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于是，陈君毅发了急，他不惜向吴开先坦白直承：他便是杜月笙的学生。他说
「据我所晓得的杜先生最爱朋友，跟他结交，决不会有坏处。」
吴开先还是笑着推辞道：
「以后再说吧。」
陈君毅单刀直入的问：
「你是怕我拉你去拜杜先生的门？我告诉你：决不会的，杜先生不会叫所有上他门的人，统统都做他的学生。」
「我不是这个意思，」吴开先立刻声明：「我只是因为目前实在没有空而已。」
陈君毅无可奈何，悻悻然的走了。往后不久，由于张君毅等各案，余波荡漾，风风雨雨，闹得相当的凶，于是又有那么一天，陈君毅专诚拜访，他跟吴开先开诚布公单刀直入的说：
「我跷得你跟杜先生有点误会，不太协调。深以为这个样子很不好，因为越是如此，越将引起别有用心者的挑拨离间，推波助澜，误会祇有更深。妳不是还不认识杜先生吗？我看还是由我去替你约个时间，彼此见见面，谈一谈，相信一切的误会，都可以迎刃可解」
吴开先仍旧认为，彼此没有见面的必要，但是这一回陈君毅有点霸王硬上弓，他不由吴开先解释，打断了他的话说：
「我现在就替你去约，明早，我会打电话通知你。」
但是，一次，两次，陈君毅约定了时间，吴开先都藉词推托，直到了第三次，陈君毅甩过了一番话来了，他说：
「跟杜先生见面谈谈的时间，我又一次给你约好了，就在明天几时几分，到时候你有没有空，去或不去，全都不生关系。祇不过有一点，我要郑重声明，你不要看杜先生在市党部的朋友里面，收过不少的学生，我可以向你保证：杜先生是要和你交朋友，决不会让你拜他的门。」
杜月笙三邀吴开先
话说到这里，电话听筒挂断，吴开先左思右想，忽然动了一念：就去看看杜月笙，和他谈谈天，其实也没有什么了不起，何必再叫陈君毅跑来炮去，尽在拉拢撮合呢？
于是，到了第二天约定的时间，吴开先便独自一人，驱车驶往华格臬路，往见杜月笙一进大门，先已看见杜月笙的总管万墨林，毕恭毕敬；站在天井后面的二门口迎候，再往里走，又见杜月笙的要好朋友，头号法律顾问，黄浦滩上大名鼎鼎的秦大律师秦联奎，满面春风，手中拿了一听茄力克香烟，抢前几步迎了出来。他把吴开先领到内客厅里，于是，杜月笙眉开眼笑，状至亲热，他从沙发里站起身来，亲到客厅门口相迎。
三道迎宾之礼，层次分明，热烈恭敬，使吴开先不由自主约感到过意不去，想起前两回陈羣替他约好时间，他不曾去。那么，万墨林在总门口，秦联奎在客厅外，杜月笙在沙发上，等之再等，结果是怏怏失望，不见吴开先来。虽说自己从来不曾答应陈君毅，要到杜公馆赴约，但是想及当时的情形，心中难免有点抱愧。
杜月笙一见吴开先彷佛喜从天降，手足失措，他绝口不提以往邀约多次的话，肃吴开先上坐，然后反过来替吴开先掩盖，同时也为自己聊以解嘲的说：
「老早就想约吴先生过来谈谈的了，就因为我这里一天到晚人来客往，实在太忙，所以一直拖延到今天。」
叫吴开先怎么回答法呢，他祇好含含混混的应一声
「岂敢岂敢。」
于是，杜月笙又道：
「照说，应该我去拜望吴先生，也是因为忙不过，一拖再拖，反而劳动吴先生屈驾过来看我了。」
吴开先的回答祇好说：
「那里，原该我来拜望杜先生的。」
进门以前，吴开先卽已注意了的，外客厅里，大小不一的沙发和椅子上，高冠峨服，衣香鬓影，坐了很多等候接见的男男女女。因此，他曾估计谈话的时间不会太久，因为杜月笙还有那么些客人在等。可是，杜月笙兴高采烈的和他谈天，备述仰慕之忱，极陈关怀之切，这一谈，殷勤懃诚恳，热情可感，使吴开先告辞的话简直说不出口来。约莫谈了个把钟头吴开先觉得再不兴辞不行了，杜月笙意兴正浓，说不定要和他作竟日之谈，外边的那许多客人，不知要急成什么样了，于是，他站起来说：
