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，因此，对蒋介石请假回国的目的，联队长飞松宽吾故意不问，在蒋介石离队前，还特意组织了一个小规模的欢送仪式。
蒋介石获准离队后，立即约同张群、陈星枢等人从高日乘火车赶到东京，分别向本省同盟会支部领取了路费。由于48小时的假期将满，蒋介石为安全起见，特意脱掉军装，换上了一身和服，并把军服和军刀从东京邮寄回所在联队，然后会同另外23名回国的留学生，从东京乘船，于10月23日回到了上海。
蒋介石一到上海，立即面见陈其美。当初，陈其美曾力主先在浙江举义，他的计划是“先占杭州为根据地，再由专车派兵夺上海制造局，进取苏州，直达南京”。可是浙江的革命党人却认为沪杭之间交通便捷，如果上海不首先光复，则杭州起义很难成功。所以，应当在上海首先举事，尔后杭州响应，可一举而成。陈其美的计划未被接受，只好来到上海，蒋介石等人抵沪后，陈其美正在积极筹划上海的武装起义。这时，武汉失守的消息传来，而武昌方面又急待声援，需要江浙一带尽快发动起义。11月1日，陈其美与李平书、钮永建等人议定：“上海先动、苏杭应之，以救武汉之危”。遂于11月3日下午宣布独立。在此以前，蒋介石、黄郭、陈泉卿等人已奉陈其美的命令奔赴杭州。抵抗后，蒋介石等人未稍歇息，立即约集了杭州军、警、学界的一些革命党人在顾乃斌家开会，一致推举童保暄为临时司令官，诸辅成负责建设机关部，朱瑞、顾乃斌分别担任第一、第二标司令官，“并约定起义时间为九月十三日至十七日（此处日期为旧历，实为公历11月3日…7日）之间”。
蒋介石由上海赴杭州时，曾奉陈其美的命令，与王金发、王文清等人“同率敢死队一百余人”支持杭州方面举事，并由蒋介石担任“先锋敢死队”指挥。这是蒋介石平生所担任的第一个“官”位。
11月3日上午时，陈其美等人在上海总商会集会，正式公开宣告独立，升起了同盟会起义的标识青天白日旗，同时决定立即实施武装起义。起义开始后，闸北民军迅速占领了巡警总局，率先得手；接着，敢死队烧毁了道台衙门，一举攻占上海县城。至11月3日下午4时，各路敢死队、商团、民军齐集，向江南制造局（即兵工厂）发起攻击。陈其美亲自率领弹械精良的商团从南市出发，直取制造局。但清军已有备在先，又占据了有利地形，而且清军的火力也优于商团，所以，民军的两次冲锋均未得手，伤亡惨重。陈其美情知敌强我弱，强攻不易得手。为了避免过多的伤亡，遂命令停止进攻泊己和李平书冒险进入制造局，试图说服敌方，争取和平解决。不料制造局总办张楚宝将陈其美强行扣押，用铁链锁在厕所旁边的柱子上，只将李平书放回来。其后，商团、民军与稍后赶来增援的光复军合力猛攻，经数小时激战，终于在11月4日凌晨攻克制造局，上海遂告光复。陈其美的这一冒险行动，当时曾传为佳话。
11月3日晚，上海起义的消息传到杭州，全城各界人心浮动，商家店铺纷纷挂板关门，驻杭清军各部也都加强了戒备。童保暄、朱瑞、顾乃斌等人紧急会商后，决定11月4日夜间发动起义，以策应上海，并正式成立临时司令部指挥各路义军举事。同时约定，举事时以“独立”为联络口号。
11月4日夜，第一标司令官朱瑞在觅桥集合原新军第八十一标的队伍，率队向杭州城进发；顾乃斌也劝导原新军第八十二标统带固周成功，任第二标司令官，率队从南星桥向杭州进发。
起义的枪声打响后，蒋介石亲率先锋敢死队队员协助顾乃斌的第M标进攻抚署衙门。据蒋介石1912年所写《复顾才子（乃斌）书》中回忆：“攻击之初，先由陈济汾、于竹二君，投抛炸弹于署侧杨馥齐楼窗之下，署前部队随响攻击，二标队伍亦相继前进，霎时弹声震地，火光烛天，署中卫兵闻警奔溃。”在义军的猛攻之下，浙江巡抚增锡企图从后院墙洞逃逸，被起义士兵生擒。
11月5日，各路义军围攻旗营，迫使杭州将军德济投降，杭州全城遂告光复。
