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相当难过。他姬妾多子女更多，乃有「多子王」之誉，外传他有子女一百，其实不过三十多个，然而有这三十余名子女，王家饭厅开起饭来就像学堂里的膳堂，食指浩繁，负担綦重，王晓籁在香港着实难以维持，香港蹲不下去他只好回上海，劝不动月笙哥同行「以壮声势」，他就自己一人向左转，开步走。王晓籁回上海的消息传到香港杜公馆，杜月笙深心惋惜，早先不晓得跟王晓籁说过了多少遍，投共产党决不会有好结果。
事实证明，果不其然，共产党统战份子在香港热烈劝促「民族资本家」王晓籁回上海，但当王晓籁一回黄浦滩，坦白、清算，交逼而来，就差不曾鬪争。王晓籁被共产党打得头昏脑胀，晕头转向，末后由共产党自家出来打圆场，王晓籁算是由他「投共立功」的学生子保证，留在上海戴罪立功吧。
和王晓籁情形截然相反，另两位由港投共的「民族资本家」刘鸿生与吴蕴初。刘、吴两人有身家财产、有庞大事业，他们是因为舍不得留在大陆的巨额资产冒险一试，想从虎口里保全自己的命脉，杜月笙不肯和他们一道投身虎脗，他们唯有黯然各奔「前程」。刘鸿生之重返大陆多一半还是试探性质，他参加中共筹组的「工业观光团」，「工业观光团」是中共的诱饵之一，因而该团保证进入大陆以后随时可以再出来，不过往后刘鸿生还是出不来了，因为中共认定他是一条大鱼。
劝促朋友投奔祖国
便在这许多朋友相继进入大陆的时候，杜月笙忧心忡忡，非常着急，他唯恐更多的金融巨子、工商大亨，会被共产党的笑脸攻势，钓饵政策，陆陆续续的钓回大陆去，朋友飞蛾扑火，自投网罟固不足惜，但是常此以往，必将减弱反共阵营的力量。杜月笙每每在谈话之间，流露出他内心的忧悒。
便在中共威胁利诱，无所不用其极，竭力争取旅港金融工商人士返回大陆的时期，杜月笙的两位好朋友，国民党中央执行委员洪兰友与吴开先，联名会衔请中央党部秘书长转呈最高当局一纸报告，报告中指陈共党统战份子多时以来竭力争取旅港沪上金融工商巨子，而这般人之中也曾有部份人士回过大陆，探看他们遗留下来的事业，有人一去不回，也有人铩羽而归，究其用心，回大陆决非投共，甚理甚明。因此，洪兰友和吴开先建议当轴似可允许这一批弃暗投明的金融工商界人回到台湾，以使他们的资金、实力、经验与抱负，纳入反共抗俄的阵营。
吴开先为这一桩大事还曾请谒最高当局，他面陈种切，获得了最高当局的指
「你们的建议是对的。」
最高当局尤且强调的说：
「祇要能够确定他们不是共产党，全都可以让他们来台湾。」
不久，吴开先回到香港，告拆杜月笙这个好消息，使杜月笙颇为振奋，自此见到朋友，便情词恳切的劝促他们赴台投奔祖国，有所効力，前后经杜月笙劝回台湾的工商人士，可谓络绎于途，为数极伙。
杜月笙长孙杜顺安的寄爹，吕光字晓光，外国留学生，法学博士，对于杜月笙的嗜好之一，听书也有兴趣，由于客居香港，闲来无事，便不时上坚尼地台杜公馆走走，成为杜月笙听说书的「座上客」。
吕光认识杜月笙很早，时在民国十七八年，杜月笙如日中天的黄金时代，因为「道不同不相与谋」，故所以始终祇是泛泛之交，他年纪比杜月笙小二十岁，又跟杜维藩是干亲家，照说他比杜月笙小一辈，他尊称杜月笙为「月老」，杜月笙则礼重吕光的学问好，是一位外国博士，他喊吕光的号，称「晓光兄」。
现任东吴大学法学院长、行政院政务顾问、国家计划委员，兼世界法学中心执行委员，望重一时的法学权威吕光，追忆他和杜月笙在民国三十九、四十年之交，交往密切、无话不谈的前尘往事，神情间犹仍不胜向往，他曾追忆的说：
