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蒋孝武掌握台湾情治机构，是蒋经国有意栽培之举。但蒋孝武却难成大器，一是因为他资历浅、声望不高，二是因为他性格乖张骄横、喜怒无常，很难造就。此外，最主要的是，自从台岛解除“党禁”之后，“家天下”的模式已经过时，不为公众所接受。所以，蒋经国也无意让孝武接自己的班，而放手任其“凭本领吃饭”了。
蒋孝勇生于1948年10月27日，现年48岁，近年来，他也是各方喜欢谈论的人物之一。
蒋孝勇中学毕业后即进入陆军官校，如果军校能顺利念完，他应该是1972年毕业，不过，他陆校并未念完。原因是身体不好，足踝受到重伤。
蒋孝勇在1968年一进陆校就断了腿，在蒋介石的遗集中，找到两封有关此事的信件。
1969年2月24日的这一封信说：
“勇孙：昨天电话未尽所怀，如你足疾久不愈，恐难成为健全的军人，实为我半年以来最大之忧虑，乃非言语所可形容也。现在既然如此，只有一切听从医生之言，凡使你足疾能愈之办法，都得照办，再不可有勉强“充好汉”之行动，手携拐架，无论上课或上餐厅，亦只有提用，勿以为羞是要，石膏如未得医生许可，亦不应拆除，虽不方便，亦只有恕之。若非如此持以自制与勉强行之，则恐难望痊愈了。务希切实遵办，再不可自充好汉。切见毋忘。1969年2月24日祖父母示。”
第二封信是同年3月14日，内曰：
“勇孙：你上次来信，我已接到了，祖母亦甚高兴。昨问你已病入医院，不胜系念，今特写信交武孙带来慰问，如你下周仍未痊愈，我与祖母就要南来看你，想与你同住几日。在西子湾养病或比医院为佳易愈也。余不多言，望早痊愈。祖父母，三月十四日晨。”蒋孝勇在军校念书时，由于身体不好而成了特殊学生。校长和教官也都为此困扰，不过蒋孝勇和同学似乎还处得很好，放假时他常会请同学去西子湾蒋介石行馆作客；蒋孝勇喜欢养狼犬，西子湾行馆里就有好几条他当时养的狼狗。
后来，蒋孝勇在军校念不下去了，于是办转学，转到了台大政治系，在这里他倒念得很顺利，因此他的学历是台大政治系理论组毕业。在台大政治系这段期间，蒋孝勇颇为活跃，而且为人也很豪爽，当时台大政治系出系刊找不到财源，蒋孝勇曾自告奋勇，挂上“业务顾问”的名义，以他的身份找人要广告，遂使系刊顺利出版。
蒋孝勇在大三那一年和当时的“公路局”方副局长之女方智冶结婚，时为1973年7月23日。
蒋孝勇毕业后，蒋经国似乎也一直在栽培他，不过栽培的方向则似乎是在党营和公营的生产事业方面，当然这又是和赵聚任和严孝章两位叔叔分不开关系的。
蒋孝勇在这个财务生产系统上，地位逐渐变得重要；中兴电机和“中央玻纤公司”这两个主要的党营生产事业都由他主管，他以前是中兴电机总经理，董事长是林挺生，后来升为董事长。至于。中央玻纤。，董事长是台北市前工务局长张孔容，蒋孝冷是总经理，技术性工作则由军中退下来的刘正才负责。因此，蒋孝勇才分别担任电机公会理事长，以及玻纤强化塑胶技术协进会的理事长。除了电器、玻璃纤维方面外，蒋孝勇在中兴工程顾问公司也扮演了重要的角色，“中兴工程顾问”是顾问工作，政府都是透过中兴工程顾问公司和外国公司联络，每笔生意也都是大生意，除了这种大生意，它也在国内营造圈从事许多工程的转包。
蒋孝勇被父亲安排的生活道路似乎是财经为主。可是，无论蒋经国怎样刻意安排，蒋孝勇也仍然和他的二哥孝武一样，需要磨练自己的地方太多了。蒋孝勇出生时，他的父亲还在上海“经济管制督导员”任上，而且正处于“打老虎”未成，进退失踞的尴尬境地中。再加上当时蒋家王朝在大陆上的败局已定，其祖父蒋介石正在筹划着下野大事，所以，这位“三皇孙”降生之初，并没有得到多少宠爱。随祖父迁往台湾后，蒋孝勇的生活环境大有改观，人们把他当贵公子看待，恭维、宠爱有加。但蒋孝勇生活温顺，对待同仁和长辈都很谦逊，所以，他给人们留下了比较好的印象。
蒋介石也许是因为到了晚年的缘故，对蒋孝勇十分溺爱，而蒋经国对这个小儿子却处处严格要求。孝勇在校读书时就特别喜欢养狗，步入社会后，台湾的养狗爱好者们投其所好，鼓动他出面成立养狗协会。这件事被蒋经国知道后，大发了一顿脾气，责令他从此断绝这种念头。另据传闻，在国民党第十二届代表大会上，曾有人向蒋经国进言，把孝武、孝勇兄弟二人拉人“中央委员会”，遭到蒋经国的拒绝。后来，在初拟的“国民党中央委员”名单上，有人还是把他们兄弟二人的名列在其中，结果，蒋经国在审阅时又提笔删掉了二人的名字。在这一点上，蒋经国算得上是一位比较成熟的政治家，他至少明白怎样做才是爱护儿子的政治生命。
蒋孝勇与方智。冶结婚，双方是自由恋爱，并无其它背景。当年，他们的长子蒋友柏出世，从时间上看，似乎是先孕后婚的，不过，蒋介石对这位“三皇孙”的婚事还是比较满意的，他们成婚，还让新闻界发了专稿，并配发了照片，这在蒋家第三人的婚事中是从未有过的待遇。
方智怡的父亲方思绪，是他的女儿嫁给蒋家之后，平步青云，当上了台湾“高速公路局”的局长。而在此之前，方思绪只是公路工程队的一名队长，一个技术人员而已。“自古攀龙客，都为福梁谋”，蒋孝勇与方家小姐的婚事，自然是双方恋爱的结果，方思绪并无“攀附”之嫌。但毕竟“一人得道，鸡犬升天”，方思绪之迅速升迁，一时曾成为人们议论的话题。
1989年3月，在台湾工商界一直很活跃的蒋孝勇向其自任董事长的“中央电机公司”请了一年的长假，举家迁往加拿大，此时，距离乃父蒋经国离世才只有一年多一点。临行前，蒋孝勇对记者表示：蒋家的过去和中国的近现代史似乎是连在一起的，但是总要打个休止符。言谈间，他仿佛是因为父亲去世后公众社会对“前总统”的一些批评感到难以忍受，所以才决定离开台湾。对于日后的发展，他只表示“我只是尽我自己的本分，做我自己该做的事。”
蒋经国的一对不姓蒋的儿子章孝严、章孝慈，是蒋经国1942年在江西与章亚若非婚所生的一对挛生兄弟。
章氏兄弟出生不久，生母章亚若便病逝。出于中国传统的伦理观念，也为了不损害蒋家的名声，章氏兄弟不仅未能正式进入蒋家，甚至连姓氏也只能从母姓。
章氏兄弟的长兄章孝严曾任台湾“外交部北美司”司长。香港报纸在评论蒋家第三代的孝字辈兄弟时曾说：论学问和才干，庆属同父异母的章孝严。章孝严从台湾“外