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「月笙，这真叫是你的运道来了。我喊你代几副，原想挑你赢两个零用钿，输了呢，算你触霉头。那里想到你会赢了这么一大票，拿去吧，这笔钱统统归你，我一文也不要」
「我不能拿。」杜月笙诚心诚意的说：「我是代妳推庄的，赢铜钿是妳的运气。」
「不是我的运气。」桂生姐若有深意的点他：
「是你吉星高照了。拿去吧，这个钱是你的。」
桂生姐坚持要给，杜月笙一再推却，于是桂生姐说：
「好吧，我拿四百块的红钱，那两千块你拿走。」
杜月笙却说：
「不，妳拿两千块，我得四百块就心满意足了。」
闹得桂生姐不耐烦了，她沉着脸下了命令：
「叫你拿去就拿去！不要多说了！」
当天晚上，桂生姐把这件事告诉黄金荣，黄老板皱了皱眉说：
「月笙还是个小囝，妳给他这许多钱做什么？卽使要给，也该喊他存起来，不要瞎用掉了。」
「不不不。」桂生姐笑着说：「我正是要看他怎么样去用这笔钱？」
欢天喜地的捧了两千块，回灶披间，杜月笙还不晓得，他捧在手上的，是一次最大考验。
马祥生双手抱头，躺在床上孵豆芽，杜月笙一进门就问：
「祥生，要用铜钿哦？」懒沓沓的看他一眼，马祥生没有回答，但他那意思分明是在说：
「你那里有钱给我用？」
毫不介意，杜月笙往他的床沿上一坐，亲亲热热的再问：
「怎样？你想要多少？五十？一百？」
「不要寻开心了，」马祥生把头摇摇，「你能给我个五块十块，我就蛮欢喜嘞！」
当着他的面，杜月笙又把申报纸打开，看见那么一大堆钱，马祥生大吃一惊，直从小床上跳了起来，他的问话还不曾出口，杜月笙已经迅速的数了一百只洋，塞到他的手里。
「这是怎么回事？」马祥生急急的问。
于是，杜月笙一五一十，向他说明经过
衷心向他道喜，接着马祥生便问他：
「你准备拿这笔钱做什么？存起来？还是买幢房子开丬店，成家立业？」
杜月笙茫然，因为他还不曾想到这个问题。
「很久不曾到十六浦了，」他答非所问的说：「蛮想念那边的朋友。」
相处得久了，马祥生很了解杜月笙。他是一个最重友道的人他若有快乐，但若不能和朋友共享，那么，他的快乐也就不成其为快乐了。
「十六浦末近来兮，」马祥生说：「今朝晏了，明天我陪你一道去。」
怀着兴奋与期待的心情，过了一夜。翌日，杜月笙和马祥生，同桂生姐告一日假，说是要到十六浦看朋友，桂生姐一声不问，点点头，答应了。
交上了女朋友
一个人一生之中最切的一次得意，那才是真正的得意，它足以令人终生难
祇不过托天之幸，碰巧得了两千块钱，谈不上发财，回十六浦去看看朋友，更不是什么「衣锦荣归」。杜月笙为什么觉得他在那一天里特别得意？因为，在那一天他弥补了许多时来引为疚恨的遗憾。
那一天，他所做的每一件事，都能恰到好处，也可以说是都很漂亮
先去找到了袁珊宝，三位好朋友重相聚，欢呼雀跃，彷佛他们已经分别了好些年。谈了一会，杜月笙留马祥生和袁珊宝在一起聊天，他独自一人，蜇到隔壁，潘源盛水果行依然如昔。
王国生一眼看到他，高兴得两脚一跳
「哎呀，月笙哥，什么风把你吹得来的？」
一转眼，潘源盛的店员学徒，团团的把他围住了，互诉近况，欢声谈笑，移时，杜月笙悄悄一拉王国生的衣袖，他把他拉到后房，两人隔一张小桌子坐下，杜月笙面容严肃，语调恳切的说了一句：
「国生，以前我有事情对不起你。」
一听他将往事重提，王国生窘得脸都红了，他顿时便说：
「什么了不得的事嘛，亏你有那么好的记性？直到如今还摆在心上！」
杜月笙感激的望他一瞥，又说：
「我知道你是不介意的，不过，我每天夜里都会想起，你自己的境况并不好，那时候，我实在是拖累了你。」
王国生急了，便道：
「难得见一次面，你就不要再说了，好？？」
