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第二个出了问题的事业则是大达轮船公司，原任经理鲍心斋，在张謇病逝不久后身故，他一死，大达公司放在德记钱庄的钱，因为钱庄破产，倒掉好几十万。接下来，大生、大吉两条轮船相继失慎烧毁，大吉之火灾尤且死伤甚多，必须赔偿。公司受此重大损失，负债累累，几告无以为继。不得已，请张謇之兄张三先生张詧的儿子张慰慈，当了一年的总经理，依然一筹莫展。再找大达常董，兼天生港内河轮船公司总经理蒋嘏堂接替，蒋嘏堂又做了年把，旧欠未减，新债又添，益以霹雳一声，以上海闻人、洪门大哥杨在田为董事长；天主教领袖，法租界公董局华董陆伯鸿为总经理，毛友仁为副总经理，沪上名流合组了一丬大通轮船公司，也走沪扬班航线，并且跌价竞争，开航新船。于是，早已千疮百痍的大达，不得不勉力应战，将运费跌进成本，至此沦于万劫不复，摇摇欲坠之境。
大达公司的主要债权人，是镇江称金融巨子，江苏银行出身，银行业前辈陈光甫开设的上海商业银行，陈光甫眼见大达风雨飘摇，朝不保夕，心里相当的着急；与此同时通州帮的实业巨子也在为此一问题焦头烂额，莫知所措。镇江称金融界和通洲行实业界人士接触频繁，他们认为如果能找一位通天教主，大力人士做后台，再聘一名富于魄力，精明强干的经理也许可以「死马当做活马医」，解除大达的危机，让它站定脚跟，起死回生。
想来想去，这一对搭挡，最佳人选唯有杜月笙和杨管北。持此主张最力的，是大达公司常务董事兼上海商业银行业务部经理赵汉生。
很不凑巧，双方接洽的时期，杨管北刚好盲肠炎开刀，躺在闸北仁济医院里休息
已经有了点眉目，忽然横生枝节，掌握南通事业大权的吴寄尘，坚决反对杨管北去管大达公司的事，他所持的理由是—杨管北年纪太轻，唯恐他少不更事，负不起这么大的责任。
杜月笙得到消息，淡然的一笑，他对于人与人的关系，摸得最透，一听吴寄尘公然排斥杨管北，立刻便晓得是「南通地产质询」结的冤。吴寄尘对杨管北的直言往愬，始终耿耿于怀。
这件事总得要化解化解，他想出一位适当的调人，杨志雄。一则，杨志雄风度翩翩，舌辩滔滔，是他智囊团中外交长才的首选；其次，杨志雄是吴淞商船学校的学生，吴淞商船是张謇一手创办于光绪三十二年丙午（公元一九○六），推我国海军耆宿萨镇水为第一任校长，杨志雄毕业于该校第一期，后来又曾出长该校，因此，他和南通张家颇有渊源。
请杨志雄来一商量，杨志雄说：
「这件事我倒有两条路子，四先生的少爷张孝若，在汉口当扬子江水道委员会委员长，我也在汉口当船主，我们时相过从，相当的熟。」
「还有一条呢？」杜月笙又问。
「吴寄老有位侄子在金城银行当经理，叫吴蕴斋，我们也是很要好的朋友。」
「那么，」杜月笙建议的说：「你是否先去跟吴蕴斋谈谈，请他劝劝吴寄老，要我跟小开去，无非是挽救大达。我充其量只能挂个名，搞轮船我不会，真要救大达，还得靠小开。」
杨志雄深以为然，回去了。他当时在德商西门子洋行当总顾问，吴蕴斋常到他办公室来，因此，第二天他便见到了吴蕴斋。他还怕他传话传不清楚，特意转弯抹角，说些久仰他的令叔，吴寄老是通州实业界的老前辈，只是自己缘悭一面的话，言下，颇想请吴蕴斋引见引见。
吴蕴斋很高兴的说：
「那有什么问题，我今天回去就跟家叔说一声。」
翌日，却是吴寄尘由他的侄儿陪同，亲赴西门子洋行，专诚拜会杨志雄来了。吴寄尘一到，使杨志雄深感不安，颇有点窘。不过吴寄尘兴会很高，他和杨志雄一见如故，促膝恳谈。在这一次长谈中，杨志雄很技巧的提出杜月笙的见解，──一切应以挽救大达为前提杜月笙深知杨管北有澈底整顿大达的能力，使这一历史悠久，具有光荣传统的事业机构，发扬光大。吴寄尘对杜月笙的热心诚恳，非常感动，他在杨志雄的面前，申致其欢迎杜杨的决心与诚意。
