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1905年8月20日在日本东京，同盟会正式成立大会通过了《章程》，孙中山被推为总理。《章程》中提出了同盟会政治纲领：“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权。”还提出了“自由、平等、博爱”的口号。孙中山首次公开倡导了自己的“民族、民权、民生”三民主义的主张。
宋耀如应邀从上海赶到了日本，孙中山决定让他挑起为革命解决经费的重担。孙中山知道若要取得成功，必须要弄到一笔数量可观的款子，单是依靠点点滴滴的捐款是不行的。而只有宋耀如在美国认识一些非常富有的人，所以会议决定派来耀如专赴海外为革命筹集巨额经费。
在第一次广州起义失败的几年中里，宋耀如惨淡经营的出版事业，已如雨后春笋一般迅速发展起来。华美印书馆陆续出版了许多世俗和宗教的书籍，其中包括他的老朋友柏乐文教士出主意编印的中国最早的方言圣经之…《苏州方言圣约书》。
宋耀如成了上海滩小有名气的人物，西方人都称他为“印圣经的宋查理”。他和别人合资创办了上海商务印书馆，专为中国出版西方教科书并且大量印刷商业本册报表。这家印书馆后来成为中国最有名的出版社之一。宋耀如还投资兴办了香烟厂、棉纺厂和面粉厂，并为工厂进口了大量机器设备。到1904年，他私人的产业已相当殷实。宋耀如把自己的流动资金几乎全部贡献给了革命事业。
为了给革命者找一个安全的活动场所，宋耀如创建了上海华人基督教青年会。革命党的高级领导人仍旧在他虹口的宅第和他的印刷所里开会，一般成员则把基督教青年会当作安全的处所，他们可以在那里开会和相聚，而不致引起别人的注意。
宋耀如这时已体态发胖，眼神里隐约带着一丝忧郁和疲惫，就仿佛一位终日辛劳的小报编辑。在他的朋友中只有几位知道他加人革命党的底细，其中包括传教士步惠廉夫妇。宋耀如为了预防万一，买了一张葡萄牙护照，自称出生在澳门。虽然当时世界上还没有普遍使用护照，比如当时去日本就不用护照。但是有了葡萄牙国籍就可以避开美国新颁布的排华法，一旦出事就可以携带儿女到美国去避难。
1905年，宋耀如远涉重洋赴美国为孙中山的革命组织募捐。旧地重游不免感慨万千，所不同的是，20年前他去美国是为个人奋斗，20年后他做为一个颇有成就的实业家出访美国并且实际上是为一项伟大的革命事业工作。
此次赴美宋耀如完全是一副阔人派头，在太平洋邮轮公司的一艘轮船上，他独自一人包了一个单间。抵达美国旧金山码头时，他受到致公堂成员的欢迎。宋耀如被接到致公堂总部，在那里他被逐一介绍给当地的华人银行家和实业家。致公堂打出了一个令人感到亲切的招牌，名日：“世界华人自由共济会”。有了这个招牌，那些腰缠万贯的美籍华人热切希望证明自己是爱国的，所以从募捐角度来看，宋耀如此行的收获很大。
在美国期间，宋耀如还专门赶到北卡罗来纳州去拜望了他的大恩人朱利安·卡乐。当他们二人在达勒姆的火车站紧紧拥抱的时候，在卡尔的眼里宋耀如已经从一个朴拙腼腆的中国少年，变成了一个精力充沛、信心十足的大企业家了。卡尔看着如今和自己地位不相上下的宋耀如，心里不胜的自豪。
当晚他们二人在卡尔的书房里促膝畅谈时，宋耀如向自己的恩人透露了这次来美的真正目的，并详细介绍了清政府的腐败和几次起义失败的经过。宋耀如着重说明几次失败的原因主要是经费不足造成的革命党人的装备不足。宋耀如向卡尔解释道：“只有推翻满清政府，中国亿万民众才能真正获得新生，西方的文明也才能真正传到中国，基督教才能给中国人带来福音。”听罢宋耀如有理有据的坦言相求，卡尔立刻答应提供一笔巨额经费以资助中国的革命党人。
宋耀如用了半年的时间，在美国各地奔波，游说企业家、银行家，为孙中山也为革命事业积极进行募捐活动。
