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董小宛的父亲早逝，她自幼与母亲相依为命，经营一家绣庄糊口度日。明末朝政败坏，流贼四起，天下岌岌可危。小宛的母亲见此乱世，便关闭绣庄，躲到乡下去避难，后因生活困顿而一病不起，所有的生计就落在年方十五的小宛身上。庞大的债务及母亲的医疗费压得董小宛喘不过气，在走投无路的情况下，她只好走入烟花风尘，在秦淮河的游舫中卖艺为生。进入歌吹喧阗、侑酒佐曲的秦淮青楼生活，就像一泓碧水，被灯影桨声搅得浮躁而零乱。这个美貌聪颖、心洁性静的姑苏少女，一下子就成为王孙公子眼中的红人，个个都竞相讨好追求她，但董小宛并不因此动心。当姿仪俊秀、风流倜傥、闻名江南的晚明四才子之一冒辟疆走进董小宛的生活里，却掀起了小宛内心的波澜。
明末四公子之一的冒辟疆容貌俊美，风度潇洒，是复社中一位富于才气、风流倜傥的才子。崇祯十一年，冒辟疆愤书《留都防乱公揭》，声讨阉党，掀起金陵的一场轩然大波，以慷慨激昂而名扬海内。拿世俗的眼光看，董小宛因敬仰而生爱慕，而使冒辟疆怦然心动的是董小宛的冰清玉洁的美貌与才情，这一切似乎在情理之中。据说董小宛游黄山时认识了来南京应考的冒辟疆。后来冒辟疆在《影梅庵忆语》中记述了这次在苏州半塘初见董小宛的情景：“扶姬于曲栏，与吾晤，面晕浅春，缬眼流视，香姿玉色，神韵天然。懒慢不交一语，余惊爱之，惜其倦，遂别归。此良晤之始也。”这一次不期相遇，双方都有好感。或许黄山，增加了她在情人心目中的份量？小宛把这爱看得很重，从此以后拒不接客。此时董小宛十六岁，冒辟疆二十九岁，她遂而以身相许。
之后，冒辟疆离开董小宛北上达三年之久，音讯全无。分别的时候，小宛剪一绺头发塞进了冒辟疆的行囊。在没有冒辟疆的日子里，小宛的苦涩可想而知。小宛心甘情愿将自己置于苦苦等待的境况中，不曾踏进烟花一步。为了躲避男人们停留在身上那充满欲念的目光，她索性闭门不出，把自己锁在只有靠幻想度日的狭小空间。最后，积蓄殆尽，靠举债度日。在她前面有两条路，一是重入青楼，接客还债；另一条路就是饿死。
就在生活即将圮倾的时候，冒辟疆回来了。冒辟疆是因山河破碎，忧愤成疾，带着一身重病回来的。然而董小宛当时尚未赎身，经过一番折腾，最后经由一位做官的朋友四处打点之后，这位倾国倾城的青楼名花才获得自由之身。接下来的日子波澜不惊，并无多少值得记述的地方。直到二十七岁去世，小宛终日不离辟疆左右，形影相随，相濡以沫，温言款款为冒辟疆宽心解忧。
董小宛入冒氏之门后，与全家上下相处得非常和谐。冒辟疆母亲和妻子皆特别喜欢小宛，而董小宛也很恭敬顺从，服侍她们极为用心。冒辟疆因长期奔波操劳而忧忿成疾，染上了痢疾和疟疾，在董小宛长久悉心照料下终于痊愈；此后，冒辟疆又连续大病几场，胃出了血，背上生蛆，也都是在小宛不眠不休的照顾之下渡过难关。
闲暇时，小宛与冒辟疆常坐在画苑书房中，鉴别金石，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水。董小宛曾仿钟繇帖，学曹娥碑，每天写几千字，既不错字，也不漏字。她还曾代替冒辟疆给朋友书写小楷扇面。她画的小丛寒树，笔墨楚楚动人。她十五岁时画的《彩蝶图》，上有董小宛题词，并有二方图章印记，现收藏在无锡市博物馆，后人给予很高的评价。到如皋后，她保持着对绘画的特殊爱好，时时展玩新得长卷小轴或家中旧藏。后来逃难途中，脂粉小宛宁肯丢弃化妆用品，也要把书画藏品捆载起来，不忍舍弃。
