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外交上，蒋介石于7月10飞往菲律宾的碧瑶会见季里诺总统，并随身带了一份东亚所有独立国家联合反共的计划。季里诺同意这份计划，并于第二天签订了联合公报来实施这份计划。
8月7日，蒋介石又飞到了南朝鲜的镇海，在那儿他会见了李承晚总统。在联合写给季里诺总统的信中，这两位政治家要求菲律宾总统在碧瑶召开会议，邀请所有对此感兴趣的国家参加这个联盟。
但是，这次却是白费力，本月稍晚些时候，季里诺前往华盛顿，美国国务卿艾奇逊极力反对蒋介石的建议，结果会议的邀请未发出。
蒋介石在与季里诺及李承晚会谈之间，在广州作了短暂的停留。他从1936年离开广州后就一直没去过那里。
在广州，他发表了一个鼓动士气的演讲。他在7月16日致国民党中央执行委员会的讲话中说，如今在国民党撤退失败的情况下，他又回到广州，深感惭愧，他承认对失败负大部分责任。他说在政府的眼皮底下，竟然有赌博贩毒的现象，对此他感到很吃惊。但是，他认为必须保住广州，因为这是最后的港口，是运用海、空军的最后地方。
蒋介石还说；他准备与广州共存亡。说得真好听，但他21日就离开了广州，他在广州发表演讲标志着他在国民党政界中又诙复了领导地位，因为那天国民党建立了中央非常委员会，蒋介石任主席。
广州会议上，李宗仁与蒋介石在有关国民党困难时期应采取的战略方针上发冲突。李宗仁支持白崇禧的计划——控制中原地区，包括湖北、湖南、安徽、江西，把广东、广西作为后方。李宗仁因此要求国民党空军从台湾飞回来。
然而，蒋介石已下定了决心，即使一切都失败了，也要确保台湾坚不可摧。他拒绝下令调动空军，李宗仁只好作罢。
起初，尽管国民党军队在徐州溃败，但白崇禧的计划看来仍象他所希望的那样取得了效果。林彪8月初发动进攻，目的是沿京广铁路向南推进。白崇禧按原计划调回部队，准备在长沙建立一个据点。
因此，当后方那帮喜怒无常的匪徒和共产党交战时，白崇禧更有信心了。这些匪徒从1930年就开始反共。1940年及1945年分别同日本人和中国共产党作战。他们象爱尔兰人一样，传统上是“反政府”的，谁掌权，他们就反对谁。与此同时，洪水也阻碍了林彪的进程。
国民党将领的倒戈破坏了白崇禧的计划。长江的国民党守备司令程潜将军响应共产党提出的“和平解放”的建议，转向了共产党，他的继位人陈明仁将军也立刻仿效他，带去了3万人。
这两位将军认为，他们在共产党胜利后会被允许仍拥有自己的地盘，结果他们后来被安排到人民代表大会工作。
现在白崇禧别无选择，只有放弃长沙了。8月4日，他开始撤出长沙。然而，两个惊人但却短命的胜利却呈现在他眼前。
共产党的刘伯承将军现在在江西南部的赣州，林彪也打到了湖南衡阳。白崇禧在与林彪的29军的一次战斗中打了胜仗，使之退到了长沙以北。蒋介石认为这是场声东击西的战役。然而，广东省主席余汉谋却大为恼怒，他具有地方统治的思想，决心不放弃他的5万正规军，不让白崇禧进入广东省。陈诚从台湾带领部队在厦门登陆，目的是为了防止刘伯承增援林彪。
此时也被迫撤回海上。
蒋介石现在虽然在军事上仍有权力，但是却没有权力直接控制政府。
7月份，李代总统和他的部长们废除了已失去价值的金圆券，使用一种以银元为后盾的新纸币。现在到了职员和士兵要求得到比不值一文的钞票更有价值的硬币的时候了。3个半月来，政府搜遍了中央银行在台湾的存款，支付了价值12亿多美元的金市、银市及外汇。
10月15日，广州被攻破，蒋介石中断了这笔“生存资金”
的提供。
11月，李宗仁飞往重庆，而阎锡山则逃到了台湾。几天后，厦门也失守了，共产党完全控制了中国的海岸线。
