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⊙绿林出身的军阀孙殿英一生最得意的事有两件，一是，挖了慈禧的坟；二是，包运了五省的鸦片。他曾没羞没臊地说：“有了我的旗号，华北五省无关不通，无卡不破，连外国人的码头，也买我的账！”但是，他就是打不进上海这个大码头。因为当时上海的烟、赌、娼都被黄金荣和杜月笙把持。不过，孙殿英用尽浑身解数终于联系上了黄金荣。黄金荣也认为和北方的正规流氓交个朋友也不是坏事。后来，黄金荣给孙殿英十万大洋，要他给十万的鸦片。孙殿英何等精明，先给发货，又把钱退给了黄金荣。于是，在黄金荣的许可下，孙殿英的鸦片进了大上海。
⊙杜月笙手下有两位攻无不克的大律师，一位是当年袁世凯的心腹张一麟，另一位是原北洋政府的教育总长章士钊。杜月笙想打什么样的官司，只要二人一点头，必是马到功成。
⊙民国初年，袁世凯当政。袁世凯的人联络上海法租界巡捕房在租界内逮捕国民党分子。有一次要去捉汪精卫与陈公博，黄金荣就亲自领一批巡捕出发，但在出发之前，早已派人去通知了汪、陈二人。这是黄金荣典型的做事风格，永远给自己留后路，使自己有改换门庭的机会。
⊙抗日战争时期，上海沦陷。日本人要在上海建立维持会，看中了黄金荣。有一天，日本人来请黄金荣。黄金荣就假装瘫痪，由两个家人扶着他出来接谈，声称有病在身，又不识字，不知国家大事，不配当维持会会长。日本人三番五次地来，黄金荣就三番五次地“瘫痪”，日本人拿他没有办法，只好放过了他。
⊙袁世凯死后，他的儿子袁克文到上海游玩。黄金荣得到消息后，认为这是一个聚宝盆，就主动联系袁克文，和他称兄道弟，派人伺候着。然后找来杜月笙和另外一位黑帮大佬和袁克文搓麻将。开始时，袁克文运气极好，黄金荣三人经常输得底朝天。不过，很快这三人“时来运转”，轮到袁克文输得底朝天了。袁克文回北京后才反应过来，这三人给他设了个局，害他损失了几万“袁大头”。
⊙浙江督军卢永祥的儿子看上了黄金荣的相好（一个戏子），被黄金荣抽了两个嘴巴。卢的儿子哪里吃过这样的亏，¨。电子书 ＺＥi８。ＣＯm电子书 。电子书 。电子书¨要老爹为他报仇。卢永祥暴怒，命令淞沪军使何丰林（原卢的部下）将黄金荣置于死地。黄金荣得到消息，连忙走何母路线，又是送礼又是献媚。结果，在何母的撮合下，黄金荣和何丰林成了兄弟。其实，何母也知道，黄金荣是上海一霸，得罪了他，即使手里有枪杆子，但明枪易躲，暗箭难防，多个朋友多条路嘛。
⊙黄金荣是个势利眼。敬客的香烟都要分等级的：普通客人只能抽大前门；中等客人为白锡包；上等客人则为茄力克；再高级一些的，就以上好大土伺候了。对于弟子也是如此：身价较低的门生，见面点一下头；对于地位高势力大的门生，亲热起来很过分。
⊙20世纪20年代，王亚樵只身到上海，并在安徽同乡的帮助下，成立了“安徽劳工上海同乡会”。后来，他利用帮会收徒弟的方式扩大势力，不久便拥众数百人。他们人手一把斧头，几百把斧头顿时把上海滩搅得昏天黑地，“斧头帮”从此声名鹊起。
⊙王亚樵后来专跟国民党与日本人作对。国民党军统大特务沈醉在《我所知道的戴笠》一书中曾俏皮地说：世人都怕魔鬼，但魔鬼怕王亚樵；蒋介石一提这个人，假牙就发酸；王亚樵是戴笠早年最头痛的劲敌，戴笠若是听说这个人又露面了，第一个反应就是检查门窗是否关好。
⊙1925年，王亚樵因随卢永祥参加直皖大战兵败而回到上海，并加入国民党。某次在党员会议上，王亚樵与当时的上海警备司令杨虎意见不一发生冲突。王亚樵个子矮小，竟爬上凳子给杨虎脸上来了两个大嘴巴，杨虎居然没有还手，狼狈不堪。
