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１８日孙传芳因为情势紧迫，援军无望，悄悄地潜离南京，逃往了扬州。１９日，周荫人、白宝山等４个师分别渡江撤走，退守江北。２０日，东路军前敌总指挥白崇禧挥师进攻松江第３１号铁桥，毕庶澄的一个部仓皇应战，一击马上溃散，随即京沪、沪杭两铁路被截断；整个江南，除了毕庶澄这支孤军，只剩下些散兵游勇，到处流窜。
这时候，毕庶澄正被富春楼老六迷得欲仙欲死，他所率领的第八军群龙无首，连主帅在哪里都找不到，而北伐大军如入无人之境，顺利进驻新龙华，跟法租界只隔了一座枫林桥。协同毕庶澄扼守上海的李宝章带着他的一师人早就全部撤退，只留下空荡荡的一座“淞沪护军使衙门”。山东开来的直鲁军军心涣散，斗志荡然，于是共产党利用这千载难逢的机会，宣称：“毕庶澄正在和北伐军接洽投降，第八军即将成为俘虏，押解到南边去整编训练。”
山东老乡听到这个消息，更加心慌意乱，他们就怕老死回不了家乡，见不到爹娘。当夜便有一批批的士兵弃械逃亡，军官们弹压不住，只好反转过来哀求自己的部下和士兵，请他们不要跑散，可是士兵们并不理睬自己的上司，照旧堂而皇之地开小差。
因此，从３月２１日起，共产党领导８０万上海工人，开始进行暴动，将上海华区分为南市、虹口、浦东、吴淞、沪东、沪西与闸北７区，组织群众，攻击第八军和虹口区警察厅。
这些警察平时只是欺软怕硬的东西，现在一受到攻击，毫无准备，马上就被解除武装，“扫地出门”。警察们被赶到街上，惊魂甫定，仔细一想，才感觉这场混乱实在很不简单，于是有人打电话向邻区警署和上级机关求援，然而电话摇不通，上级机关和邻近警署都遭到袭击。
虹口地区的流氓头子叫孙介福，和杜月笙关系密切，绰号铁胳膊，天生膂力无穷，性格毛焦火躁，他在青帮属悟字辈，是杜月笙的同参兄弟，时常路见不平，拔刀相助，在地痞流氓中颇为有威信。虹口警署里面便有不少他的徒子徒孙，因此铁胳膊和虹口警署一向声应气求，虹口警署突遭袭击，全部易手，就有一些人十万火急地找到铁胳膊，纷纷要求铁胳膊仗义勇为，救救警署的这次大灾大难。
铁胳膊听工人们起来造反冲击警署勃然大怒，立即奋袂而起，在他的家中一声令下，已有一二百人荷枪执械，大声鼓噪，紧紧跟在铁胳膊的身后，扬言要替警察报仇，打垮暴动者，铁胳膊一面在大街上拔足飞奔，一面恨恨地破口大骂，因为最使他恼怒的不是警署被打垮了，而是暴动者事先没和他打招呼：“打那！这些混蛋！也不想想，虹口是啥人的地界？”
在他的心目之中管他什么革命，造反、暴动、罢工，甚至于两军对仗，只要事情是在虹口发生，就必需事先得到他的同意。共产党在虹口闹出这么大的乱子，居然连他铁胳膊都一无所闻，就是这一点，天王老子也拦不住他去跟共产党拼命。
一二百人的队伍走上北四川路，大呼小叫，手儿连招，于是黄包车夫放下车杠，棍堂茶房丢开毛巾，扦脚匠、剃头司务、汽车司机、搬运苦力、赌场的保镖、妓院的乌龟，三教九流，万众一心，一个个暂时放下自己的营生，加入他们老头子铁胳膊率领的队伍，一二百人化为成千上万。虹口居民看看苗头不对，纷纷的关门打烊，准备避乱。
拉拢知识层人物
杜月笙虽然继承了黄金荣的势力，并作了发展，但其影响主要是在黑社会中。社会名流、知识阶层与他们虽有往来，内心深处对他却不无鄙夷，大多采取敬而远之的态度。因此，杜月笙深深懂得要想在上海滩真正作番“事业”，光有打手不成，还必须接近士人，拉拢、利用，乃至控制一批知识分子。
为了达到这一目的，杜月笙开始附庸风雅。首先他在自己的服饰方面作了变换，改变人
们对他的印象。
旧上海的流氓，包括黄金荣这样的大头子在内，传统打扮是黑拷绸短打，对襟中分，单排密扣，卷着袖，敞开怀，露出臂膀上的“刺青”和胸前悬挂的金怀表链，表链越粗，身价越高。手指上则大多戴一只耀眼的金刚钻戒指，跷着大拇指，凶相毕露地招摇过市。一般市民见到这等打扮，便知遇到了流氓，避之惟恐不及。
