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老板娘小名叫花儿，是老板在上海做生意临时纳的小妾。花儿看上去比杜月笙大不了几岁，人虽说不上漂亮，但却泼辣风骚。杜月笙长到15岁，还没尝过女人的滋味。每当老板不在的时候，杜月笙的眼睛就往花儿身上瞟。他虽然不喜欢花儿那副泼妇相，可每当看到花儿那凸显的丰满大乳，就止不住瞪大眼睛，恨不能撩起那层薄薄的小褂，抱住她亲一口。
这天上午杜月笙正在给老板收拾屋子，花儿从店堂回来，毫不避讳地当着杜月笙的面换褂子，白生生的胸部赤裸裸地出现在杜月笙面前。杜月笙看呆了，只觉得血直往头上涌。
“小囝子，发什么呆？”不想，花儿竟然挺着胸走到杜月笙跟前，举起手里准备换上的小褂，说：“你帮我穿上。”
这是杜月笙自有性别意识以来，第一次面对一个赤裸着上身的年轻女人。他哆哆嗦嗦接过小褂，手指划过花儿的乳房，花儿呻吟着向他身上贴过来。
这真是郎有情，妾有意。杜月笙一把抱住花儿，腾出一只手在花儿胸脯上又揉又捏。花儿呻吟着，使劲往里屋挣。
杜月笙明白花儿的意思，可是他突然停住了。他不是不想占这个送上门的大便宜，他是担心大白天这种事情不好做。自家在上海滩尚未站住脚，这一晌要是出点事体岂不闯了穷祸！
“怕啥？老东西到码头接货去了……”
花儿的声音变得软软的，杜月笙被撩拨得欲火难耐，立马与花儿搂抱着向里屋走去。
偏巧在这个时候，前边店堂里传来师兄王国生的喊声——
“月笙，你在哪儿呢？快过来搬货！”
杜月笙吓了一跳，一肚子的柔情蜜意全都吓跑了，立刻推开花儿，向店堂跑去。刚跑到通往店堂的后门口，就见老板像一座黑铁塔站在那里，堵住了他的去路。
老板两眼虎视眈眈，看着慌慌张张跑过来的杜月笙。杜月笙心里蓦然一惊，表面却不露声色，就像刚放下手里的其他活计，匆匆跑出来搬货一样，问一声“老板好”，脚步都没停，就从老板身边绕过，一溜小跑进了店堂。
这倒令老板疑惑不解了，盯着杜月笙的背影看了半晌，这才想起去看看自己的老婆。等他进到后面睡房，花儿早已经穿上小褂，整理好头发。
“莫不是我回来的辰光不对，搅了你的好事？”老板话里有话。
“有啥话你就直接说吧，别拐弯抹角的。”花儿脖子一梗，若无其事地说。
花儿虽然是小妾，可她的堂兄是码头上一霸，老板多有仰仗，轻易不敢得罪。但这件事在老板心里留下了抹不去的阴影。因为平时店堂里最少要留两个人，老板不在的时候老板娘要在这里坐镇。今天花儿明明知道大伙都去码头接货了，却不到店堂来，偏偏杜月笙也在后面，店堂里只剩了王国生一个人，老板怎么能不起疑心？可没抓住把柄，也只得作罢。
这之后，老板不敢再把杜月笙留在店里，只好让他跑外，做些提货送货的活计。这下子杜月笙反倒因祸得福，犹如脱缰的野马，头也不回地奔向小店外面的大世界。
十六铺的水果店大多是做中盘批发，就是把从大水果行批发来的水果转卖给零售摊、店和流动商贩，有时候也直接去轮船、码头接货，然后直接给零售商送货上门。杜月笙开始跑外之后，很快就摸清了店里的经营方式，加上他脑瓜活络，渐渐得到老板的认可，做起了兜揽生意的营生。
穿梭往来于十六铺的大街小巷，杜月笙有种鱼入大海的感觉。看着那些流连于土行（贩卖鸦片的商行）、燕子窝（吸食鸦片的烟馆）、赌台、花烟间的官洋商贩、流氓白相人以及地痞无赖，杜月笙羡慕极了。但他清楚，自己只不过是个水果店的小伙计，还没有资格在这个地界里混。不过他相信，一准会有那么一天，他要叫这个地界的各色人等一个个跪在地上跟他叫“爷”！
很快，杜月笙发现了一个适合他的好去处——十六铺的小东门。这里是法租界和华界的交界区，若干破旧城区和现代面目的租界接壤点，肮脏湫隘，破败简陋，一些小赌档、下等妓院便应运而生，成了车夫、小贩、苦力以及小流氓、小瘪三的消遣场所。
