贸易。但他好赌，曾在美国拉斯维加斯几乎输掉全部财产。
1997年，阿彭因涉嫌银行贷款诈骗被捕，后被判处无期徒刑。先在上海服刑，后移至新疆。
据说，阿彭被捕之前，曾借给周正毅一笔巨款。阿彭在上海服刑期间，阿彭和周正毅的共同朋友滕先生曾经和周正毅一起去监狱探监。
在监狱里，当阿彭问及欠款之事，周正毅对阿彭面无表情地甩出了一句“著名”的话：“那，我这些年贴身服侍你的费用怎么算？”
会见的场面是尴尬的。无奈之下，阿彭甩出一句话：“算了，你就给我家里人300万吧！”周正毅当时勉强答应，但事后，阿彭的家人和朋友多次催讨，周正毅前后三次只支付了人民币45万元。
这句话让周正毅的许多朋友为之心寒，为之齿冷。可以说没有阿彭，就没有周正毅，在阿彭没有入狱之前，没有人相信周正毅敢于和他的“启蒙老师”这样说话，你“贴身服侍的费用怎么算”，但他有没有想到，他教你做生意的价值又怎么算？从这一点上看，在钱财上面，周正毅是不讲丝毫情面的。而周正毅办公室门外，正对走廊的一座供台也是阿彭送的，上面摆放着—尊黑色的关公像，此像高三尺，关公左手捋须，右手斜持青龙偃月刀，关公像前供奉着苹果、香蕉、橘子等水果。
周正毅的朋友们说，阿彭绝对是他的“引路人”，20世纪80年代初期，是阿彭带着他做小买卖，90年代中期，又是阿彭“以身作则”，教会了周正毅什么叫“资本运作”，什么叫“乘电梯”（银行融资）。
不过，值得玩味的是，当1997年阿彭入狱后，周正毅才正式放单飞。从1997年到2003年，是周正毅成为“上海首富”的关键时期。
周正毅与“贤内助”
“上海首富”周正毅能在短短几年间暴富，和他的“夫人”毛玉萍绝对有关。这“夫人”之所以加上引号，是因为他们已经同居了十几年，但是一直没有到政府机关办理结婚手续。对此，周正毅的解释是，我们两人是天各一方，我是“印度洋岛国”伯利兹护照，她是香港身份证，真不知道应该到哪里去办结婚证！
周正毅的很多朋友都有这样的评价：周正毅这个人，在女人看来魅力无穷，他应该是“法兰西情学院”的“研究生”，因为十个女人碰到周正毅，八个要昏倒。
周正毅和毛玉萍是同龄人，他们的相识是在1984年春天的一个晚上。工作一天了的周正毅，拖着疲惫的身子，来到提篮桥附近的一个歌舞厅。
在这里，他们一见钟情，不久便确定了恋爱关系。
而后，为了共同的发展，毛玉萍于1985年去了香港。
1986年，去日本“扒拉扒拉”的大潮开始在上海涌动，周正毅惨淡经营小店五年，刚刚够付7000元人民币的“日本就读费”，为了光明的未来，他毅然奔赴日本，开始在太阳旗下“苦力”地“干活”。
1989年，周正毅带着50万元人民币回到了上海，开设了规模不大的“美通饭店”。之后，当KTV俱乐部等新式业态在上海出现时，周正毅始终没有放弃机遇。但是，在万商云集的上海，周正毅的所有努力并没有从根本上改变他处于“上海商界边缘”的地位。
而毛玉萍在香港却如鱼得水，到1992年时，她已经首付80多万港元，购买了北角海峰阁一处价值400多万港元的房产，当时香港地产刚刚开始爬升。
到1994年，以毛玉萍的“花名”命名的“阿毛炖品”在上海黄河路开张时，“阿毛”的两名东南亚“干爹”都来捧场。据称，毛玉萍的一个“干爹”当时还慷慨地赞助了一大笔资金。
鉴于黄河路上饮食店众多，“阿毛炖品”以炖品主打，成功站稳脚跟，更一度成为黄河路上最威风的店铺。毛玉萍也是家中老么，上有三个哥哥。周氏夫妇在生意领域拓展后，“阿毛炖品”一直由毛玉萍最小的哥哥负责打理。毛玉萍的大哥原先也是“阿毛炖品”的采购，后来因为中风，不再参与店内管理。
至此，在寸土寸金的上海美食街黄河路，五层楼房、豪华装修的“阿毛炖品”，以及“阿毛炖品”门口永远停着的那辆法拉利跑车开始吸引全上海人的眼球，周正毅此后才开始真正进入上海商界的主流。
周正毅的“贤内助”毛玉萍年轻时颇有几分姿色，出门时经常带着几个姐妹。因此，她在上海很是吃得开。20世纪90年代中期，“阿毛炖品”如日中天时，如过江之鲫般来往的贵宾们，都只知道“阿毛”，却很少有人知道“阿毛”的老公周正毅。
他是“一个吃女人饭的人”，这是不少熟悉周正毅的人对他的评价。
在周氏夫妇的传奇生涯中，1995年应该是一个极具“里程碑”意义的年头。在这一年里，
周氏夫妇完成了由“个体户”到“投资家”的“化蝶”过程。
其时正是国企职工股上市流通的高峰期。由于职工股须在上市三年后方能流通，所以国企的员工普遍选择在上市之初私下抛出股票。而一些大户则在所谓的一级半、二级市场购进这些职工股，持有到其流通上市期间，其差价可能达到十倍以上。
当时的周正毅也倾囊投资，并获利甚丰。“当时很多国企