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蒋介石发表这通狂论时是二十五、六岁。20和30年代，戴高乐就法国的国防问题也发表了一些文章和书籍，并引起了争论。这样看来，蒋介石发表类似文章时比戴高乐要年轻十岁。
尽管那时人们同样爱好争论，但蒋介石的这篇文章是否引起过类似的争论并无记载。不过，当时他还很年轻，又不太出名，而且文章还是在一个异邦的首都写出来的。
那时候在远东，任何一个想从事军事生活的年轻人学习军事，首先想到的便是日本，然后才能轮到另一个军事强国德国。蒋介石正打算去德国继续他的军事学习时，孙逸仙为推翻袁世凯而发动了“二次革命”。蒋介石立即赶往上海投奔陈其美，担任了陈的参谋长。
1913年7月23日，按照事先的计划，陈其美宣布上海独立，但这次也和以前一样，革命者举事迅速，失败也迅速。他们攻打的制造局防守严密，战斗中蒋介石还被一名哨兵抓获，但他设法逃了出来。
蒋介石失败了，但并没因此而失宠，在孙逸仙眼里，他甚至变得更坚强了。要说孙中山是个成功的革命领袖，似乎不太恰当，但蒋介石对他身处逆境所表现出的勇气倍加钦佩。
御用的传记作者因此而认为他俩的亲密友谊即始于此时。
这次革命失败后，他俩同赴日本寻求避难（日本对孙博士的到来是不加禁止的）。
他们的党被背信弃义的袁世凯取缔了，国民党领袖们眼睁睁地看着他们的民国在遭到极度痛苦的挫折后土崩瓦解了。不错，他们革命所发生的影响和作用遍及全国各地，但绝大多数地区传来的报告都令人沮丧。
南方的局势尤其险恶。陈其美认为，不管怎么说南方受革命影响较大，而真正的革命目标其实应该是北京和北方。孙博士认为他说的有道理，便将他派往大连，在那里花了六个月的时间进行实地调查，但结果一无所获。
现实是无情的。在国民党和袁世凯的斗争中，国民党不论哪方面都要略胜一筹。但他们的组织涣散，情报不可靠，治安防卫漏洞百出。蒋介石很早就发现了这些问题，1914年春他再一次意识到这些问题。这一年他被派往上海去执行一项任务，在那里组织一起暴动，他计划制订得十分完善，但方法有点欠缺，他打算一动手，就马上占领该城四周和海岸附近所有重要的战略点。但上海镇守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到并处理过类似的问题。他的安全防范设施十分有效，5月30日，他派警察对蒋的总部突然袭击，进行搜查，部队和警察一下包围了蒋介石正打算去的一个朋友的家。
蒋差一点被抓了起来。当他从远处看到围着一群人时，就赶紧逃之夭夭了。
6月，孙博士派他和另一个同事去黑龙江省，调查一份安插在那里的一个国民党员写的报告，报告说那儿的条件已成熟，可以举行起义。蒋介石讲一口结结巴巴的北京官活，而且对那儿的情况缺乏了解，派他去干这种事并不适合。但调查了一些地方后，蒋介石报告说，在那里举行起义，成功的可能性精确他说只能等于零。后来才弄清楚，那位打了乐观报告的国民党员，原来是想借此等到资金，以饱私囊。这样的事例在国民党统治大陆的历史中不胜枚举。
看来又得等很长一段时间了。蒋介石回到东京，开始整天钻研中国哲学和军事著作，并且开始每天晚上在日记己中记下白天所干的错事。
由于那时他没有多少事可做，所以有人猜想他并没多少东西可以往日记里写。但记日记的习惯已缠住了他。他一直将这个习惯保持到死。
然而革命行动并未销声匿迹。1915年夏，蒋介石又迎来了所谓的“第三次革命”。与前两次一样，这一次的结果仍无起色。
蒋介石第一次——但并非最后一次——效法袁世凯惯用的伎俩，策划了一起暗杀行动。因为上海守官两度挫败了蒋介石占领该城的企图，这一次蒋得将他干掉。于是两名国民党刺客——一个是神枪手，另一是怀揣炸弹，于11且10日找到了暗杀的目标，但关键时刻他俩却变节自首了。
