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由于其他部队的配合，这支忠诚的军队于11月15日进抵广州，陈炯明不得不躲藏起来。几个星期后，形势变得明朗化了。1923年1月21日，孙中山返回广州，又恢复了他的军政府。
反复无常的蒋介石总是要有命令或召唤才回到孙的身边。
在重新收复广东前，他又借故跑到上海。于是，孙中山又给他写了封信，此信是所有信中最严厉的一封，对蒋进行了批评和劝告。
蒋介石回到广州，孙中山刚恢复军政府，蒋介石又请假去上海医治眼病。那时，他的确患了眼疾，尽管不清楚到底是什么病。
上海这个港口城市，自有它的迷人之处，一直吸引着蒋介石，蒋介石参加革命的引导人陈其美，曾带他去过黑势力“青帮”的地盘，那条街到处都是妓院。
在那里，蒋介石遇到一个妓女陈洁如，被她迷住了。蒋介石不久便与陈洁如结了婚，并居住在一起，直到后来蒋与宋美龄结婚，蒋与陈的这段浪漫婚姻才告结束。
在北伐期间，陈洁如在蒋的生活中的某些方面扮演了日后宋美龄在蒋的生涯中扮演的角色。陈洁如容貌娇艳，且知书达礼，蒋的朋友和部下都十分尊重她。
“青帮”成了蒋的保护人。
1927年秋，臭名昭著的“青帮”头子杜月笙资助陈洁如去美国。陈洁如在美安顿下来后，进入纽约哥伦比亚大学学习，获得了博士学位。之后，她前往西海岸，在旧金山附近买了一幢房子居住下来。
1967年她写完她的自传，交给纽约的一个出版商出版，但是台湾当局不惜巨款买下了该书的版权，使其出版计划夭折。
陈洁如得到这笔钱后，十分富有，她移居香港，直到1971年去世。她的骨灰运回了加利福尼亚，并埋葬在那里。
那时，蒋除了眼疾外，其他一些事情也将他留在了上海，直到4月20日，他才返回广州。然后，他立即投入了与那里的叛军的战斗，这段时期，局势一片混乱，进攻与反击、忠诚与背叛、好运与恶运、敌对与竞争，错综复杂，变幻莫测。
但有一件事是确定无疑的，那就是孙中山的权力越来越不稳定了。
正是在这段时间里，孙中山决定联合新的盟友——莫斯科新政权领导人，以改变他的运气。
1918年7月4日，苏维埃政权刚成立不久，苏俄外交人民委员契切林宣布，苏俄单方面废除历代沙皇与中国及以中国为代价而与日本和其他国家签订的协议和不平等条约。除了1919年7月25日的宣告外，苏俄又于1920年9月27日发表第二次对华宣言，并正式通知了北京政府。
这一系列友好的声明受到广大中国人民的欢迎。最初，苏俄并不重视孙中山和他的国民党，只把它看作南方的一个小集团。苏俄频频向北洋政府提出各种建议，但是在西方列强和日本控制下的各届北洋政府均加以拒绝，于是，苏联人决定发展与国民党的关系。与此同时，孙中山意识到他的权力基础很不牢固，指望西方列强是不可能的，于是决定响应苏联人的建议。
苏联的利益并不一定都要由苏联人来代表。1919年列宁建立共产国际，以把革命推向世界各个角落。
第一个派往中国的共产国际代表是斯内弗利特，化名为马林，他以旅游者的身份于1921年春来到中国，并前往广西会见了孙中山，这次见面，孙中山给马林留下了深刻的印象，使马林认识到国民党是中国民族主义的主要代表。
1922年1月，广州和香港爆发了海员大罢工，马林发现国民党很好地组织了这次新型的中国工人运动。
回到莫斯科后，马林建议中国共产党应加入国民党，以期从内部控制它。这一建议与十月革命后派往中国的另一个苏联代表的报告内容完全相反，该报告赞成与北方军阀发展关系。
1922年8月；马林与孙中山在上海再次举行会谈。马林建议孙中山吸收共产党的群众宣传和群众组织等经验；而蒋介石则总是主张采取军事行动。看来，孙中山采纳了马林的全部建议。
