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除此以外，凡是被杜月笙延揽的新闻界人，他们的职业有保障，生活更无虞，日常工作尤能获得许多意想不到的助力。杜月笙可以在每一家报馆老板面前说得起话，这是尽人皆知之事，没有任何一位报馆老板，肯为区区一名编辑或记者，？凭白无辜开罪杜月笙。杜月笙是如何的不可开罪？──曾有一次，堂堂的某位上海市长居然善意「劝」过两位青年记他们分属北平世界日报，和天津逸世报他们各人写的一篇描写上海烟通讯见报以后，这位市长很委婉的告诫他们说：
「杜先生晓得你们这样写，他一定会不开心你们年纪轻轻的，何必去得罪杜先生呢。」新闻从业员的生活多半清苦，杜月笙很了解这一点，别人的学生子，或多或少总要孝敬先生一点，只有杜月笙对待他新闻界中的学生，是反过来转孝敬他们的。在各报馆工作的杜氏门人，按月有津贴。如果他们能把这笔额外收入储存下来，以当时的币值，每一年就能置部小轿车。
收小八股党武脚色容易，因为杜月笙和他们声应气求，表里如一。收新闻从业者等书生辈困难，那是由于杜月笙自感椎鲁无文，两者间彷佛有所距离，如何使这些学生子对他益增向心力？这是一个很大的问题。杜月笙是一向敬重文人的，只要他听说某人道德高，学问好，他立刻便简在深心，时刻想望能有机会为他略尽棉薄，亲自执礼。一代国学大师章太炎，有一个侄儿在上海住家，和一位虎而冠者的大力人士发生了房屋纠纷，尽管连袁世凯也惹不起他，但在弹舟之地的法租界，毕竟也无计可施。于是有人建议何妨去找杜月笙？章太炎怀着试一为之的心情，给杜月笙写了一纸便函
接到了章太炎这封信，杜月笙立刻亲自出马，为章太炎的侄儿解决了困难，然后，他轻车简从，专诚跑一趟苏州，拜托他心仪已久的当代古文大家。章太炎讶然于他的温文尔雅，谦恭有礼，这和他心目中的想象是截然相反的，于是章太炎和杜月笙一见如故，两人倾谈良久，从此奠立他们「平生风义兼师友」的深厚交谊，那一次拜访，当杜月笙告辞离去，斯时境况并不太好的章太炎应可发现，在杜月笙饮用的茶杯下面，暗暗压好一张两千银元的庄票，这是他的挚敬。接下来，他更每月派人送一笔款子到章公馆去。认眞说来，杜月笙是诚心诚意的在敬重斯文，然而，他同时也完成了最巧妙的运用和安排，祇念过四个月书的杜月笙，门下收了大批学验俱优的「无冕皇帝」，这座天平上的砝码很难摆得平。如今杜月笙的良师益友名单上添了一位章太炎，攀龙附凤，于是水涨船高，他果然顺利完成了一生交游三步骤，网罗武脚色，访求书生辈，最后是敬礼当代耆彦，交讙于「师友之间。」
金融巨子前倨后恭将上海新闻界的中坚份子，紧紧的掌握在手里，杜月笙渐渐十分欣喜的发现，他的身价地位又在直线上升，交游范围从而作几何级数的开拓。许多脑满肠肥，趾高气扬的达官显要，富商巨贾，平时根本不把这水果店学徒出身的「白相人」看在眼里，现在他们竟反转来向自己暗送秋波，明修「栈道」了。他很了解这一班人倾心结纳，不耻下问的目的是为了什么？举一例以明之，一位道貌岸然，素孚众望的金融巨子，对于杜月笙的出身和作为向来鄙视当他知道他的一位同乡晚辈和杜月笙接近了些，他立刻把他喊去，严词告诫，口口声声的说：「你怎么可以是跟这种人来往！」
然而，隔不了多久，他又这位乡晚辈叫了去促膝密谈，兜了几个圈子，这才点入正题，他嗫嗫嚅嚅的问：
「你跟杜月笙的交情够吗？」
对方茫茫然的望看他，由于不知他是谷又要严词指责，「交游不慎」，答话很难以出口。迫于无奈，此公唯有坦然自承：
「如果你和杜某人够交情，我想请你转托他一件事。」