⊙在当时上海三大亨眼中，王亚樵是个不能惹的人。黄金荣对其门徒说：“王亚樵这个人很讨厌，素来吃软不吃硬，碰上了给个方便大家相安无事，切莫在他面前惹是生非。咱们在明处，他在暗处，君子咱不怕，毛贼咱不惹。”杜月笙也说：“王亚樵是穷光蛋，惹了事一拍屁股拔腿就走，咱们可是有家有当，惹了他，今日放你一把火，明天杀你一个人，是很划不来的。”
⊙张啸林初到上海时想要进黄金荣与杜月笙的势力圈。黄金荣不同意。杜月笙列举出张啸林的两个长处：张啸林是杭州人，而上海属于浙江军阀的势力范围，北洋第三镇出身的卢永祥，升任浙江督军，继任的淞沪护军使何丰林是他的心腹大将，何丰林手下的军警要人，皆为浙江籍。张啸林是与他们建立关系最好的纽带；第二，张啸林会说普通话（北京话），对于官场交际应酬是如鱼得水。
⊙写下“若道中华国果亡，除非湖南人尽死”的“帝王师”杨度于1928年来到上海。杜月笙听说后，立即找中间人拉杨度来与他见面，并且雇他为自己的幕僚之一，每月大洋五百元。
⊙戴笠年轻时混迹上海滩，凭借精熟的赌艺吃饱喝足。有一次，他在杜月笙的赌场里掷骰子，赢了好多。看场子的人就说他出老千，要收拾他，戴笠知道这是谁的场子，就说要见杜月笙。杜月笙听说有这样神乎其技的赌鬼，赶紧下来见戴笠，并要戴笠当面表演掷骰子。杜月笙虽然好赌，但赌技烂得很，看到戴笠把骰子调教得跟哈巴狗一样，大为惊奇，当场就和戴笠拜了把子。
⊙杜月笙有一项独特的本领——削水果。他经常站在别人背后，一面看人家搓麻将或推牌九，一面和别人说话，手指翻飞，一眨眼工夫，就均匀地削下一圈圈果皮，中间不会断。所以，大家称他为“水果月笙”。
⊙杜月笙未发迹前嗜赌如命。他可以一日不吃饭，但决不可一日不赌钱。倘若没有赌资，就拿了同伙仅有的衣服去赌场。赢了，自然皆大欢喜，如果输了，杜月笙会把自己的衣服脱给同伙，让同伙出去找营生，自己则在被窝里睡大觉，直到朋友搞到钱来“救”他。
⊙陈胜发迹后，好朋友来找他，揭他当年的短，陈胜暴怒，将朋友杀掉。杜月笙在这方面远高于陈胜。他的好朋友，当然也是他的前辈顾嘉堂曾经常对他开玩笑，拿起一个水果送到杜月笙面前，叫他削。杜月笙总是笑容满面地很快把它削好，从来没有不快的表示。他当然也取笑顾嘉堂，每每看到顾嘉堂进来，就笑着呵斥他，叫顾把他家里的花摆好了，因为顾嘉堂原来是个花匠。顾嘉堂一面摆花，一面则对杜月笙说：快点削个苹果，渴了。
⊙杜月笙最开始是托人介绍进入黄金荣府的。天生机警再加上后天的谨慎勤奋，杜月笙很快在黄金荣府上脱颖而出。杜月笙还学会了沉默的技巧，善于窥测对方的心理，又能有精密的谄媚，让黄金荣迅速注意到了他。黄金荣对他的评价只有三个字：“蛮灵格”（上海方言，机灵鬼）。从此，让杜月笙给他拎包。
⊙上海三大亨曾联合开办了一个贩卖毒品的“三鑫公司”。名义上，公司是杜、张二人所有，实际上都是由杜做主，后台老板是黄金荣。随着在前台的交际圈越来越大，杜月笙的风头很快就盖过了黄金荣与张啸林。黄金荣想要搞掉杜月笙，但已是尾大不掉。而张啸林则认为黄金荣开始时就不肯把大权交给自己，才导致这样的形势，杜月笙当然也不想把拥有的拱手相让。于是，三大亨的矛盾激化，杜张二人甚至诬陷黄金荣是“扒灰老大”（黄金荣和儿媳有暧昧关系）。
⊙杜月笙的一个朋友想到四川去开办鸦片加工厂，杜月笙抱着试试的态度，就以帮会老大的口吻向范绍增请求帮忙，想不到范一口答应。杜月笙听说范受伤后，连夜派得力手下将他接到上海，请上海最有名的外科医生给他医治。范绍增在上海休养了大半年，杜月笙把他当成是亲兄弟，照顾得范绍增不知如何是好。范绍增当时看上了一位舞女，追求了几个月，花了不少钱，但那舞女就是不点头。后来他回到四川，郁郁寡欢。可突然有一天，杜月笙派了一架专机，把那个舞女送到了范的家门口。
⊙九一八事变后，张学良被中国人骂了个狗血喷头，只好跑到上海散心。杜月笙对张学良照顾得无微不至。那时节张学良沉湎于毒品，行尸走肉一般，杜月笙慨然为之策划治