杜月笙的赌瘾再也控制不住了，只要外出有时间，就要绕到这里，赌上几把过过瘾。由于囊中羞涩，他只能蹲在路边的赌摊上掷骰子、押单双。可就是这样的小打小闹，点儿背的时候照样输得一塌糊涂。有一次杜月笙蹲下没半个时辰，就把几个月节省下来的淴浴费输进去了一大半。为了翻本，他干脆钻进赌棚去推牌九。推牌九是一掀两瞪眼的玩法，输得快赢得也快。这回杜月笙手气不错，翻回赌本还略有盈余。
当时天色已晚，他不敢恋战，要赶回店里跟老板交差。不料，一出赌棚门口，就被几个小瘪三围住了。
“小赤佬，赢了钱就想跑，看小爷不收拾你！”为首的说了一句，几个人就挽胳膊撸袖子要动手。
打架杜月笙不怕，别看他长得瘦削，动起手来倒是个狠角色，有股子韧劲。可眼下对方人多势众，自己单枪匹马，好汉不吃眼前亏，三十六计走为上，乘对方毫无防备，他瞅个空子撒腿就跑。对方立刻追了上来，其中一个人高马大的几步就迈到了杜月笙的前面，伸出长腿轻轻一扫，杜月笙就吃了个大马趴，“啪”的被绊倒摔在地上。后面的人追上来，拳头、棍棒一齐朝杜月笙身上落下来。
“哎呀！姆妈呀！”正在这时，忽然传来一个女人的惊呼，“阿根，你们在这里做啥？”
“阿姐，救我！”杜月笙一听那女人带有浦东口音，灵机一动，赶紧大喊。
几个小瘪三听杜月笙叫“阿姐”，以为他和那女人有关系，赶紧停了手。杜月笙一翻身跳起来，向那女人跑过去。那女人是一间花烟间老鸨，人称“大阿姐”，杜月笙这声“阿姐”算是叫对了。大阿姐见杜月笙鬼灵精怪的蛮乖巧，不由得心生喜欢，又听杜月笙一口浦东乡下话，是个小老乡，更生了恻隐之心。
“都是自家人，出了啥事体要给小囝子吃生活？”大阿姐问那个叫阿根的人。
“没啥事体，没啥事体。”阿根赶紧打个哈哈，“不晓得是大阿姐的家里人。”
杜月笙借着弄堂里昏暗的灯光，打量了一下这个叫阿根的人，只见他方头大耳，看上去蛮憨厚。个头不高，却身胚结棍，威武勇猛。心想这是个人物，如果能跟他交上朋友，说不定日后会派上大用场。于是把青布褂子的口袋兜底一翻，把里面的钱全部倒出来，一把塞到阿根手里。
“兄弟今儿个多有冒犯，这点铜钿物归原主。”
阿根见杜月笙如此豪爽，也觉得杜月笙是个可以交往的朋友，立刻把钱推回来，杜月笙哪里肯收。阿根没办法，只好让大阿姐代杜月笙收下了。
后来杜月笙才知道，阿根名字叫顾嘉棠，家住上海赵家桥，原来在哈同花园做花匠，人送外号“花园阿根”。阿根擅长拳术，善打架也敢打架，有霹雳火、猛张飞的火暴性格。几年后杜月笙在黄金荣的手下组建小八股党，顾嘉棠成了他的得力干将，也成了与他相伴一生的挚友。
这时候，阿根和一帮弟兄簇拥着大阿姐向她的烟花间走去。
“小囝，还愣着干啥？”
杜月笙还在犹豫是不是要去，大阿姐一声招呼，他爽性放弃了赶回店里的想法。
“管他什么店规！”杜月笙心中涌起一阵莫名的兴奋，赶紧大步追上去。
一走进大阿姐的烟花间，立刻有一帮小姐妹迎上来。跟在后面的杜月笙看得清楚，那些女子虽说不上多么漂亮、高雅，但也一个个年轻、有活力。转眼之间，一帮人就风流云散，各自带着自己的相好去了各自的房间。大阿姐关照一个和她年龄差不多的女子留在前堂招呼客人，自己带着杜月笙来到后面一个房间。
一进屋，大阿姐就回身关上了房门，把一片莺声浪语关在了门外。
“今天这事让我碰上算是缘分，你就给我做个过房儿吧，往后也好有个照应。”大阿姐一边说一边给杜月笙倒茶。
“做干儿子？”杜月笙心里老大不高兴。他看着大阿姐那凹凸有致的身材，和那张胖乎乎的娃娃脸，觉得大阿姐怎么也不像姆妈辈的。
“你做我阿姐吧！”杜月笙很干脆地说。
“小滑头！”大阿姐“扑哧”一声笑了，随手把一杯茶端给杜月笙，“你以为我不晓