在上海革命力量的推动下，苏州也于11月5日宣布独立，正式挂出了“中华民国军政府江苏都督府”的招牌。其后，陈其美和江、浙两省军政府共同调集苏军、浙军、镇军、沪军等部队组成江浙联军，击溃张勋的部队，于12月2日攻占南京。
陈其美在上海和江浙的起义斗争中功勋卓著，成了当时人人皆知的大英雄。孙中山先生在回顾辛亥革命历史时曾夸赞陈其美说：
“武昌既能久支，则所欲救武汉而促革命之成功者，不在武汉之一着，而在各省之响应也。吾党之士皆能见及此，故不约而同，各自为战，不数月而十五省皆光复矣。时响应之最有力而影响于全国最大者，厥为上海。陈英士在此积极进行，故汉口一失，英士则能取上海以抵之，由上海乃能窥取南京。后汉阳一失，吾党又得南京以抵之，革命大局因以益振。则上海英士一木之支者，较他着尤多也。”
杭州光复后，蒋介石回到上海。其时，陈其美已被推举为沪军都督府司令部长。蒋在上海见到陈其美后，陈其美对蒋介石在杭州起义中的“敢死”表现至为赞赏，于是让蒋介石留在自己身边，协助自己整编革命军队，维持上海治安并参予训练新兵等。不久，陈其美向上海绅商募集4万元，组编沪军第五团，任命蒋介石为团长，归黄郭的第二师辖制。
陈其美与黄、蒋既是同乡，又是同学兼战友。三个人原就志同道合，关系密切。经过沪、杭起义的战火锤炼，陈其美对黄、蒋二人更加赏识，为了培植个人的核心势力，陈其美提议三人换帖拜把子，结为盟兄弟。蒋、黄二人欣然应命。
应当说，蒋介石在辛亥革命初期的表现是十分英勇而且无畏的，杭州举事前，蒋介石自知“敢死队”在起义中的重要作用，料到牺牲必多，他也是抱定了必死的决心的。在率部攻打浙江巡抚衙门前，蒋介石给母亲写了一封《诀别书》，说他已决心“弃学景从革命”、“誓为革命牺牲”。在这封《诀别书》中，蒋介石…一与母亲王氏、大哥蒋介卿及发妻毛福梅宣告“诀别”，并交待了自己死后的相关的家事。
蒋母被儿子的这封信吓坏了。然而关山阻隔，她想去阻拦也不可能，只好写封回信叫儿子不必掂念家里，自己则与媳妇毛氏到庵堂里拜菩萨许愿，每天在自家佛堂里念经祈祷。
不数日，杭州光复，蒋介石赴沪邀功去了。消息传到蒋家，丰镐房一片欢腾。蒋母特备三牲谢神，同时也把从杭州回到奉化来的一些敢死队员请到丰镐房蒋家祖宅吃了一顿庆功宴。原来蒋介石所率领的那一批敢死队员，是陈英士从奉化一带招募的，计有一百余人。这些人大都是奉化桐照、松岱、马头、芜湖等地的渔民，骠悍勇猛，忠直可信。在杭州举义时，这些敢死队员在蒋介石的率领下，个个冒死冲锋，争先恐后，为革命军扫出了一条血路。为此，蒋介石十分感激他们。因为如果不是这些“死士”奋勇争先，蒋介石的战功是无从谈起的。“一将功成万骨枯”，蒋介石深明此理，他在上海初任要职时，曾意图挽留这些敢死队员们留在自己身边。可惜当时大多数人都不愿久居上海，纷纷返回奉化家乡去了，只有少数人留了下来，随侍蒋介石左右，如后来官至蒋家嫡系部队第二十六军军长的陈孔如就是其中一个。
蒋介石从一个日军炮兵联队的实习生一跃升为统兵千余的团长，可说是一步登天了。但是，蒋却并不满足于这个职务领兵率队、一呼百应的体验，使他初尝了权力的滋味。从此，24岁的蒋介石的心中，一种叫作“权力”的东西开始萌芽了。
5．革命党杀了革命党
中华民国的建立，令全国人民欢欣鼓舞。但是，当时的中国，各种政治势力并存，相互角逐十分激烈。陈其美在上海光复后虽然位居沪军都督，但当时的上海也是内外矛盾重重，各派政治力量之间的斗争十分激烈。尤其是陈其美本人，他一向就对光复会的人有很深的成见，起义成功后，他更逐渐暴露了江湖帮会头子的种种陋习，竭力排挤上海光复会支部长李文和，多次制造各种矛盾。这时候的陈其美已经越来越不像一个革命者，而逐渐还其帮会首领心地偏狭、短识陋见的真面目了。
同盟会员们与光复会的嫌隙由