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吴开先调职，接任上海市社会局长的是曹沛滋，跟杜月笙相当的熟。民国三十四年四月间的淳安行，曹沛滋和陆京士先走一步，后来依然在淳安西庙会合，当时冒险犯难，出生入死，杜月笙对曹沛滋的胆识才干卽很赏识。曹沛滋就任上海社会局长之先，面对那么一个人惶心惶，问题百出的烂摊子，委实有点踌躇难决，因此，他也曾到十八层楼请谒杜月笙，向他有所请教。
杜月笙很热切的鼓励曹沛滋说：
「以你的学识经验，辫事能力，你当上海社会局长，一定可以把事体办好。」曹柿滋说当前正值战时，社会局问题重重，职责艰巨，他颇有无从下手之苦。
笑了笑，杜月笙又说：
「祇有两个问题最重要，你能够把一黑、一白，两件事体解决了就好」
曹沛滋懂得杜月笙的意思，他所谓「黑」的是煤炭，「白」的是食粮，上海是一座寸土寸金，人烟繁密的大都会、「煤」与「米」，一概仰给于外地。杜月笙是在告诉曹沛滋说：祇要设法维持煤炭和食粮的供应不致中断，其它的问题都容易解决。
症结在于：煤与米的问题究该如何解决呢？。曹沛滋再请教杜尤笙：
「恰好这便是两件最棘手的事体。」
「不要紧，」杜月笙胸有成竹，轻描淡写的说：「这两件事我自会相帮你解决，我给你找两个好帮手，煤炭供应，我责成刘鸿生食粮问题，我责成万墨林。」
曹沛滋听后不禁大喜，刘鸿生与万墨林，确实是再理想也没有的两位好帮手，在黄浦滩，这两位素有「煤大王」与「米大王」之称。刘鸿生是煤炭同业公会的理事长，万墨林则身兼「米粮」、
「杂粮」两个公会的理事长，外加上海市农会的理事长，刘、万二人对于上海巿「煤」、「米」两界，确有「闲话一句，事体摆平」的「噱头」与「苗头」，这是尽人皆知之事。
守一世寡险乎失节
民国三十八年五月一日，共军四十万人围攻上海前夕，宜兴、长兴、吴兴三处外围据点国军已告撤离，上海风声鹤唳，情势骤形危殆，杜月笙不能不走了，他起先还想坐飞机，一脚到香港去。但是给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险，医生的话不能不听，迫于无奈祇好决定乘船。当时急于逃出上海的人太多，买一张去香港或台湾的船票，简直难于登天，何况杜月笙走时太太、朋友、保镳、佣人还要跟上一大群，急切间难于买到理想的舱位，所以当这大队人马拥上一万多吨的荷兰渣华公司客轮宝树云号时，舱位都是分散开来的，杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人祇有一间头等舱，舱内两张单人床，外带三等床位一张。
因此姚玉兰便唯有和孟小冬商量好，排定时间，两个人轮流值班，招呼杜月笙，一人一班几个钟头，辰光一到就去那张三等铺上困一歇
时值杜月笙不知第几度的喘疾大发，方告小痊之后，喘势平复得多，却是大病初瘥，身体极为衰弱，锐减的体重，犹乏恢复的机会，在此情形之下匆匆就道，大有「扶上雕鞍马不知」之概。再加上他这次离开土生土长，血肉相连的黄浦滩，他早就晓得今生今世不会再回来，以他病势之恶化，心情之沉重，遂而使他意懒心冷，形同槁木死灰。当时他深感国事如麻，大局逆转，他的庞大事业、盖世声名祇好弃之于一旦，而以他的精神体力，俱不容许他有所作为，英雄末路，内心中实有无限的凄凉感慨。
船自外滩启椗，舱外的步声杂沓，人语喧哗，渐渐的安静下来，但闻机声隆隆，外加船舷擦水，其声刷刷，持续而单调的音响，衬托舱中的一片缄默，落针可闻，益增气氛的悲怆凝重。宝树云荷兰轮通过黄浦江，直驶吴淞囗，杜月笙的出生地浦东高桥，转眼卽过。别矣上海，静？中，杜月笙木然的表情，稍微松弛，他转动眼珠，望了望侍坐一旁的姚玉兰，无缘无故，发出一声长叹，然后满脸苦笑的说道：
「我守了一辈子的寡，差一点就失了节」
