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1918年5月3日，宋嘉树病逝。宋美龄和她的两个姐姐都陪伴在母亲身边，直到丧事办完，两个姐姐分别回到自己的丈夫身边，只留下美龄与母亲朝夕相守。对于父亲的去世，美龄这个唯一“没出阁”的女儿感到格外的悲伤。居丧期间，她曾拒绝了上海好几所学校请她前去任教的邀请。为了排遣悲伤情怀，她把精力投入到学习上，闲暇时则去参加基督教女青年会的活动。渐渐地，她从悲哀的情绪中解脱出来，开始涉足上海的社会交际圈，并以她的美貌、学识和教养，很快成为上流社会社交圈内众多男士们追求的目标，在各种各样的聚会中，宋美龄结识了不少风流惆位或老成持重的世家子弟、巨商富贾之流，这些人频频向她发动攻势，公开求婚，但宋美龄不为所动，总是坦率地表示自己不准备结婚。
实际上，宋美龄只是不愿轻易许身于一个只有钱财却无作为的阔佬而已。诚然，她与刘纪文的爱情是真挚的，但在她内心深处，她的理想的伴侣却似乎还不是刘纪文。隐隐地，她觉得自己的婚姻大事应当与中国的命运有某种天然的联系。这种“第六感觉”终于在蒋介石指挥北伐军取得一个又一个辉煌胜利的时候被她抓住和应验了。
她觉得，嫁给蒋介石是她命运的归宿。
3．江山、美人皆我所欲也
宋美龄终于放出了口风：要嫁给已经下野的北伐军总司令蒋中正。
9月16日，蒋来联姻的主要策划者宋蔼龄召开记者招待会，把蒋介石与宋美龄弄到一起，在新闻界亮相，并正式宣布：“蒋总司令即将与我的三妹结婚。”
至此“蒋宋联姻”的惟一障碍就是宋氏姐妹的母亲倪桂珍了。这位被人称为宋家“余太君”的老夫人不但始终反对这门婚事，而且极力回避同蒋介石当面谈论这个问题，并且在很长一段时间里拒绝与蒋介石见面。为了躲开蒋介石的死缠烂磨，宋母决定携小女美龄远走日本，避开蒋介石。
但是，蒋介石对宋美龄是志在必得，现在大事已定，又岂肯功败垂成？于是，他决定亲赴日本，当面向宋母求允婚事。
行前，蒋介石声称：
“此种婚姻，并非政治结婚。诸人皆从事于政治生涯，乃属偶然巧合，并非同派。且家姓尚未允许，宋女士之母病在神户。余拟即前往问候，并向乞婚，以外并无其他任务。是否成行，尚待神户消息，视家夫人病体何如。”
实际上，蒋介石此次赴日是另有目的的。
当时，中日关系已经相当紧张。1927年5月北伐军进入山东，日本借口保护侨民，悍然出兵。后来，蒋军因在苏北兵败被迫后撤，蒋日军队的正面冲突才得到暂时避免。接着在6月底至7月初，田中内阁又召开东方会议，确定了侵华的所谓“积极政策”。蒋介石感到，要继续北伐，统一中国，有必要取得日本的支持和谅解。在这种情况下，蒋介石决定赴日访问，争取日本的声援。蒋介石本人曾私下对张群说过：“这次访问，最重要的是和田中会谈。”
1927年9月28日，蒋介石和张群一起东渡日本，到达长崎后，他又放出烟雾，说：“余此次来日，乃欲观察及研究13年以来进步足以惊人之日本，以定未来之计划……并愿藉此与日本名流晋接”。在国内时说是“赴日求婚”，到了日本又说是来“观察及研究，可知他赴日是别有居心。
由于蒋介石这次访问是打着“考察”的幌子进行的，为掩世人耳目，蒋介石没有直奔东京，而是先到长崎，然后去东京，并在长崎至东京之间，一路走一路游山玩水，直到10月23日才到达东京。
蒋介石到达东京后，发表了《告日本国民书》，借孙中山之名，鼓吹中日亲善，希望日本抛弃张作霖等军阀转而支持他自己。并表示：“吾人今后努力亲善之工作，首当扫除国民间从前之误会与恶感，以及其亲善障碍之军阀……并切望日本七千万同文同种之民族，对于我中国革命运动彻底了解，而予以道德及精神上之援助。”本着这个意图，11月5日，蒋介石与田中首相举行了会谈。据台湾保存的谈话记录记载，会谈情况如下：
