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无实权的职位，没有及时到任罢了。这次的“作战科主任”算是“实授”之职，所以蒋介石欣然领命。到任之后，他踌躇满志，几天内就向孙中山呈上了一份《今后南北两军行动之判断》。不久，蒋介石随援闽粤军行动，参与了大埔攻防战的指挥。这一仗，粤军获胜，蒋介石在部队中也立住了脚，博得了陈炯明的信任。当年9月，蒋介石被提拔为粤军第二支队司令官（相当于团的建制）。
由“参往军务”作战科主任而升为统领上千人马的军事主官，这种变化对蒋介石来说是至关重要的。但是，也就在这个时期，蒋介石已明显察觉了粤军内部的派系之争竟是十分严重。他以一个外省人的身份而统率粤军的一个支队，已经觉得困难；又夹在陈炯明、邓控和许崇智这三大派系之间，更感到左右为难，进退失据。而且，当时孙中山也因陆荣廷等人的排挤而被迫辞职，蒋介石愈发觉得前途渺茫，在粤军中很难再有什么作为，于是，他于1919年6月离开了粤军，跑到厦门的鼓浪屿闲居起来。后又于7月12日正式辞去了粤军第二支队司令官的职务，并且明确表示：“我入幕系为服从中山先生而来，并非为帮陈炯明而来。”
辞职之前，蒋介石并未向孙中山报告。但辞职后，他立即离开了鼓浪屿，于1919年10月3日赶到上海，面见孙中山，详细陈述了自己辞去职务的理由，进而表示要到欧美去留学。
孙中山被陆荣廷的“七总裁制”排挤，被迫辞去在广州军政府中的职务之后，即转赴上海致力于中国国民党的改组工作。当此多事之秋，孙中山身边正需要一大批忠于革命又忠实于他本人的得力干部。因此，他当即表示不同意蒋介石长期离开中国，而是希望蒋介石留下来，帮助他工作。
蒋介石赴欧美留学三年的计划实际上只是虚晃一枪，是用来试探孙中山对自己的“重视程度”的，以他当时所处的环境而论，他是不可能远涉重洋一去三年不回头的。因为蒋母当时已是疾病缠身，次子纬国又才只有3岁，认了姚恰诚为母，在奉化城内居住。国事的牵连当时还轮不到蒋介石的头上，但家事的纷扰却是蒋介石想摆脱都摆脱不开的。何况他本来就十分眷恋家乡，挂念母亲的身体，又哪里肯抛妻别子，置年老体衰的慈母于不顾，一个人跑到欧美去“留学三年”呢？所以，孙中山一表示挽留，蒋介石立即“就坡下驴”，表示放弃赴欧美留学的打算，就此留居上海，读书自进，时刻准备为革命领袖孙中山效力。
蒋介石的这种小手腕要起来十分得心应手，他正是凭藉了这种政治手腕一步步取得了孙中山的信任，一步步爬上了权力的顶峰的。孙中山素有君子之风，大度能容，根本不可能对蒋介石的这种小伎俩有所觉察。所谓“君子可欺以方”，是之谓也。
接受了孙中山的挽留，蒋介石便在上海住了下来，一面读书，一面参与股市经营。
蒋介石的一生当中，始终对清代湘军首领曾国藩怀有深深的敬意。自从在宁波箭金学堂师从顾清廉学习《曾文正公集》之后，这部文集就从未离开过蒋介石的案头。此外，对明朝理学大家王阳明所著《王文成公全集》，蒋介石也同样推崇备至、尊为座右。在上海赋闲“韬光养晦”的日子里，蒋介石每天细读精研的就是这两部书。此外，这一段时间内，蒋介石还广泛涉猎了其它书籍，举凡中外军事典籍、政治、经济著作以及中国传统的“资治”之类的古籍等均在其列。说蒋介石是个职业军人，这在当时恐怕没有人提出异议；但若说蒋介石是个读书人，则于历史不符。无论从哪个角度来衡量，蒋介石都不能算是读书人，充其量也只能说他是个读过一些书的军人。这也正是蒋介石日后成为“政治家”而不单单是一介武夫的重要原因和显著标志。正因为是军人而且又读过一些书，所以在当时的孙中山左右，蒋介石是最喜欢以书面形式向孙中山提出军事方面的建议的人，这也是蒋介石之所以在很短的时间内就成为孙中山的股脑之臣的原因之一。虽然是纸上谈兵，毕竟比不谈的人好，也比不会“纸上谈兵”的人更容易受到重视与重用。蒋介石悟出了这个道理，所以愈发专心地读起书来。