姚玉兰懂得，杜月笙系指离开上海以前，被那般共产党头脑的代表、左派同路人、共谍，以及有心穿针引线，使杜月笙投共而建立殊功，……诸如此类的「劝促者」，威胁利诱、骚扰包围，甚至不惜采取高压、强迫手段，逼他就范，而他终于毅然决然，挣出重围而离开上海。这一场鬪争的结果，使杜月笙在垂暮之年，幸获保全清白之躯，因而睌节不亏。
「就是嘛，」姚玉兰顺着他的心意说：「可见得一个人凡事都该自己有主张。」老一辈的朋友中，黄金荣迟疑复迟疑，迁延又迁延，最后终于决定拚死留在上海。杨虎则听信了他海员工会老部下王寄一等人的一派胡言尽情蛊惑，跟杜门距离越拉越远，而且行动诡秘，鬼鬼祟祟，颇有投共的迹象，这两位老弟兄的作为，都使杜月笙深心觖望，却是碍于病躯，劝阻无方。对于个人进退出处，当前大局环境，头脑最清楚的，还数金廷荪金三哥，金三哥在杜月笙撤离上海之前，卽曾不止一次的语重心长说：
「月笙，你不能上人家的当啊，我们跟共产党的恩怨，你心中要有数目。」
「金廷荪所指我们跟共产党的恩怨」，除了杀汪青华之外，还有早在民国十六年时，国民革命军北伐之役，上海三大亨黄、杜、张加上了金廷荪，响应蒋总司令的号召，组织共进会，用民众力量加入清党，攻克共党工人武装纠察队的据点多处。除此以外，剿共战事时期，抗战前与胜利后，杜月笙在上海利用地利、人和之便，对肃奸防谍，曾有相当的贡献，凡此，也都被共产党认为是必须「血偿」的「血债」。
于是，杜月笙每次都是向金三哥敬谨作答：
「三哥，我晓得，我心里当然有数目。」
回到内室，杜月笙尤且不胜感慨系之的告诉姚玉兰说：
「量大的人都不会待我好，我还能巴望量小的人待我好吗？」
有时候，杜月笙也会一针见血，戳破共产党对于他的阴谋诡计，他说：
「他们要骗我留下来，目的就在于把我弄死为止。」
姚玉兰孟小冬侍疾
离沪前后，对于他的知己朋友，亲信心腹，杜月笙词简意赅，但却往往再三叮咛，如何敷衍、应付共产党的原则和方针：
「对共产党，决不要大包大揽啊！」
这话是说，共产党罔顾信义，绝不可加以信任，对于他们，充其量祇能保持距离，以策安全，实在逼不过，也唯有虚与委蛇，掉个枪花，然后赶快脱离危境，等自己立定脚根，再跟他们性命相拼。
船上两天两夜，杜月笙不但不曾步出房舱，甚至很少离开床铺，成天成晚的躺在床上，与姚玉兰、盂小冬默默相对，同船的朋友晓得他正在病中，相互告诫切勿前去打扰。五月三日，船抵香港，唯恐杜月笙体力不支，难以应付盛大欢迎场面，因此，得讯赶来迎迓的，只有少数的家人亲友。
登轮迎接的少数亲友之中，有一位引人瞩目的翩翩少年，那便是当时已被称为「香港杜月笙」、「夜总会皇帝」的丽池游乐场老板李裁法。李裁法在杜月笙十年前初度抵港时，还是个名不见经传的小脚色，杜月笙居港三年有余，他开始有了汽车洋房，人缘声望。香港沦陷，军统局香港区长王新衡，曾在马路上和李裁法相遇，当时关照了他两句：
沦陷后的香港秩序，你要尽力维持，我们陷在香港的人，请你设法救援。
就这么两句交代，被李裁法拳拳服膺，他曾协助陈策将军维持战乱期间香港的治安，并且协助盟军作战，日木皇军开进香港，拉李裁法到日木宪兵队工作，担任侦缉队长，他便利用近水楼台的机会，遥捧重庆方面的指挥，一连救出了日本宪兵指名逮捕的国民政府重要人物，和若干不及撤退的工作人员。如侍奉国父原配卢太夫人脱险，掩护杭州市长周象贤、现任外交部长魏道明双亲，以及陈策夫人、国民党港澳方面党务负责人沈哲臣等，约计一百余人，平安撤离。
李裁法在香港所做的工作之中，最惊险亦属最戏剧化的一桩厥为他「以已命换吴命」，受杨虎夫人陈华之托，将杜门清客，日军驻北平宪兵队派遣专人前来坐「捕」的吴家元，冒险救出香港，辗转抵达重庆。吴家元脱险后，李裁法旋卽披日本宪兵列为嫌疑人物，使他处境危殆，坐卧不安，其间他曾请托为上海四行仓库八百壮士泅水潜送国旗的女童军英雄杨惠敏，乘由港返渝之便，同杜月笙报告，他已无法在港继续工作，请杜先生