当杨管北开刀的伤口愈合出了仁济医院，他只晓得又有一项新职在等待着他，还不知道其中有过一段曲折。听说杨管北要接大达公司的事，杨管北的亲戚长辈，纷纷的把股权移转给他，以使他持有够多的股份，强化他在公司的地位。杨管北也建议杜月笙，不必去当空头董事长，杜月笙深以为然，赔累不堪的股票很容易收，再加上杨管北转让了一些，因而纔在大达轮船公司的股东大会里，杜月笙和杨管北以足够的股权，当选董事，再经过董事会推请杜月笙为董事长；张孝若为常务董事兼总经理，而以杨管北副之。此外还有杨志雄和胡筠庵二人，也当选了常董，杨胡两位常董同为杜系人物。
高士奎专轮走苏北
民国十七八年，苏北一带，遍地盗匪，贼势之盛，莫可与京。陈调元当淮海镇守使，走马上任的时候，为了确保安全，要请出清帮大字辈前人，在运河苏北各码头坐第一把交椅的高士奎，陪他一块儿去。两乘大轿，高老太爷在前，陈镇守使在后面紧紧相随。
由于盗匪多如牛毛，横行霸道，苏北各地交通几已断绝，商旅通过，除非预缴「保护费」，随时都会被劫。同在一省之内，从上海汇钱到苏北，一百块钱的汇水高达二十元。盗匪使得苏北货不能畅其流，地不能尽其利，灾歉频仍，民不聊生。
杨管北有这个雄心壮志，想打开这个交通阻塞的局面。他请杜月笙约来了高士奎高老太爷，高士奎在清帮比杜月笙高两辈，但是由于潮流趋新，情势不同，老太爷不但对杜月笙很客气，尚且也是口口声声的在喊杜先生。
高土奎一约便到，杜月笙告诉他说：
「有点小事体，想请商老太爷走一趟洪泽湖。」
洪泽湖，位置在苏皖边境，早先是蚌埠通往清江浦（淮阴）的要道，后来因为烟波百里，成了强盗土匪的渊薮。来往商旅，不但要结队而行，尤其一出清江浦三十里路，就要请兵保护，否则的话，出没无常的铁板划子，一涌而上，鲜有一个能逃得过洗劫一空
高士奎听说杜月笙要请他走一趟洪泽湖，蓦地兴起怀乡之念，他欣欣然的说
「三十年没有回过家了，既然杜先生要我去，我就走这一遭吧。」
杜月笙大喜，当下请问：
「什么时候动身呢？」
「随便，」高士奎答道：「反正我是闲人，明天后天都可以。」
送走了高老太爷，杜月笙又叫杨管北来，吩咐他送高老太爷三千块钱的「路费」。
杨管北不在清帮，但是他跟清帮人物很熟，就在他的手下，大达公司大裕轮的买办，家人称为孙大哥的便是一位大字辈，因此，他选大裕作为此行的专轮。
那年，曾任中央国术馆馆长，国府委员的张之江，在当江苏边区绥靖督办，张树声任参谋长，杨管北和二张都熟。督办公署的总稽察长朱信科，更是清帮前辈朱五太爷的孙子，朱家和杨管北家时相往还，所以杨管北请朱信科当他的私人代表，代为洽商一切。当高老太爷所乘的专轮一出宝应，朱信科便向张督办和参谋长请了假，乘小火轮来「陪同照料」。
高老太爷抵步，消息传遍清江浦，码头上黑压压的一片，数不清有多少人来迎接，──其实，还有不少清帮人物，一路远迎到淮安以下，肃候老太爷在船上吃过了晚饭，轮船驶向淮安，再到清江浦接受盛大热烈的欢迎。
被清江浦的朋友苦苦挽留了六天，晋见欢宴，不曾一刻得闲。六日后，高老太爷乘车往杨庄老家。
在杨庄，一住就是十天。高老太爷的老亲老眷，街坊乡邻，一泼一泼的跑来向老太磕头。高老太爷也忙着一家家的拜访，叙阔，他家中存有三百石米，加上自己带来的二千块钱，一笔笔的送光为止。
到达杨庄的次日，高老太爷派人传个话，叫高良涧和临淮头之间，亦即洪泽湖相隔最远的两岸，管事的大寨主吴老幺来见。话传过去，在第四天头上，这位苏北顶有势力的大土匪头子，挥桨如飞的赶到了杨庄。
一进高老太爷的家门，吴老幺向上三跪九叩首，执礼之恭，出人意表。高士奎跟他叙一叙，这吴老幺居然也是悟字辈，算是老太爷的孙子。
高老太爷望一眼垂手肃立的吴老幺说：
「你晓得吧？我这趟是特为找你来的！」
吴老幺作了个揖，不胜惶恐的说：
「老太爷，