杜月笙继黄金荣而起之后，命令手下各大徒弟一律去掉短打装扮，盛夏季节也不准赤膊露体。他本人则一年四季身着长衫马褂。平时，他暗暗打量那些有身价、有地位，而且有教养的绅士的装束和打扮。一天，他突然发现，这些人没有一个手上戴戒指的，他回家后立即把自己手上的大戒指取下来，入进了保险箱。
他连讲话也学着大亨的腔调，每天接待来宾他雍容和蔼，答以那么三句：“你的事体我晓得了。”
“我会替你办好。”
“好！再会！”
晚年时，杜月笙曾向人透露他爱穿长衫的秘密。原来杜月笙年轻时手臂上刺有花纹，长衫袖子长，掳下来，便可将“刺青”遮盖无遗。著名记者徐铸成见到这位“闻人”，原先他认为此等人物纵使不是红眉毛、绿眼睛，总该是一赳赳武夫，但见面之后，却发现只是一个修长身材，面色带青的瘦削老人，看上去“手无缚鸡之力”，言谈中也很少带“白相人”常说的粗话，一副文质彬彬的作派。
杜月笙正是以这种新的作派，开始周旋于原来陌生的阶层，着力拉拢知识分子，结交文人墨客。
这时，上海滩有位“名律师”，叫秦联奎，是个有真才实学、经验丰富、精湛的法学造诣，他洞彻人性看破事态，判断力强，因为他喜欢替人拆字，屡猜屡中，人们送他一个绰号叫“天眼”。刚执业时，他听说杜公馆多设赌局，场面豪华，年少好奇，托人带去玩。去后，秦联奎小小押了几注，结果连输４０００大洋。４０００大洋，对刚执业的秦联奎来说，并非小数，心中不免懊丧，悻悻然付了赌账，起座离去。
恰好他的这一场面，被杜月笙见状，便问带秦联奎来的人朱如山：“这位是什么人？”
朱如山介绍了秦的身份，杜月笙当即拿出４０００大洋，托那人带还秦联奎，并无不体贴地说：“当律师的靠摇笔杆、用心血、费口舌为生，没有多少钱好赚，我不能赢他的钱。请你帮我退还给他。”
朱如山将钱和杜月笙的话带给秦联奎后，秦大为感激，以后常去杜家，乐于效力，成为杜月笙的义务法律顾问。
章太炎是著名的朴学大师，学界泰斗，杜月笙早想结识，只恨无缘。一次，居住在法租界的章太炎的侄儿，与一位颇有背景的人物发生房屋纠纷，相持不下。章太炎风闻杜月笙是法租界炙手可热的人物，便给他去了一封信，请求帮助。
杜月笙见信后，不但即刻为章太炎的侄儿排难解纷，而且借此机会，专程去苏州拜访章太炎。临告辞时，杜月笙悄悄将一张两千银元的钱庄庄票压于茶杯底下。
回上海后，他又每月派人送钱接济当时境况并不太好的章太炎。
结果，他与章太炎建立了所谓“平生风义兼师友”的交情。以后，章太炎曾以一代朴学大师的身份，为杜月笙修定家谱。
上海滩的“才子律师”江一平，留学法国、获博士学位，后担任国民党上海地方法院院长的郑毓秀，乃至曾任北洋政府司法总长的章士钊，经杜月笙巧为拉拢，都先后出入杜门，成为杜月笙的座上客。曾任吴佩孚的秘书长、人称“江东才子”的杨云史，当过国民党监察委员、号称“诗人”的杨千里，也被杜月笙罗致为私人秘书。
为了便利知识分子投入杜门，杜月笙不惜改变原来沿用的青帮收门徒仪式，将开香堂改为点香烛，磕头改为三鞠躬，徒弟改称“学生子”，杜月笙本人则由“老头子”改称“老夫子”或“先生”，写有三代简历的拜师帖改为门生帖，拜师帖上“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头”的套语，简化为“永遵训诲”。
杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，由陈群任校长。并在老家浦东耗资１０万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。
为了左右舆论，杜月笙极力拉拢新闻界的知识分子。《新闻报》编辑唐世昌，成为他在新闻界所收的第一个徒弟。以后，如汪松年、赵君豪，姚苏凤、余哲文、李超凡等著名报人，也都或明或暗地