蒋：中日两国将来之关系，可为决定东亚前途之祸福，阁下以为如何？
田中：愿先闻阁下来日之抱负。
蒋：余之意有三：第一，中日必须精诚合作以真正平等为基点，方能共存共荣；此则背视日本以后对华政策之改善，不可再以腐败军阀为对象。换言之，不可在中国制造奴隶，应择有志爱国者为朋友必如此，中日乃能真正携手合作。第二，中国国民革命以后必将继续北伐，完成其革命统一之使命。希望日本政府不加干涉，且有以助之。第三，日本对中国之政策，必须放弃武力，而以经济为合作之张本。余此次来贵国，对于中日两国之合作政策甚愿与阁下交换意见，且希望获得一结果，希有以明教之。
田中：阁下金不以南京为目标，统一长江为宗旨，何以急急北伐为？
蒋：中国革命志在统一全国。太平天国之覆辙，其可再蹈乎？故非从速完成北伐不可，且中国如不能统一，则东亚不能安定。此因为中国人之大患，而亦非日本之福利也。
蒋介石说中国如不能统一对日本也不是好事，而实际上田中内阁所怕的正是中国的统一。他要求日本内阁支持他北伐，无异于与虎谋皮。由于双方意见相去甚远，这次会谈没能达成任何协议。
蒋介石对日本内阁的态度曾评价说：“综合今日与田中谈话之结果，可断言其毫无诚意，中日亦决无合作之可能，且知其必不许我革命成功，而其后必将妨碍我革命军北伐之行动，以阻止中国之统一，更灼然可见矣。”
蒋介石爱美人，更爱江山。他此次赴日，若说是为了向宋母求请，也不过是目的之一。他虽然是下野之身，而时时刻刻念兹在兹的却仍然是“军国大事”。他是暴君，却不能说是“昏君”，他知道江山杜稷的重要性远胜于“儿女情事。”
蒋介石以“赴日求亲”为由，到日本与田中首相进行会谈，意在掩人耳目他毕竟是下野之身，东渡日本商议国事是毕竟名不正言不顺。何况那个“幌子”是景自天成，“求亲”也未尝不是重要目的，如此一石二鸟，蒋介石何乐而不为？
到达长崎后，蒋介石即去探望未母倪氏，可是宋老太太执拗得很，她得知蒋介石抵达日本的消息后，立即“转移？到了镰仓，与蒋介石玩起了“游击”把戏，你西我东，避免“正面交战”。
蒋介石穷追不舍，立即奔到镰仓。他打听得宋老太太的住址，当即提了礼品前往拜访。宋老夫人见蒋介石这么快就追了上来，恼怒无奈之余，心里也隐然有了一些感动这个蒋介石倒也痴情得很啊！她望着满脸堆笑的蒋介石，无可奈何地叹道：“唉！你也算得上是个消息灵通人士了，怎么这样快就跟来了！”
蒋介石何等精明，一听这种口气不像是拒人千里的意思，慌忙上前恭恭敬敬地深鞠一躬：“晚辈多有打扰，请您原谅！”
宋母见他执礼甚恭，心中火气消了一点，为“速战速决”她索性开门见山，直人主题：“你要娶我家三小姐，我且问问你，你不是已经有3个老婆了吗？”
“是曾经有，而不是现在有，”蒋介石温和地微笑着纠正宋母的话，“第一个妻子是我14岁时由父母包办的，她大我5岁，我俩根本就没有感情；后来我长期在外面奔走革命，内室空虚，曾经纳过一个妾，叫姚怡诚；这两个人与我脱离关系后，我又曾与陈洁如小姐共同生活，但我们并没有办理正式结婚的手续，现在我已经送她到美国去读书了，她并且答应永远在美国定居，我同她们都已经断绝了关系。”说着，蒋介石双手奉上一份离婚协议书。
宋老太太挥挥手：“我不看这些，我再问你，你那些情妇又是怎么一回事呢？”
“那完全是造谣！”蒋介石急切地辩白，“我投身革命多年，自然有不少政敌，他们看到我追随孙中山先生，取得了一些胜利，没法子打败我，就用这种恶毒的人身攻击中伤我！”
宋老夫人沉吟有顷，又出了个难题：“你是个军人，是征伐杀戮的，这与基督教教义水火不相容。”
“老夫人，战争不一定都是罪恶”，蒋介石一边察颜观色，一边小心应付，“比如大卫击毙歌利亚的战争，耶和华焚毁了两座城池，都是罪恶之城……”
话没说完，宋老夫人已诧讶地抬起头来，上下