然而，毛泽东并没有沉醉于这些胜利中，他在北方也取得了胜利进展。1949年9月21日至28日，中国共产党、民主党派及其他反对国民党的党派在北平召开了“中国人民政治协商会议”。
从那时起取消了“北平”这个名字，因为“北平”是1928年国民党命名的，被认为是堕落的象征。作为中华人民共和国的首都，这个伟大的城市恢复了原名北京。
10月1日，毛泽东宣告新的共和国成立，那天和他一起庆况这个伟大胜利的人不仅有他的战友，还有孙中山的夫人宋庆龄和一些内战期间改变了其立场的国民党将领——傅作义、程潜及“基督教徒将军”冯玉祥的遗孀，还有一些来自上海和新加坡的名人。
这样，重庆又成了“中华民国”的“首都”。8月24日，蒋介石来到重庆，担任国民党“中央非常委员会”主席。他的追随者于9月3日举行反共游行。
蒋介石把退守台湾作为最后一步棋，同时也在其他地方寻找其他的退路。位于四川省和西藏之间的西康，是片进不去的山区，这个地方对蒋介石是最有吸引力的，但他很快发现，关键时刻这个地方的武装力量不一定会站在他的一边。
蒋介石在与印度支那接壤的云南省也发现了类似的情况。
他于9月底回到广州。与李宗仁及他的广西同僚白崇禧讨论了多次。
10月4日，当蒋介石想起毛泽东在北京宣布的令其不快的消息时，他飞回了台湾。2日，苏联就承认了毛泽东的中华人民共和国。3日，仍在广州的国民政府与莫斯科断交。现在，蒋介石失去了一切权力，他所能做的只是表现他的反抗情绪。事实上，在以后直至他去世的近26年里，他一直就是这么做的。
1949年10月10日，蒋介石在台湾发表了“双十通告”，指责苏联“侵略中国”，声称他要和共产党“斗争到底”。为了不在台北坐视重庆被攻破，他于11月4日又飞回了摇摇欲坠的重庆。
使蒋介石大为不悦的是，他发现李宗仁前天已离开重庆到他的广西老据点南宁去了。
李宗仁再也没有打下去的心情了。他肠胃一直有毛病，疼痛难忍，使他受了不少折磨，于是，他对人们说要去作手术。
蒋介石要他回来，他不予理睬。
他去找踌躇不决的云南省主席卢汉，命令他释放约1000名共产党及国民党革命委员会成员，这些人都是这位省主席于9用10日逮捕的。
11月19日，白崇禧飞到南宁。李代总统告诉白崇禧说，他想公开声讨委员长，然后再到美国看病。经过一场激烈的争论之后，白崇禧劝李宗仁不要发表反蒋宣言，但没有劝他不要去美国。
于是，李宗仁致函蒋介石，说他很抱歉不能回重庆，他很疲乏，需要全面检查一下，很有可能去美国动手术。他又说，他同时要探听一下美国政府对中国的态度。
在这种危急形势下，他一定会早点回来，担负起他的责任。他委托阎锡山院长替他处理国家大事。11月20日，李宗仁去了香港，并踏上了去美国的路途。
第二天，以蒋介石为主席的“中央非常委员会”要求李宗仁或马上回到这个暂时的“首都”，或辞去代总统职务。
蒋介石派了一个4人代表团到香港向李宗仁保证，如果他回来了，他在“国民政府”的权威一点不受影响，并建议他带回一名医生及必需的医疗设施。
这4位代表一无所获地回来了，根本没有李宗仁的影子。
于是，蒋介石周围的人发生了激烈的争论，一方是以陈立夫为代表，坚持要求蒋介石复职，另一方是以蒋经国为代表，坚决不让蒋介石复职。
蒋介石听从了儿子的劝说，事实上或许他已下定了决心。
蒋经国说，复职就是为李宗仁提供方便。李宗仁在美国谋求资金和支持这一事上的任何失败，都将会归责于蒋介石所扮演的这个角色。
国民党中央执行委员会常委会不顾蒋介石父子的想法，又把代表团派往香港，坚决要求李宗仁马上返回，即使有病也不得停留，“如果李宗仁病得厉害，回不来，那就得考虑蒋介石复职之事了。”
李宗仁踌躇不决，后来他说要以“代总统”的身份去华盛顿寻求美国的经济援助。无论他能否得到，一个月之内他就返回中国，李宗仁于