那么，中国共产党的情况如何呢？中国共产党的创始人都不懂俄语，也没有人在苏联接受过马克思列宁主义的教育，列宁领导的共产国际在中国共产党的创建活动中起了重要作用。
事实上，正是马林和共产国际的另一代表魏金斯基，把各地分散的马克思主义小组召集到一起，于1921年7月1日举行了中国共产党第一次全国代表大会，从而标志着共产党的成立。
马林和魏金斯基都出席了会议。12个中国共产党代表参加了这次会议，其中有毛泽东。
但是，中国共产主义思想的真正缔造者陈独秀和李大钊未出席，陈独秀当选为第一位总书记，但不久他就脱离了中共。
后来李大钊被北京军阀杀害。12个代表中至少有6个脱离了共产党，正是由于这个原因导致了马林仕途受阻。
最初，中共弱小并力量单薄，基本为共产国际所控制。
1922年8月，马林在与孙中山第二次会晤后，正式建议中共党员应加入国民党。尽管中共党内存在强烈的反对意见，但这一建议还是执行了。孙中山表示欢迎共产党员以个人身份参加国民党。
“媒”已作成，就差举行婚礼正式结婚了。莫斯科派了一位有经验的外交官——原驻柏林大使越飞来完成这一使命。
1922年8月，越飞来到中国，在与北京政府建立关系的努力又一次受挫后，他前往上海与孙中山进行会谈。
1923年1月26日，双方发表了《孙越公报》，双方表示中国目前还不具备实现共产主义或苏联模式的社会制度的条件；当前的首要问题是实现国家的统一和独立。公报再一次宣布苏联放弃在中国的任何特权，但仍保留中东铁路——这条铁路是俄国人1917年得到的。
孙中山和越飞之间达成一个默契，那就是苏联共产党将按照共产主义路线改组国民党。1923年10月6日，苏联政治局委派能干的鲍罗廷来进行这项工作。正象这一时期的许多俄国革命者一样，鲍罗廷用了假身份，他是个犹太人，出生于立陶宛。
1924年1月，国民党第一次全国代表大会在广州召开，完成了改组任务，从此，国民党决定每两年召开一次全国代表大会，半年开一次执行委员会会议；另外，设立一个小规模的常务委员会，由五至九人组成，这相当于标准的共产党政治局。
这一系列措施使共产党获益匪浅，尽管它的人数仍然很少，但它开始在人数众多的国民党内部发挥作用了。
上述这一切，正是蒋在下一个阶段的活动的历史背景。
孙中山已决定联俄联共，他计划派他的部下去苏联考察并向他汇报，他选中了蒋介石。
1923年8月5日，蒋在上海与马林商谈了出访安排。9月2日，蒋由三个助手陪同，抵达莫斯科。他在苏联的大部分时间都呆在首都莫斯科。11月29日他们离开了苏联，并于12月15日回到上海。
蒋介石一行是前去考察苏联革命成功后的党的体制以及政治和军事组织状况。
有关蒋的传记里说，蒋对他在苏联亲眼目睹的苏联革命非常失望和不满。在他自己的文章里，他解释了其原因。在共产国际的执行委员会里，蒋介石表示了对革命的信心，他认为以孙中山的三民主义为思想基础的中国革命运动，将在两三年内取得成功。他宣称共产国际并不了解中国革命的性质，建议共产国际多派些人去考察。
在莫斯科时，他读到一份共产国际关于国民党的文件，立即说到：“我大绝望了！看看它都说了些什么？这么忽视一个友好的党，它怎么能成为世界革命的中心呢？”
蒋介石一行参观了彼得格勒的海军研究所和其他一些军事学校，并在克伦斯塔参观了海军基地。没有人谈论两年前在这儿发生的一次叛变。但从当地人和海军人员的态度来看，这一事件已留下了深深的痕迹。
他们会晤了一些部长及一些地方官员并参加了莫斯科苏维埃全体代表大会。蒋写道：
“我很快就察觉出苏联社会各部门及苏联共产党内存在的公开的和秘密的激烈斗争。我比以往任何时候都确信苏联政治体制是独裁和恐怖主义的统治工具，它与以三民主义为基础的国民党的政治体制完全不同，这是我出访苏联所得出的结论。如果我们一直呆在国内，我们恐怕永远不会发现这些。