「今天打扰杜先生太久了，杜先生外面还有不少客人，我这就告辞。以后有空，再来拜访。」
杜月笙也不强留，他站起身和吴开先握手，而且拉住他的手不放，一直把他送出外客厅。外客厅里面的客人，看见杜月笙走出来了，连忙起立致敬。杜月笙一面颔首微笑，一面还在关照吴开先说：
「你什么时候有空，希望你随时过来坐坐，有许多事情，我都需要向你讨教。」
见过了这一次面，杜月笙便将吴开先当做要好朋友看待，推心置腹，无话不谈。他可是眞不见外，遇有重大的问题，他或则邀吴开先来，或则利用电话筹商，反复讨论，深入研究，吴开先渐渐的为他虚心诚恳而感动，于是知无不言，言无不尽，居然成为杜月笙的最高顾问之一。
吴开先和杜月笙的交住，以一二八事件爆发，至八一三沪战又作，这漫长的五年多岁月，为第一段时期。一二八变起，杜月笙出任抗敌后援会副会长、东北难民救济会长和沪战善后救挤委员会诸要职，但凡劳军、救济种种事项，杜月笙经常在找吴开先商量，而且言听计从，对于吴开先的主张，非常尊重。从这时开始，杜吴二人越交越深，使吴开先深切认为杜月笙是一位了不得的人物，吴开先敬佩杜月笙识见之高超，如宋代李侗一般的姿禀劲特，更感服他的爱国热诚，一掷千金，出钱出力而不屑沽名钓誉，说他有如淮南子所说的：「有隐行者，必有昭名！」他不想出名，而大名藉甚一时。
当一二八战后，抗敌后援会改为上海地方维持会，又改地方协会，成为永久性的组织，东南学阀、「江苏省教育会会长」黄炎培，夤缘获得了秘书长一席，黄炎培后来又跟沉钧儒等左倾份子组织「职教社」，四处活动，百计钻营，日夜包围杜月笙，想假借上海地方协会的力量，打击国民党，并且利用杜月笙的掩护，发展亲共组织，尽力挑拨离间，阴谋遂求国民党和共产党的势力一消一长在这一段时候，吴开先很为杜月笙躭心，以杜月笙和黄炎培的乡谊，多年友好，和密切交往，他唯恐杜月笙把持不定，中了黄炎培的鬼蜮之计，其结果呢，葬送在黄炎培手中的，不是杜月笙，反倒是史量才。从此吴开先便对杜月笙坚定了信心，直到他病逝香港，盖棺论定，可以说安若盘石，屹立不摇。
黄炎培、沉钧儒与所谓七君子，藉抗日之名，为匪张目，破坏政府，在上海闹得昏天黑地，乌烟瘴气的时侯，曾经有人向杜月笙和吴开先建议：与其让他们在外面摇旗吶喊，兴风作浪，唯恐天下不乱，何不干脆把他们拉进门来，也给他们一份名义，省得他他吵吵嚷嚷，无时或已。
吴开先正想条分缕析，有以解说，杜月笙却四两拨千斤，脱口而出的说：
「黄炎培、沉钧儒那一帮人，顶不好弄了，弄进来反而啰嗦。不如让他们去，他们就反而搅不出名堂来！」
五大工潮迎吴醒亚
上海市社会局，国民政府定鼎南京之初，还叫做「农工商局」，顾名思义，中国人习称的「土农工商」四民之内，除了士大夫阶级，所有农、工、商各行各业的事，都归他管。其业务范围之庞大，职责权力之庞巨，堪称上海市政府所属各单位中最重要的一环
民国二十年九一八事变以后，上海市政府发表吴醒亚为社会局长，吴醒亚早年也是帮会中人，可是从来不曾开过香堂，收过学生，而且自他从政以后，便与个中人绝少往还。
吴醒亚在革命军中，随军北伐，湖北粗定，他做过这一任建设厅长，此人精明强干，极富活动能力，命他出长上海社会局，倒是很合适的人选。不过，当吴醒亚新职发表，正值上海工潮汹涌，有关当局束手无策，亦卽所谓的「上海五大工潮」时期，这五大工潮计为：
一、「巩固邮基」邮政大罢工案。
二、三友实业社总厂停工风潮，闹到工人组织