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“老兄，手气不错哦！”严老九乜斜着眼看着吴家元，挡在他的前面说，“老兄在赌场可谓是生财有道哦！”
“你……什么意思？”吴家元做贼心虚。
“老兄可晓得我严某是吃哪碗饭的？”
“不晓得，吴某初来乍到，请见谅。”
“这么说，你只晓得月笙兄输得起大钱？”
“不敢，不敢……”
“好，我告诉你，我严某开赌场出身，在赌场摸爬滚打数十年，什么样风浪没见过，什么样的老千也休想逃不过我的眼睛！”严老九见吴家元不见棺材不落泪，很干脆地说，“是不是还要我挑明了说？”
“不敢，不敢。严老板，我们有话好说。”吴家元左右看看说，“我们去写字间说话好不好？”
两人进了赌场一侧的写字间，吴家元随手将门关好。
“严老板的意思，是不是要跟我劈坝？”一进写字间，吴家元便兜底说。
“劈坝”也就是分赃，是上海滩上的江湖暗语。严老九一听，立刻勃然大怒，正要开口大骂，善于察言观色的吴家元立刻打躬作揖，连声讨饶。
“严老板请息怒，我晓得你的意思了。咱们明人面前不说假话，请你放我一马，从明天起，杜先生那边我一定有个交代。”
第二天下午，杜月笙正在公馆会客室里与朋友聊天，忽然吴家元来访。杜月笙看到递进来的名片，颇为错愕。吴家元并让下人传话，说有要紧事要面见杜先生。
杜月笙不晓得严老九替他捉老千，更不晓得吴家元有什么要紧事。既是牌搭子，又是头一回登门，杜月笙连忙称“请”。
吴家元走到会客室门口，看到里面坐着好几个人，就在门口停住了。杜月笙看他的样子，大概真有什么要紧事，便迎了出来。
“吴先生，我们到这边说话。”
杜月笙说完，和吴家元走进会客室旁边的文书间。令杜月笙更为惊愕的是，吴家元一进门便两眼流泪，接着就给杜月笙跪下了。
“吴先生，你这是干啥？”
“杜先生，我求你高抬贵手，别和我一般见识。”
杜月笙一看，心里就明白了八九分。
“吴先生，快起来，有话好说嘛！”
吴家元这才从地上爬起来，一边抹眼泪，一边把严老九“捉老千”的事说了一遍。吴家元以为杜月笙听了会发怒，他甚至做好了挨两巴掌的准备。可就是没想到，杜月笙脸上竟然没有一点异样的表情，好像这件事早就在意料之中。
“你现在打算怎么办？”杜月笙笑呵呵地问。
“我想，从明天起，我跟杜先生合伙，替杜先生挑土。以前杜先生输的钱，我都负责替你赢回来。”
“好啊。”杜月笙好像很赞成这个办法，当下一口答应，“我们就这么办。”
第二天晚上，杜月笙先和严老九通过电话，然后像往常一样，按点到达泰昌公司。在以往玩挖花的那张赌台上，三位牌搭子已经在等他了。杜月笙却没有过去坐在自己的位子上，而是走到吴家元身边。
“老吴，你手气好，想沾你点光，今朝跟你合伙咋样？”
“……好吧。”吴家元故意沉思一下说。
“三缺一，那怎么行？”立刻有人提出异议。
这时候，严老九不知从什么地方跑过来，兴冲冲地说：
“我来轧一脚，给各位凑凑兴。”
严老九是捉了吴家元“老千”的，换了别人怎敢和他同台赌钱？但他已无退路，总不能到这个时候再临阵脱逃。吴家元只要硬着头皮迎战。
杜月笙闲得无聊，到处东游西逛，一会儿到推牌九的赌台上看看，有人邀他同推磨庄牌九，他笑着摇头谢了。一会儿又到玩麻将的赌台上瞅瞅，人家邀他搓麻将，他推托等一歇还要去挖花。一会儿又去当磨庄牌九桌上的“苍蝇”，飞来飞去，信手押几只筹码，完全是小来来、自相相的意思。
这时候，吴家元又在那里赢钱不少，杜月笙走过来坐在他身边一坐。吴家元回头看看，见是杜月笙，也就不必避讳，继续玩偷牌的勾当。原来，他是乘人不备，把挖花牌吸在掌心，一个快动作，偷来的牌便移到膝盖上，紧接着开始换牌，动作之快，令人目不暇接。
见杜月笙在后面看得如此投入，吴家元侧过头来，冲着他笑笑。
“老吴，该让我白相相了。”