12月5日，原定的海上援助攻城计划只得告吹，设在法租界内的革命总部也被法国巡捕捣毁，蒋介石爬到另一幢楼上才得以脱险。
这次失败使蒋深受打击、可能由于神经衰弱，也可能是由于得了一种身心病——心理情感的原因而引起的身体上病症——他开始卧床不起了。他仍隐匿在上海，他母亲得知这个消息后，长途跋涉赶来护理他，好让他恢复健康。
关于蒋介石的母亲对儿子那时过的生活是怎么想的，并无任何记载。
蒋介石的御用传记作者对蒋在上海期间的细节描写似乎太过分珍惜笔墨了，这是可以理解的。
蒋的朋友陈其美除了在革命方面是蒋的良师益友外，在别的一些事情上也是蒋的“师友”。他时常光顾妓院，蒋介石也每次同往。
1912年，在一次晚宴上蒋介石与一位姑娘眉来眼去，这姑娘叫姚怡诚，是为一个名妓做下手的女仆，双方的目光都很炽热。不久她就成了他的情妇，蒋介石还将她带回老家。姚氏自己没有生育，蒋纬国被从日本带回来后，她就将他视为己生（蒋纬国是蒋介石在东京时期的私生子）。
尽管蒋介石经常被通碟缉拿，但他似乎颇有逃遁之术，总能躲过袁世凯巡警的追捕。当时他在上海混迹于下流社会之中——这个社会是由冷酷无情而又臭名昭著的青帮统治的天下，它是黑手党在中国的变种。他们控制着鸦片、妓院，敲榨勒索，过着花天酒地的放荡生活。在这个无法无天的城市中，他们干着各种污七八糟和伤天害理的事，谁要和他们作对，他们想把他干掉就可以把他干掉。为了哥儿们义气、他们可以采取暴力。这是一支可能连警察都自叹莫如的有组织的势力。
如果说蒋介石是受到了上海黑帮势力的保护的话，那么他是用什么来予以报答的呢？当时他不名一文，也没有证据能说明他当时和黑帮狼狈为奸，共享赃物，但他和黑帮一起，共同对付袁世凯的警察，倒是真的。他落难之时黑帮拔刀相助，也实有其事。尽管有时他到上海证券交易所充当经纪人来打发生活，但当时他常常还是处于危险之中的。
在袁世凯看来，蒋介石和陈其美已是他的眼中钉，必须将他俩除悼，1916年春，蒋介石恰好又给袁肚凯制造了个麻烦：
他占领了位于长江南岸介于上海和南京之间的江阴要塞，后来他的部下纷纷离去，只剩他孤身一人守着要塞。这一次蒋介石又遭到了失败，不过他再一次逃脱了此时陈其美已接任国民党党务部部长，命蒋介石为其助手，这是耽于幻想的孙博士所实行的试图集中党的组织机构的计划中的一部分。如过去一样，经费还是少得可怜。
一天，有个人向陈其美提出要向革命组织献款，陈动了心。其实他应该谨慎一点，提出献款的人实际是一个身为国民党员而替袁世凯办事的特务。1916年5月18日，陈其美前往预定的交款地点时，在途中被枪杀了。
陈其美的死使蒋介石深感悲痛，在为他这唯一的亲密朋友作的悼词中，蒋介石失声愉哭道：“悲哉！从今后象他那样知我爱我之人，何处可寻啊？！”这是他发自内心的呼喊，既有情感的凄楚，又带有现实的悲衰。他昂首间苍天，陈的事业谁来继承？接替他的会不会是一位与自己有隙的人呢？
随着陈其美的死，蒋介石在领导层中的地位提高了，他成为孙博士的亲信。陈被刺不到三个星期，世人憎恶的袁世凯也在潦倒之中一命呜呼。
他的帝制复辟的梦想被带进了坟墓。
这时的蒋介石已29岁，性格已完全成熟了，在此值得多说几句，溪口的这个“顽皮小子”已成为一个好冲动和冒险的大人了。他勇敢得可以说到了莽撞的程度，他常常去冒些异常可怕的生命危险。但每次都安然无恙。
他为人严肃，结友不多但对他们都很忠诚。无论从他的一举一动，还是从他所受的教育来看，他都是一个十足的孔教徒，就连后来他皈依基督教这个事实也没影响他一点。他的政治观是现代和保守思想的混合：
他认为，除非儒家的道德得到保存或恢复。否则实现现代化将毫无意义。