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1927年8月14日，以胡汉民为首的南京方面的五位主要政客以带有讽刺意味的古文体联合给冯玉祥写了一封信。他们问道：当双方仍在激战的时候举行会谈是不是太荒谬了？“玉石和丝绸——友谊的赠品——加上刺刀和长矛——战争的武器，被交替和同时使用，这不成了全世界的笑柄了吗？”
当蒋的辞职被宣布的时候，他已于8月12日前离开了南京，踏上了返回家乡奉化的路程，随行的保镖二百人。他在上海逗留了几天；随后，胡汉民等人一路跟随着他。
家乡的群山挺拔宁静，深深地吸引了他。他把住所安置在雪窦寺。这是浙江一座山脊上的佛教寺院。随行人员住在溪口，这里是他的出生地，离蒋的住地约六英里，地势低3000多英尺。
蒋向追随而来的美国来宾声称，他打算在今后的五年里走访国外，学习政治、经济和军事战略，这话或许带有瞬间的诚意。
一个新闻记者写道：“他的引退是一个神话，”
蒋身披中国式的长袍，显出一种学者的风度和守旧的外观，这与军事政治家那种生气勃勃的形象颇为不符。大量的信件送到他的手里。
那时，他还未完全从国家事务中摆脱出来，但是不管怎样，他的压力减少了，而且他可以集中精力转向其个人生活方面。
他的第一次婚姻是一个悲剧；尽管有了一个儿子蒋经国。
这暗示着他与其妻只具有一种最低限度的亲密关系。他几乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的军事训练，其次是革命，这些事情耗费了他的精力，也吸引了他的兴趣。
在他为数不多的探家期间，毛反复劝说他放弃戎马生涯，但这几乎等于让他放弃生活。这样的彼此缺乏理解或许就是他对毛粗暴的原因。她的兴趣所在是家务，政治让她感到迷惑并且她也不为之所动。
1921年，也许是因为蒋遇到了他的第二任妻子——陈洁如，他决定离婚。
霍灵顿·唐宣称这一安排是非常友好的，并且对她很慷慨。但这一评论与事实是不相符的。在蒋看来，此举意在摆脱其前妻。
当时，在给内弟的一封信中，蒋这样写道：“在过去的十年中，我简直难以忍受她的脚步声或她的身影，至今为止，家的概念已是名存实亡了。我与她离婚的主因是十年痛苦的结果。
这不是轻率的决定。你是一个有见识并且明智的人，我想你是能够为我的幸福着想的，使我从终身的痛苦中解脱出来。”
大约一年之后，在广州孙博士家里，蒋介石遇到了一位父亲富有并受过美国教育的年轻女子。
她对政治有深刻的理解，她热爱她的国家，而且他可能认为她的志向正好与他一致。对于一名政治军事活动家来说，这是完美的结合。她就是宋美龄。
她的父亲宋查理自年轻时起一直是一名基督徒，并是一个无比热情的皈依宗教者。作为第一个在美国接受高等教育的华人，他回到了中国，担任了牧师。
但是，他并未意识到他作为一名制造商大发横财和通过卖《圣经》而致富是与传播福音水火不相容的。他的妻子与他共同献身于基督教事业。她为他生了三个女儿和三个儿子，并且个个都功成名就，这使他拥有一个平衡的家庭。
宋庆龄成了孙中山的第二任妻子并且站到了共产党一边。
大女儿霭龄与银行家孔祥熙结婚，孔后来担任财政部长。儿子宋子文在武汉政府中任职，但后来却成为蒋的财政部长，另外两个儿子宋子良和宋子安在上海金融界和企业界都是名声显赫的人物。
宋氏三姐妹都非常漂亮、聪颖，而且意志坚强。蒋下定决心之后，就一如既往地迅速行动起来。
当他提出结婚的要求时，宋美龄只是温和地听着，但是，据蒋后来说，她“并不感兴趣”。实际上，当时她已和刘季文（后来的南京市市长）订了婚。但她同意可以与蒋通信。在以后动荡的五年中，他一直坚持写信，向她求婚。
1927年5月，上海政变后不久，蒋正式向宋美龄求婚。宋家为此召开一次家庭会议。宋霭龄赞成，而宋子文完全不同意。尽管宋氏姐妹独立性很强，而且追求解放，但宋美龄已明确向蒋说明，没有宋母的同意，她不会和他结婚，而宋母并不怎么重视这一婚事。
