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顾毛氏的激烈反对，把经国接到上海，先人万竹小学，后又考入浦东中学。至此，蒋经国算是结束了旧式的传统国学熏陶，开始接受新的正规学校教育，逐步走出传统教育模式的巢臼。这时，蒋介石因为在广州“干革命”，所以只好委托经国的塾师王欧声和姑丈竺芝珊负起经国在上海的临护与督导之责。但蒋介石并不因此而放松对经国的培养，几乎每个月都至少给经国写两封家书，事无巨细，样样关心，甚至连经国写去的信中偶尔出现的错别字也要评点纠正，其殷殷之情可见一斑。
除了经常修书“示儿”之外，蒋介石还要求蒋经国勤于写信，他在给经国的信中叮嘱：
“你每星期要写一封信给我，而且要写至二、三百字以上，将近来的思想，平日所做的事，以及日常阅读的心得统共写出来，一则可以通信二则可以练习文字，实在是很有益处的，切记切记。我写给你的信，你要随时储存起来，没有功课的时候拿出来看看，也自然会有进步。”
1925年，“五卅惨案”爆发，蒋经国也同许多激进的爱国青年一样，走出课堂，参加上海全市各阶层人的反帝示威游行，学校当局以“该生行为不轨”为由将蒋经国开除。同年6月，蒋介石把他送到北京吴稚晖主持的外语学校补习。不久，蒋经国又因参加反对北洋军阀的示威游行而被北京警察局关押2周。
蒋经国结束了旧式传统文化教育的培养，进入上海学习期间，正是中国社会发生大动荡、大变革的年代，各种新思潮冲击着人们封闭、禁锢着的旧传统、旧道德；而正处于求知欲十分旺盛。思想可塑极强时期的少年蒋经国，不可能不受到影响。他两次参加反帝、反军阀斗争的大游行，虽然不能说明他已具备了先进的革命思想，但至少可以说他是追求进步、向往新生活的。
蒋介石对儿子的“不轨”行为并未加以训斥，相反，他心里认为儿子是对的。蒋介石自己在求学时期也曾闹过“学潮”，曾被同学们称为“红脸将军”。在保定军校学习期间，蒋介石还曾当堂反驳日本教官，这种行为，在蒋介石求学的那个年代也是一种被视为“不轨”的行为。因此，蒋经国的“过激”行为，非但不是“不逆不道”，相反倒是对乃父的一种“继承”，是蒋介石青少年时期的“原版复制。”当时，国共两党的合作正处在高潮阶段，苏联和共产国际为了支持中国革命，为了对中国革命的先驱孙中山先生表示纪念，特在莫斯科创办了中山大学，专门为国共两党培养青年革命干部，在大革命思潮的冲击下，当时的进步学生无不以赴苏留学为荣。蒋经国自然也不例外，他被父亲送往北京学习俄语，目的就是为了以后留学苏联。
蒋经国从北京警察局释放后，来到广州，向父亲提出了赴苏留学的要求。当时，蒋介石正在黄埔军校任校长，与苏联代表鲍罗廷关系密切，他标榜“以俄为师”，以“革命左派”自居，对儿子赴苏学习的请求自然不便拒绝，他只能同意让蒋经国与其他革命青年一道，到“世界革命的圣地”去学习锻炼了。
1925年10月19日，一艘载着22名中国留学生的苏联巨型客轮驶离广州黄埔港，从此，蒋经国踏上了新的人生旅途。这批总计22名的留学生中，有廖仲恺之子廖承志、叶楚伦之子叶南、邵力子之子邵志刚、于右任之女于芝秀和女婿屈武，还有冯玉祥的公子冯洪国、女儿冯丽芬等。
进入莫斯科中山大学后，蒋经国和另外21名同学编成了一个班。学校为每一位中国留学生取了一个俄罗斯姓名，蒋经国被命名为“尼古拉”。
当时的课程设置是：俄文、历史中国革命运动史、社会史冻方革命运动史、西方革命运动史；哲学唯物论、辩证法。政治经济学、资本论；此外还有经济地理、马列主义理论和军事科学等。
苏联在莫斯科开办的中山大学，是为了特定目的而设的共产党干部培养基地。因此，这所大学与一般高等学府的不同之处在于，它采取“会议第一、授课第二”；“行动第一，理论第二”的教学方法，主要的课目不是文化科技知识，而是政治素质及思想改造把政治教育放在第一位。
