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早年上海，白相人「混世界」，穿的是纺绸紬缎短打，一襟中分，单排钮扣，胸前要冒出一条金表炼，表炼越粗越表示有身家。金表炼在左胸绕个弧半圆圈，炼末系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋，除此而外，手指上还必得佩油光闪亮的金刚钻戒指，倘若少了这三样，那就是塞酸得很了。
民国十六年，前杜月笙未能免俗，也会作这样的装束与打扮，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，指拇大小，若将雪白的袖里往上一卷，小小蓝锚便赫然出现，还有，有他所佩的那只火油钻，寒光熠熠，夺目欲眩，重量是四克拉半。
有一天，杜月笙出席一个达贵人，纷至沓来的盛大宴会，高冠峨服，衣香须影，他由于自卑感作崇，已经觉得混身都不自在偏偏有人提议请杜先生讲几句话，他急窘无比，正想站起来打恭作揖，加以推辞。却有张啸林出来替他解围，他说还是让他来代表杜月笙致词吧。
杜月笙那天着的倒是长衫马褂，张啸林大放厥词的时候，他坐在上席闲来无事，暗暗打量那些有身家有地位，而且有教养的绅士，他忽然有所发现─在座的人，没有一个手上戒指，他那种惹人注目的大钻戒，因此他觉得大为不安，他一向是从善如流，进步神速的，他当时便将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石紧紧的握在掌中。
那天他回家以后，手上的大钻戒脱下来了，放进保险箱里，从此不再佩戴。同时，他经常穿着长衫，不时注意领口的扣子可会扣好，三伏暑天，他在家里也从不袒胸露臂，或者就着汗衫马甲。侠林中人最讲究上行下效，风过草偃，杜月笙改了装，毋须通令，不必告白，黄浦滩上最少脱掉了几千上万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚，谨言慎行了粉墨登场满座哄堂民国十四五年，杜月孙三十八九岁，几丬赌公司生意兴隆，鸦片烟买卖做来得心应手，光是「大公司」里派定的「公费」，他每月已可收入现大洋一万元，其它种种收益，更可能十倍于此。
于是，幼艾父母双亡，童穉孤苦无依，少小瞎摸乱闯，靑年孜孜矻矻，一直到了如日方升的鼎盛中年，杜月笙开始摆个场面，稍微有些风光；将那成功滋味，浅浅的尝一尝，他倒是有过一阵子神怡心旷，快乐欢畅。
他的兴趣向多方面发展，而且，每每证明无论他学什么，进度都是相当的快。不过有一点，由于时间和精力的有限，使他唯有浅尝辄止，无从深入。
譬如说唱京戏，他有一个愿望：凡是他所看过听过的好戏他都想杭不啷照单全收，因此，生旦净丑，文武场面，他样样都能来上两手，或则整出或者一段。譬如说：他昨天听了一出姚玉兰的捉放宿店觉得过瘾，今天他便会请姚老生亲自传授，明天又看了杨小楼的起霸边式又好看不过，后日他又要请杨老板来敎他练武功了。唱不唱得像，练不练得成，他却是并不在意，反正是好白相的，杜月笙决不会去吃开口饭。
不过，
「这话又得说回来了」，杜月笙虽然不靠唱戏吃饭，倘使他若兴致一来，粉墨登场，却比任何京朝名伶，海派大角，还更叫座，更有号召力，票房价值更高。前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款，杜月笙不是主任委员，便是当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精采百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实则为「名人」的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流浃背，台下阵阵哄堂，芒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立卽被人偷「学」了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而肫挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计的想弄张站票。
杜月笙会唱的戏很多，他学的是老生和武生，由于南北名伶无人敬杜先生，和「名师们」研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有「天下之，尽入杜门」的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的天赋，如果他有志于此，他很可能成为平剧名角。
在平剧方面经常指点调敎的，有金少山的令兄金仲仁，和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练到检场，统统归他一手包办。海上名伶自甘屈驾，担任杜月笙的「跟包」。
能够成出搬上台去唱的，杜月笙一共会五出戏，──他生平票戏也只票过这五出顶拿手的是「落马湖」，以次类推则为「完璧归赵」、「刀劈三关」，「大？蜡庙」和「伶王」梅兰芳合演的「四郎探母」。其中那出「刀劈三关」，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演「苏三起解」，「三堂会审」那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串「红袍」与「蓝袍」，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪着堂上王三、阶下苏三，分明是「活道具」似的陪衬脚色，但当天两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
民国十二年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江督军卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿莩。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的平剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台心情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，唱的是「落马湖，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
「杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨多用两钱，把它做得特别漂亮。」
杜月笙问他：
「怎么样个漂亮法呢？」
「人家脚儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目都不是要比泡泡珠漂亮得多吗？」
一时高兴，杜笙脱口便说：「好，就用水钻。」
于是他在身旁又有人提出建议：
「落马湖里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。」
「好，就做四套。」
回到前楼太太沈月英的房间，把这番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
「唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下只怕你时间赶不及啊。」
「哎呀，这个妳就不懂了，」杜月笙聊以解嘲的回答她说：
「人家角儿唱戏，有的靠唱工、有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好多做两套行头让大家看看了。」
四套戏装全部做好，从里到外，一色湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，由苗胜春帮忙他一套套的试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭的叫好。却是杜月笙愁眉苦脸的转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧的说：
「算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！」于是，大家很落胃的哈哈大笑起来。
泰山盖顶压出毛病
「落马湖」里的第二主角，大花脸窦尔墩，杜月笙挽请「啸林哥」客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他运腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为「洽老」的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姲紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算，作「壁上观」者更大有人在。尤有顾嘉棠、叶焯山等小八股党，以及杜月笙、张啸林的保