董小宛会把琐碎的日常生活过得浪漫美丽，饶有情致。小宛天性淡泊，不嗜好肥美甘甜的食物。用一小壶茶煮米饭，再佐以一两碟水菜香豉，就是她的一餐。辟疆喜欢吃甜食、海味和腊制熏制的食品。小宛深知辟疆的口味，她为辟疆制作的美食鲜洁可口，花样繁多。如酿饴为露，酒后用白瓷杯盛出几十种花露，不要说用口品尝，单那五色浮动，奇香四溢，就足以消渴解酲。董小宛的“菜谱”亦是“诗诀”。比如：雨韭盘烹蛤，霜葵釜割鳝。生憎黄鲞贱，溺后白虾鲜。在喝茶方面，两人有共同的嗜好。他们常常是一人一壶，在花前月下默默相对，细细品尝茶的色香性情。小宛经常研究食谱，看到哪里有奇异的风味，就去访求它的制作方法，用自己的慧心巧手做出来。现在人们常吃的虎皮肉，即走油肉，就是董小宛的发明，因此，它还有一个鲜为人知的名字叫“董肉”，曾被抗清名将史可法称为“天下一绝”。这个菜名虽然有些唐突美人，但和“东坡肉”倒是相映成趣。另外，小宛还善于制作糖点，她在秦淮时曾用芝麻、炒面、饴糖、松子、桃仁和麻油作为原料制成酥糖，切成长五分、宽三分、厚一分的方块，这种酥糖外黄内酥，甜而不腻，人们称为“董糖”，现在的扬州名点灌香董糖（也叫寸金董糖）、卷酥董糖（也叫芝麻酥糖）和如皋水明楼牌董糖都是名扬海内的土特产。我们看《影梅庵忆语》中对董小宛厨艺的描写，从那种精致、那种巧妙中仿佛能感觉到旖旎的江南风光，体味到江南文化的诗意对日常生活的渗融。现在还有人把董小宛和伊尹、易牙、太和公、膳祖、梵正、刘娘子、宋五嫂、萧美人、王小余列为我国古代十大名厨，恐不为过。
夏夜纳凉，月色如水，小宛喜欢背诵唐人咏月及流萤、纨扇诗。为领略月色之美，她常随着月亮的升沉移动几榻。半夜回到室内，她仍要推开窗户，让月光徘徊于枕簟之间。月亮西去，她又卷起帘栊，倚窗而望，恋恋不舍，还常常反复回环地念诵李贺的诗句“月漉漉，波烟玉”。董小宛就是这样在自然平实的日常生活中领略精微雅致的文化趣味，在卑微的生命中企慕超脱和清澄的诗意人生。
冒辟疆说自己一生的清福都在和小宛共同生活的九年中享尽。这清福也包括静坐香阁，细品名香。冒辟疆最欣赏“横隔沉”，这是一种内质坚致而纹理呈横向的沉香。董小宛最珍爱东莞人视为绝品的“女儿香”，他们还蓄有不少“蓬莱香”。冒辟疆曾从江南觅得一种味如芳兰的“生黄香”，他拿了一两块给广东朋友黎遂球鉴赏，黎遂球叹为观止。小宛还用从内府获得的西洋香方子制作过百枚香丸。他们讲究品香时的情调。寒夜小室，玉帏四垂，点燃两三枝红烛，在几只宣德炉内燃沉香，静参鼻观，就好像进入了蕊珠众香深处。
平静的生活是短暂的，董小宛二十九岁因病去世，但她如何去世，在什么地方去世？结局却一直是个谜。冒辟疆在《影梅庵忆语》里模糊其辞。在许多野史小说里，她被掳入清宫，并演绎了与顺治的一段情史｛奇书｝。使冒辟疆苦痛无望的思念。于是出现了本文开头的船上生死离别的悲剧一幕。至于这一幕是否真的发生，答案早隐没在历史的尘埃里。不过据说冒辟疆因顺治从他手中夺走董小宛而悲痛欲绝。说道：“梦幻尘缘，伤心情动，莺莺远去，盼盼楼空。倩女离魂，萍踪莫问。扬钩海畔，谁证前盟把臂林边，难忘往事。金莲舞后，玉树歌余，桃对无踪，柳枝何处？嗟嗟，萍随水，水随风，萍枯水尽、幻即空，空即色，幻灭全灵。能所双忘，色空并遣、长歌寄意，缺月难圆。”并写下了一阕《金人捧露盘词》，寄托悲思。但疑案毕竟是疑案，真实的情况却与之颇有出入。
对此《辞海》是这么写的：“……清兵南下时，同辗转于离乱之间达九年，后因劳顿过度而死。……有说她为清顺治帝宠妃，系由附会董鄂妃事而来。”《中国人名大辞典》也是这么写的：“卒年二十八”，“死则在顺治八年”，“进宫”云云“当时流言，不足辨也”。按董小宛生于明天启四年（１６２４年），顺治帝生于后金（清）崇德三年（１６３８年），二人相差十四岁；董小宛十九岁归冒壁疆时顺治才五岁，“卒年二十八”时顺治才十四岁，显见旧戏曲编造董小宛被掳进宫，顺治为她出家等情节，纯属无稽之谈，不屑置辩。那么，来自其丈夫冒辟疆的“病亡”说就一定确凿可靠么？冒辟疆在《亡妾董氏哀辞》中有“安香灵于南阡”句，陈维崧有《春日同巢民先生拿舟南郭访董姬墓》诗，“南阡”“南郭”都是泛指一大片土地，实葬何处呢？
冒氏后人冒广生