吴家元没想到杜月笙要赌，说好了的他把杜月笙输得钱赢回来，如此一来，何时才能赢回10万？再说，谁敢担保他不会把赢来的再输出去？但既然已经当众说好合伙，众目睽睽之下，他也不便推辞，只好乖乖地站起来让地方。
“明天下午，你到我家一趟。”杜月笙坐下后，又对吴家元说。
这话明摆着就是今晚没吴家元的戏了，接下来就是杜月笙自己玩到底了。吴家元只好起身走路，猜不透杜月笙让他去杜公馆是何用意，心里一直忐忑不安。
翌日下午，吴家元应邀而至。杜月笙随即屏退左右。
“老兄，很抱歉，昨晚你赢来的钱，我又输出去了。”
这一点吴家元倒是想到了，只是他不明白，杜月笙为什么要这么做。就算他再有钱，10万大洋也不是个小数。
“老兄的手法的确高明，承蒙你让我大开眼界。不过，老兄这等聪明应该用到正途上。”
听到这里，吴家元羞愧难当，一句话也说不出了。他晓得杜月笙真的不要这10万了，这让他吃惊不小。但他不晓得杜月笙会怎样处置他，倘若玩起黑的来，杜月笙手下那帮武角色个个都不是好惹的。
“我现在只有一个条件。”杜月笙面色严肃，“你在黄浦滩这个地界赌铜钿，只要不再掉花枪，这码事便就此了断，我们还是欢迎你一道白相相。”
吴家元一听，真是感激涕零，他再次“扑通”跪在杜月笙面前，赌咒发誓，绝不敢再施展此等郎中手段。
杜月笙笑了，然后抓起了电话。电话是打给严老九的，大意是念吴家元是个赌场中人才，放他一马，不要把他的秘密放出去。
从此，吴家元再也不敢施展“老千”的手段。同时，他带着知恩图报的心理，成为杜月笙赌场上的义务保镖。无论任何人以任何赌法作弊，都逃不过吴家元的一对秋水眼。有了吴家元保驾护航，杜月笙方以并不高明的赌技，豪赌于春申江上、香港九龙以及陪都重庆，一辈子不曾遭遇过大的赌场险恶。
大亨粉墨登场
“杜先生”的牌子在上海滩打响后，杜月笙的交游往来自然就多了些社会名流、当代耆彦等有身份有地位的人物，赌台上、堂子里以及茶楼饭店的交游似乎还嫌不够，当时最时尚的娱乐方式无疑是跳舞，而大凡有点身份的人一般都喜欢听戏。
为了附庸风雅，也为了便于交游，杜月笙也要学一点洋的玩意儿，或者高雅的玩意儿装门面。但是，杜月笙对跳舞兴趣不大，全不像张啸林、虞洽卿、王晓籁这些大亨乐此不疲。杜月笙喜欢京戏，特别是他学东西快，一学就会，尤其喜欢唱《黄鹤楼》中的赵云，《天霸拜山》里的黄天霸等角色。经常给他指点传授京戏的，有金少山的令兄金仲仁。
前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款、募捐义演，杜月笙不是当主任委员，便是当总干事。他排出的戏码总能令人叹为观止，他也总能请齐天下名角儿。而在好戏连台的节目单里，总要排上一场沪上名票大客串。
“名票”，实为“名人”的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如以及许多字号响当当的大亨。他们在台上汗流浃背，观众在台下阵阵哄堂。要么是荒腔野调，要么是忘词走板，以满台的幽默滑稽表演，引得满座喝彩。似乎戏演得越糟，反倒越加讨好。
因此，只要海报中张出杜月笙他们的戏目，义演场中，定准全场爆满之外，还会有许多人千方百计弄张站票。
1924年爆发齐卢之战后，江南一带炮火连天，各地难民纷纷逃往上海避难。这些难民餐风露宿，生活无着。杜月笙登高一呼，吁请各界伸出援手实施救济。在那次义演中，他和张啸林也决定露下脸，票一出戏。
这是杜月笙平生第一次公开登台。为了演出成功，他除了恶补之外，更做了一套簇新的行头，那一回他演的是《天霸拜山》里的黄天霸。
戏装店老板来给杜月笙量尺码的时候，一群朋友在旁边七嘴八舌地出主意。
“杜先生这个戏装里，头盔是顶要紧的，不妨做得漂亮些。”有个朋友提议。
“怎么才算漂亮呢？”杜月笙问。
“角儿的头盔用的是泡泡珠，杜先生不妨用水钻。灯光一照，那才叫耀眼夺目。”
“好，就用水钻。”