「我和杜先生认识了一二十年，始终是一杯清水，不曾建立过任何关系，或者有进一步的交往，为什么杜先生要在病逝以前，前后约有一年光景，那么喜欢拉着我听他自己的『上下古今谈』，而且尽量告诉我他的往事，可以说赤裸裸的倾吐暴露，毫无保留？如今回想，祇能说这是一种缘份，不过呢，另有一层原因，那就是当时陆京士兄因公在台湾，假使京士兄是在香港的话，杜先生倾吐的对象，就一定是京士兄而不是我了。」
杜月笙旣已选定吕光当他倾吐往事的对象，说书先生张建亭、蒋月仙的「拿手杰作」，往往就会被杜月笙打断，而改由他自己「开篇」，对吕光这独一无二的听众，娓娓道来。说书先生被请出去时，杜月笙还怕吕光「半途而废，打断了兴致」，他会安慰吕光说：
「这种说书，呒啥听头，说书先生是永远说不完的，说完了他们就没有饭吃。」
现在方始懂得了爱
杜月笙跟吕光谈他初出茅庐时的挣扎求生，奋鬪经历，以及他如何从找饭吃，熬到闯天下，打江山，然后更进一步在为国家社会尽量多做点事情。他从个人琐事，谈到家庭生活，长江大河，一泻千里，天南地北，无所不至，对于自身的任何秘密，概不保留，譬如，曾有一次，杜月笙突如其来的说了一句
「有一桩事体，跟你们留学生来讲，实在是笑话。」
吕光照例暂不置答，静候杜月笙的下文。果然，顿一顿，他便自己接下去说了：
「我活了六十多年，对于男女之间的事体，向来祇晓得一个『欢喜』，根本不懂什么叫做爱。现在我说出来你不要笑我，直到抗战胜利的这几年里，我才懂得『爱』跟『欢喜』之间，距离是很大的哩。」
吕光当然不会笑他，祇不过，他颇有惊奇之感。
谈到杜月笙自己的婚姻生活，他坦然的说：
「我前后讨了五个老婆，我讨进来的，当然都是我欢喜的人，我待她们，一律平等，个个我都跟她们结了婚，所以我绝对不准有什么大老婆、小老婆之分，五个老婆大家统统一样！」
谈得兴起，杜见笙会主动提出问题，他曾笑吟吟的问吕光：
「你晓得我为啥一径着长衫？」
问题原是一段叙途的引子，所以，吕光通常都是笑而不答。
「长衫袖子长啊！」一掳可以覆盖指尖的长袖，杜月笙把袖子卷起来，秘密出现，原来，他身上的「刺青」不止传说中的一只船锚，事实上，各色各样的花色多得很。杜月笙一辈子从不穿短装见人，除了礼貌关系，他还在利用覆手的袖子，遮盖他少年时代「豪情胜概」留下来的「烙痕」。
「上下古今谈」，常年持续不断，原则上，杜月笙祇讲给吕光一个人听，但是渐渐的，杜公馆上下人等，都知道吕先生一来，房门一关，杜月笙的房间里便有这样一个精采的节目在进行。为好奇心吸引，当然也会有人「听壁角」，于是杜月笙「倾吐」的内容，就不止吕光一个人晓得。
谈得久了，谈得多了，杜月笙为了省气力，表示「心照」，往往谈一件事，不作结论，不说结局，他会向吕光一笑，问一句
「你明白了吧？」
「你晓得了吧？」
或者是─
「你是聪明人，就用不着我再说了。」
每逢这个时候，「听壁角」者方始不知其所云然。
偶或，也涉及题外之谈，向吕光请教请教法律问题、西洋礼俗，吕光发现，杜月笙极其好学，非常留意一切琐事，他从不放过「打破砂锅问到底」的机会，但是，他对于新知也并不一定毫不保留的全盘接受，譬如，曾有一次他问
「外国规矩，女太太跑进来，男人家阿是统统都要立起来？」
「在外国，不但是女太太进门在座的男子都要立起来，」吕光据实而答：「卽使进来的是小辈，一样也要立起来的。」
讵料，杜月笙听后，立刻便摇摇头说：
「我看这小辈么就省省了吧。」
他的意思是，做长辈的对自己小辈起立迎候，未免有悖中国礼制，像这种「外国规矩」，不学也罢。
由「相交甚浅」，而「相知甚深」，杜月笙便不把吕光当作外人看待，他怀着「自家人」的心情，出之以「亲近」的态度，也曾委托吕光替他传话、办事，而且很有几件事情办得头头是道，顺利解决，使杜月笙大为开心。与此同时，则吕光替杜月笙办的事情越多，越发增进他内心中对杜月笙的钦敬。
照吕光的看法，杜月笙自民国三十八年五月离开上海，他个人的事业、财富、健康，齐同一致的在由灿烂归于平淡，但是吕光认为，一个人在日趋平淡的