蒋经国一入校，立即和其他同学一起投入到紧张的学习之中，按实际年龄计算，这时的蒋经国只有15周岁，还是个孩子。启程赴苏后，因轮船在上海有几天的停留时间，蒋经国曾抽空赶回溪口与母亲毛氏作别。毛福梅见小小年纪的经国就要到万里之外的异国他乡去学习，自然流了不少眼泪。蒋经国对她百般安慰，同时表示要努力学习，争取早日回国报效国家，也好侍母尽孝。
在第一期的学生中，蒋经国的年龄最轻，对共产主义学说接受较快。开会发言时，他口若悬河，滔滔不绝，又常常写文章、出墙报，长篇大论地谈革命道理。所以，在他抵达莫斯科后的第8个星期，便参加了共产主义青年团，不久又转为中共预备党员。一年多后又正式参加了共产党。
蒋经国在中山大学学习期间，与他一起的中国同学，后来大部分成为国共两党的要人。如在国民党中任职的谷正纲、邓文仪、皮以书、白瑜、韦永成、卜道明等；在共产党中任职的有廖承志、杨尚昆、乌兰夫等。此外还有生前曾任中国国民党革命委员会名誉主席的屈武。和蒋经国同坐一张凳子的同学是乌兰夫。
正当蒋经国狂热地投入学习、不断地追求进步的时候，震惊中外的“四·一二”政变发生了！消息传到莫斯科，中山大学的中国留学生群情哗然，并一致通过致武汉国民政府的电文，要求严惩“革命叛徒、帝国主义的帮凶”蒋介石。
在学校发起的声讨大会上，蒋经国慷慨陈词：“我今天不是作为蒋介石的儿子，而是作为共产主义青年团的儿子来讲话”。并义正辞严地宣布：“蒋介石作为一个革命者，他已经死了，他已经走向了反革命。蒋介石是我的父亲，曾经也是我的革命朋友。现在他反革命了，反革命就是我们的敌人。以后他是他，我是我，我仍跟着革命走。”塔斯社当时曾将声明全文予以发表，传达到世界各地。
蒋经国的声明原文如下：
蒋介石的背叛，并非意外，当他口头颂扬着革命的时候，已渐渐地开始出卖革命，一心想和张作霖、孙传芳共流合污。他的革命事业，已经结束了。就革命而言，定了死刑。
背叛了革命，从此他是中国工人阶级的敌人。过去他是我的父亲、革命的好朋友，去了敌人的阵营，现在他是我的敌人。
蒋经国的“反蒋声明”经塔斯社晓喻天下后，他一时间成为众所瞩目的新闻人物。曾与蒋经国同时留苏的中山大学同学盛岳如是说：
“声明（反蒋＞公布后，我们不论去那里，人见人问，蒋介石的儿子在哪儿？
一夜间，他成了知名人物。可是对我们这一群没有著名父亲的人，价值直线下降。”
不久，汪精卫又发动了“七·一五”反革命政变。苏联政府对中国采取报复政策，一面解散“国民党旅莫支部”，一面国共不分，大量驱逐中国留学生离境。然而，苏联及共产国际并没有因蒋经国与蒋介石的父子关系而迁怒于他，反而安排蒋经国到列宁格勒的红军军政学校就读。毕业后，蒋经国请求回国，被拒绝，他又申请去红军中工作，再次遭到拒绝。后来，苏联政府将蒋经国的安排交给驻共产国际的中共代表团处理。中共代表团派他到列宁大学（即原来中山大学）担任中国学生的助理指导。他最愉快的使命，便是率领列宁大学的中国学生，在苏联境内参观旅行，行程远及外高加索和乌克兰，到达苏联的心脏地带。参观了不少新工厂、新农场和新电站。蒋经国此行，留下了许多极深刻的印象。
可是，返回莫斯科的第一天，他得了一场重病，住进了莫斯科医院。病情痊愈后，苏联政府分配他到狄拿马电气厂当学徒，开始真正体验苏联工人的生活。
不久，蒋经国又被下放到莫斯科近郊的石可夫村去当农民。由于表现突出，他被选为村苏维埃副主席。
1932年，他重返莫斯科。1933年春，他被派往西伯利亚矿务公司任职。同年10月，又被调到斯夫洛斯克的乌拉尔重型机械厂任技师，后升任副厂长。
1935年，王明召见蒋经国，对他说：“中国方面，谣言四布，说你已被捕，你应该写封信给你母亲，说你在工作，完全自由。”
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