好的，杜月笙表示同意，不过，他要还钱。王国生大感惊异，因为杜月笙把他所欠的公款门分别类，一笔笔都记得那么清楚，通共不过三五十块钱，杜月笙一出手，却给了王国生两百大洋。
「你这是什么意思？」王国生望着手里的钱，怔怔的问。
「你这丬店里，应该多添点货色。」
「算你加入的股本？」
「不，」杜月笙站起身往外走：「算我送给你的。」
找到了师父陈世昌，三爷叔黄振亿，还有杜月笙兼营「航船」时期，被他吃掉了赌本和彩金的客人，师父和三爷叔他都送了钱，那些老早忘记了他的赌客，喜出望外的得到了双倍的赔偿。
把这些事情办完，晚间，王国生、袁珊宝请杜月笙和马祥生两位，在一家小饭馆吃饭、喝酒，杜月笙一落座便说：
「直到今天，我才觉得心里一松。」
就这一天功夫，杜月笙的两干块花了将近一半，他出手这么阔绰，真把袁、马、王三人看得舌挢不下。但是他们明明看见，杜月笙并没有花一文钱在他自己身上，他先还债，后塞钱给朋友，十六浦一带早先但有点头之缘的，他都过去亲切的招呼，见人便三十五十的塞过去。马祥生忍不住了，问他为什么要这样做，杜月笙耸耸肩膀笑着说：
「这斑朋友，平时想个三角五角都得不到。一旦到手三五十块，你想他们有多么高兴。」
「他们高兴，关你什么事呢？」
这时，杜户笙凑近他的耳朵，悄声的说：
「不要忘记，我们自家也是过过这种日子的。」
一个月后，某一天，桂生姐喊杜月笙到楼上去，桂生姐开门见山的问
「月生，铜钿用得差不多了？？」
心里骇怕老板娘责备，怎可以将大把的钱，像流水似的花用？可是他又心想，花了就花了，桂生姐面前不能说谎，不可隐瞒。于是他尴尬的笑着点点头。
「手条子到是蛮宽的啊。」桂生姐神情不变，仍在笑吟吟的望着他说。
「………」
「听说你有了女朋友？」桂生姐更进一步的问他。
惊了惊，老板娘旣然说破了，他无可奈何，唯有点头承认。
「她是什么地方人？」桂生姐紧接着问，显然她是极关心的：「家里的情形怎么样？」
简单明了，杜月笙向老板娘报告，他新近认识了一个女孩子，名字叫沉月仙，长得非常漂亮。沈月仙是苏州人，一家子跟着她父亲，远赴东北哈尔滨做生意。生意失败，她父亲也病死客地，沈月仙随同她母亲回上海，两母女正在闲居。杜月笙因为朋友介绍认识了她们，偶然得空，就到她们家走走，有时侯，也帮帮她们的忙，料理一些对外的事务。
桂生姐静静的听他说完，然后又问：
「我只问你一句，你阿欢喜她？」
「这个—」杜月笙顿了顿，终于也承认了，他很喜欢这位温婉美丽的苏州姑娘。
想不到桂生姐竟会轻轻松松的说：
「那么，你就把她讨回来吧。」
「讨？」杜月笙困惑的搔搔头：「我怎么讨得起她呢？」
「你是一只野马。」桂生姐一正脸色说：「没有鞍鞯就笼不住。你一定要先成好家，往后才能慢慢的立业。所以我说：祇要你真喜欢她，你就该把她讨回来。」
「可是。」杜月笙很为难的说：「我那来这许多钱？要讨沉月仙，还要成家呢？」
「这个你放心。」桂生姐豪爽的说：「我自会去跟老板商量」。 同孚里八家卧虎藏龙 「绝顶聪明」，是黄金荣黄老板，早期对于杜月笙的考语。当杜月笙逐渐接近他各项事业的核心，成为他最得力的智囊与亲信，成就多，表现好，这四个字，几乎变成他整天挂在嘴上的口头禅了。
纯以一种欣赏的态度，对杜月笙的一言一行一举一动加以击节拊髀，由衷赞美，显然表示杜月笙在老板面前地位日增，宠信渐隆。因此，当桂生姐向黄老板提议，先替杜月笙成家，取一副鞍恚В桌握馄ゲ活康囊奥恚凰邪盐栈竦美习宓耐狻�
当时，黄金荣大概是为了好奇，他问过桂生姐，究竟从何获知：杜月笙才堪大用？
桂生姐很坦然的说：
「我试过他的，就是赢了二千四百块钱的那一回。我明明晓得，钱到他手上会花光，但是我要看他怎么样化这笔大钱。」
黄金荣很有兴趣倾听他妻子的分析——
「——假使他拿那两千