在这次家庭会议中大家还提出了很多问题。用中国社会的标准来衡量，作为一个士兵，蒋是属于传统的低层次的人，此外，他结过婚———次，或许还有一次——除非他可证明他已离婚。随后，宋夫人又听到了一些有关蒋生活中的其他女人的传言。还有一点很重要，那就是蒋不是基督徒。
导致蒋介石如此坚定地求婚的原因究竟是爱情，还是政治野心呢？或许二者兼有。
胡霖（《大公报》的创办人之一，该报普遍被认为是1949年以前中国唯一独立的报纸）在一次谈话中说：
“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。他希望通过成为孙中山夫人（宋庆龄）和宋子文的妹夫来赢得他们。那时，蒋也开始考虑寻求西方的支持。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣赏子文在财政方面的才干。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的，蒋显然把自己视为一名英雄，而在中国历史上自古都是英雄爱美人。出于政治上的考虑，蒋可以做任何事情。在当时的情形下，娶一位新妻子对蒋来说是非常合理的。”
然而，在蒋写给宋美龄的一封情书中，“爱情”却处处可见。该信于1927年10月19日发表在天津的一家天主教报纸上。
“我对政治活动再无任何兴趣了。如果我这一生中有什么敬佩的人的话，您，我的爱人，是唯一的一位，早在广州的时候，我便托人带信给你的哥哥姐姐（可能是宋子文和孙中山夫人）表达了我的愿望，但杳无回音。那时，这可能是因为政治关系。
现在，我已隐居在这个山地荒野之中。我感到自己已被整个世界所抛弃，充满了绝望。回想起在前线所经历的数百次战斗和我自己的那种英雄主义，我只感觉到那种所谓的功绩不过是一场梦幻。然而，你的天资、美丽和品德却使我永远难忘。唯一的问题是，我的爱人如何看待我这个已被世界抛弃的迟伍的士兵。”
就在1927年深夏蒋宣布“引退”的时候，宋美龄终于使蒋知道，她同意他做自己的丈夫，但这还要取决于他是否能说服她的母亲。
1927年9月23日，蒋带着一小队随从离开山里的寺院，到达了上海。人们问他：这是否意味着他重返公众生活？他回答说：
完全不是。他是来赢得和寻求他的新娘的。如果一切顺利的话，他们将在上海举行婚礼并到国外旅游一年。
28日，蒋乘船抵达日本。东京新闻界忽视了他在辞职声明中所说的关于日本阻挠其进行北伐的一些话，为他做了许多溢美的宣传。听说他要来，宋夫人便躲到日本东部，以扩大彼此之间的距离。然而，在镰仓，蒋还是找到了她，并且，迫于宋霭龄的压力，她终于同意见他一面。蒋带来了可证明他与第一个妻子离婚的证件（第二件婚礼显然被视为无效），并且已经“平息了那些搬弄是非者所制造的其他谣传”。
但他是否准备做一名基督徒呢？蒋象往常一样微笑着说，他将尽最大努力并准备研究《圣经》。他不能事先做出许诺，但他的确表示要试一试。
宋夫人的反对崩溃了，不久，她便答应了这桩婚事。
1927年12月1日，两个仪式同时举行。第一个是宗教仪式，在新娘家中由戴维博士主持。第二个仪式在大华饭店举行，宾客如云。
当天，蒋和他的夫人起程度蜜月。他们先在杭州小住，然后到了浙江的莫干山。那里湖水涟漪，树木葱笼。，山水交相辉映。
在某种程度上，宋美龄对她的丈夫有一种软化的影响，他学会了用英语“达令”称呼她。但是他的口音太重，所以没有人能真正听懂他说什么。
据说，他的警卫员总是无意中听到“达令”这个词，以为这一定是上流社会称呼“太大”或“夫人”的时髦说法。
有一天，宋美龄让一名警卫给蒋捎带个口信，这个不幸的家伙双脚立正，尊敬他说：“先生，达令让我告诉您……”
蒋简直不能相信自己的耳朵。
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