回到上海后，宋耀如向同盟会上缴了200多万美元。由于宋耀如赴美筹资获得巨大成功，同盟会任命他为司库。在过去，他只是非正式地担任这一职务，现在则正式地专门负责革命事业的经费筹措了。同时来耀如继续兼任孙中山在上海的执行秘书，并仍从自己的腰包里掏钱供孙中山开销，他基本上保证了孙中山在任何情况都有钱花。
1907年以后，宋耀如和孙中山的联系越来越困难了。在清廷的外交压力下，孙中山被迫从一个国家逃到另一个国家，过着漂泊式的苦行僧般的生活。
宋耀如在与孙中山联系不上的情况下，只得默默发展着自己的事业，并相机从事着各种革命的工作。
1911年10月10日，震惊中外的辛亥革命爆发了。孙中山当时仍在美国，宋耀如负责与孙中山的联系以及负责上海与全国各地的联系。11月4日上海“光复”，宋耀如情不自禁地高举《圣经》挥舞，感谢和赞美上帝。
根据国内形势发展的需要，是年12月25日，孙中山从美国取道欧洲风尘仆仆地回到了上海。宋耀如携全家到码头亲切迎接。在宋耀如的书房里，孙中山和他分析了当前形势并展望了革命的未来。面对纷繁复杂的局面，孙中山要来耀如帮忙物色一位精明强干且精通英文的秘书，以便帮助他处理日常工作事务和往来的信件、电稿等。
宋耀如马上想到女儿来蔼龄，便向孙中山推荐。于是，宋蔼龄开始担任孙中山的秘书，同时宋耀如自己也协助孙中山工作。
那还是孙中山先生结束流亡生活自海外归来时，在上海码头宋蔼龄随父亲宋耀如前往迎接。当孙中山先生见到着一身西装。胸口还别了一朵漂亮的红宝石花的宋蔼龄时，禁不住失口“啊”了一声，连连惊讶地说道：“这么大了，没想到，没想到！在我的印象里，你还是个扎着羊角辫、穿灯笼裤的小姑娘呢。”
1912年1月1日，孙中山在南京就任中华民国临时大总统。宋耀如带领全家陪同孙中山从上海赶赴南京。宋耀如坐在前排的观礼席上，亲耳聆听孙中山先生那庄严的誓词：“颠覆满清专制政府，巩固中华民国，图谋民生幸福，此国民之公意，文实遵之，以忠于国，为众服务。”宋耀如看着这激动人心的场面，心里想着革命就要成功，情不自禁地热泪纵横。
然而事与愿违，很快国内形势急剧变化。迫于内外的压力，孙中山在1912年4月1日正式辞去了临时大总统职务，袁世凯趁机篡夺了革命果实。
辞职后的孙中山做为全国铁路总监，任命宋耀如为国家铁道部的财务局长。为了追随孙中山也为了革命事业，同时也为了振兴国家的实业，为了实现10年修铁路20万里的宏伟计划，宋耀如欣然领命成为孙中山的随员。并且宋蔼龄继续担任孙中山的秘书。从此来耀如及其一家公开的和孙中山密切联系在一起了。
宋耀如的夫人倪桂珍是一个虔诚的基督教徒，从不干涉丈夫的活动。她明明知道丈夫从事的事业有一定的危险性，但她信任自己的丈夫，相信他所从事的事业是正义的，是于国于民都有益的。她只是默默地祈祷，愿上帝保佑丈夫，并默默地准备着随时与丈夫一起亡命天涯。
1913年，以袁世凯派人刺杀宋教仁为导火索，“二次革命”爆发。由于革命党人的仓促应战，经过两个月的奋战，“二次革命”失败了。孙中山逃往日本。宋耀如为了继续追从孙中山也为了全家的安全，便紧急关闭了他在上海虹口的宅第，旋即带领全家包括蔼龄、子安、子良和他们的“妈咪”倪桂珍，乘船东渡日本。自此，和孙中山一样，宋耀如也成了政治流亡者。在日本，宋耀如的到来，受到了已先期到达的国民党领导人的热烈欢迎。
在日本的日子里，宋耀如撮合了自己的长女宋蔼龄与孔子的七十五代裔孙孔祥熙的婚事。当宋蔼龄准备结婚时，她向孙中山推荐了自己的妹妹宋庆龄，建议由庆龄继续担任秘书工作。
在宋蔼龄任孙中山先生秘书其间，尚有一段小小的插曲，因为迄今人们说法不一，这里也只好简述几笔以为后来存照。人们的其中一种说法是，辛亥革命后不久，因为革命成果为袁世凯所窃取，孙中山先生心情抑郁，性情也变得日愈焦躁起来。也恰在此时，他萌发了对宋蔼龄的倾慕之情。但当某一天晚上，