读书之余。蒋介石也不忘发财。他在交易所与人合伙经营股票，手风颇顺，几个月的时间居然净赚了数十万元，“俨然富商矣”。
转过年来，陈炯明制下的粤军扩编为两个军，兵员达到两万余人。因为扩编，孙中山手下的军事干部就派上了用场，许崇智被任命为粤军第二军军长，蒋介石被任为参谋长。
1920年9月21日，曾任广州大元帅府军事联络官并掌管机要文书的朱执信在策动桂系虎门炮台守军反正时不幸遇难。朱执信曾帮助孙中山撰写《建国方略》，是孙中山的主要助手。他的死亡，顿时使孙中山“如失左右手”，是继失去陈其美之后的又一重大损失。
朱执信一死，蒋介石在孙中山的心目中就更显得重要了。孙中山在给蒋介石的信中曾夸奖他：“计吾党中知兵事而且能肝胆照人者，今已不可多得。唯兄之勇敢诚笃，与执信比，而知兵则又过之”。
可惜，尽管孙中山从此对蒋介石倚如股肱，但蒋介石在粤军及陈炯明心目中的地位却不容乐观。陈炯明在辛亥革命时曾发动惠州起义，任过广东都督和广东省长，称得上是“广东王”。他经营的粤军一向被他自视为“亲军”，蒋介石以一个外省籍人士的身份担任第二军的参谋长，受到打击排挤是情理中事。此外，陈炯明拥兵自重，虽然也加入了国民党，却并不是孙中山的信徒。对于孙中山的一些革命行动和方针大计，陈炯明一直是表面上尊从，暗中却处处掣肘，制造障碍。
应当说蒋介石对陈炯明的居心叵测是早有警觉的。当然，这并不是说他比孙中山先生英明。从当时的实际环境来看，孙中山处于革命领袖的地位，以陈炯明那样的身份，他不可能在孙中山面前过早暴露自己的狼子野心；而蒋介石是陈炯明的部下，身处粤军将领之中，陈炯明对他的压制、粤军部将们对他的排挤，他是身受心知体会颇深的。蒋介石毕竟同陈炯明共事多年，陈炯明的性格、思想，在孙中山面前可以伪装，在一个普通的下级将领面前却无须装假。所以蒋介石对陈炯明的警觉其来有渐，而且多是“感觉”而非理性思考的结果。从这种“感觉”出发，蒋介石认为陈炯明“外宽内忌、难以共事”。1921年3月5日，蒋介石在写给孙中山的一封信中曾尖锐地指出：“若望其（指陈炯明）见危受命，尊党攘敌，则非其人”。并据此建议：“请先生善诱之而已”。
蒋介石的话没有说错，但他没料到的是，陈炯明居然这么快就对革命党和革命的事业下了黑手。1922年3月21日，时任粤军参谋长的邓铿被陈炯明主使刺客暗杀。蒋介石到这时才真正警觉起来，他在孙中山为商议北伐而召开的桂林军事会议上，坚决主张先出兵讨伐陈炯明，然后再兴师北伐。可惜孙中山仍对陈炯明心存幻想，没有采纳蒋介石的建议。
蒋介石见自己的意见被否决，大感失望。他一怒之下，于4月下旬辞去第二军参谋长的职务。并且不顾孙中山的极力挽留，于辞职当晚便打点行装，登上了广州开往上海的轮船。
蒋介石不乐地返回溪口家乡，却仍然惦记着广州的危局，他曾给粤军第二军军长许崇智写了一封信，反复强调必须“先代陈炯明，再议北伐”，否则犹豫不决，迁延隐忍，必致有束手无策，噬脐莫及，不可挽救一日。惟愿吾言之不中耳。”
该着蒋介石露一回脸。陈炯明必叛的预言，不但被蒋介石“不幸而言中”，而且“言”得非常及时。他的信是6月1日写给许崇智的，第二天，也即1922年6月2日，孙中山从北伐前线韶关返回广州，立即就发现陈炯明的部队有“异动”迹象。
这一回，孙中山终于警觉起来，他当天便给蒋介石发去电报：
“粤局危急，军事无人负责，无论如何，请兄即速助我，千钧一发，有船即来，至盼。”
孙中山醒悟得太迟了。
早在西征时，陈炯明在击溃桂系军队的战斗中不失时机地扩充自己的部队，并且对孙中山继续西征桂系的命令故意拖延不理。当时，蒋介石就提醒过孙中山，孙中山未予理会。时隔一年，邓铿被害，蒋介石力主东征讨伐陈炯明，孙中山仍未采纳他的意