什么事呢？原来此公一时把持不住，走了一步桃花运，不幸的是女方有了身孕，就此贴牢了不放，逼着此公休妻再娶，──否则的话她要诉诸舆论，将此必然轰动黄浦滩上的绯闻公开。此公连日焦头烂额，走投无路，他想来想去，如欲对封新闻，了结孽缘，唯有求助于杜月笙。
话传过去，杜月笙一口答应，他将那位命中驻定必遭遗弃的少妇请来，他苦口婆心，晓谕某公由于环境的所限，对她只是逢场作戏，何曾有什么眞情实意？纵使他果眞应允了女方的要求，这样的结合仍将痛苦无穷，因此，他劝她把这一段孽缘尽尽付东统。杜月笙自愿掏腰包，送她五千大洋，作为来日生活费用。
那位少妇感激涕零，离开杜公馆，她自此和金融巨子一刀两断杜月笙很圆满的做了一次调人。嗣后他和金融巨子见了面，只当没有这一回事，金融巨子永远深藏他的感念，留存在他心底。
利用新闻界里的学生子，做这种放交情，博好感的「排难解纷」，一年四季，杜月笙眞不知道要做多少次。这种交情放出去，份量是很重的，受之者不但钦佩杜月笙的「吃得开」，「兜得转」，而且铭感五内，不知何以图报？往后但凡碰到杜月笙有关的事，出力帮忙，藉资报答，那还用得着杜月开口讲求吗？凡此，等于杜月笙在银行保险箱存储一批的无价之宝，放交情要比买房地产更可靠，杜月笙对于人情之运用，实令人不胜赞叹。
报章杂诗泄露人家的阴私秘密，杜月笙可以三言两语，将之消弭于无形，但是有些报刊捕风捉影，蒌霏生锦，无缘无故把杜月笙给骂了，学生子义形于色，大为忿懑？，他自己却付之一笑，根本无意加以阻止。他这种襟怀和风度，学生子固然衷心敬服，连跟他「泾渭分明」，存有敌意的左派中人，如共产党拚命捧出来的「大师」鲁迅，都曾私下称赞不置以下的一则故事，便是鲁迅亲口告诉他的一位绍兴同乡的
当年左派人士邹韬奋等为共党张目，在上海办了一份销行颇广「生活」杂志，有一段时期，「生活」杂志集中火力，向身为「封建余孽白相人头脑」的杜月笙开炮猛轰，几乎每一期都刊有谩骂杜月笙的文章。此种情事使杜门中人愤慨万分，「武脚色」扬言要给「生活杂志」颜色看，「书生辈」主张采取法律行动或者「为文反驳，以正视听」，杜月笙听了他们的意见，总是满面含笑，摇摇头道：
「他们有兴致，就让他们去骂好了。」
不久，「生活」杂志闯了祸，租界当局决定径予封闭，并且将邹韬奋等人加以逮捕，杜月笙正和捕房几位探目推磨庄牌九消遣，预定执行任务的时候到了，一位总探目把牌一推说「杜先生，抱歉抱歉，我们要出动了。」
杜月笙一边理牌一边问「你们要去做啥？」
「封生活书店，捉邹韬奋。这批家伙一径都在骂你，今朝要好好交叫他们吃点苦头。」
再也没有想到，杜月笙竟会连连的摇头，他反转来排解的说：
「算了罢，这班书笃头，何必叫他们到捕房里去受罪。你们还是给我前门喊喊，让他们从后门口逃脱拉倒哦。」
杜月笙这么一说，等于是下了命令，几位探目虽然心中不平，却是不敢不遵。当下他们一车子到了生活书店，果眞依照杜月笙的吩咐，在大门口装模作样，大呼小叫，等邹韬奋等一班人都从后门逃光了，这才一拥而入，一个人也不曾抓到，仅祇在大门上贴张封条了事
若干时后，共产党人想尽方法，买通租界当局，又使生活书局启封，生活杂志复刊。复刊后的生活杂志，就此不再攻击杜月笙。这个转变使杜月笙大感意外，他一再困惑不解的自问：「他们怎么不骂了呢？」鲁迅后来透露了这个秘密：邹韬奋晓得了杜月笙的暗中搭救，他在报恩。
拋开早年同生死，共患难，如小八股党等弟兄朋友不算，杜月笙在民国十年前后所收的门徒，鱼龙蔓衍、良莠不齐，份子至为复杂，其中有电影制片家，大导演如张石川、周剑云，有无冕皇帝如唐世昌、赵君豪，也有黄浦滩上「摇缸」第一把手江肇铭，被人诅咒为「小市民的吸血魔」，杀人不眨眼的花会大王高兰生，以及，任性冲动，爱跟黑道上朋友来往的张松涛，他后来